Фунгицидное средство

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАЕНУУ Союз СоветскихСоциалнстнцескихРеспублик Дополнительный к нт(32) 10,05.77 9/08 3/54 Государстненньй нон СССР пе делам нзабретен н еткрмтнй) Авторыизобретения ВольПа ель, ВильгельмПауль рандес,ирм 7) Заявитель которой А-С- группа или атом азота; азолилов ого 2,6-дихлорбензил- 4-хлор, 2,4-дихл 4-феннл илн 4-хл ил или 2,4-ди - третичнь хлорфенил- целые чиела 1 или 2, ,5-нафталинднсульдержание дейст. авляет 0,1-95 вес.%.эфира формулы модействием ал. нокси-алкана форили их соли с со фоновой кислотои нои или причем редстве сост азолилов ого вующего начала вПроизводные( и имеют ука чной металл, фосфония, с , в которой которой А,Х,УМ означает щелопу аммония илиВ-На (3) занные ранее значения четвертную групгалогенидом фо Й имеет указаннь муль Опубликовано 05.04.80, Бюл Иностранцы ганг Крэмер, Карл Гейнц Эрнст Фробергер и Фольке(54 ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВ Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидн му средству на основе производных эфира.Известен фунгид, действующим веществом которого являются производные триазола 1.Более близким по химическому строению к заявленным соединениям являются фунгицидь на основе производных о,1 -имидазол.1.илВфенокси-ацетофенона 12.Однако, укаэанные фунгициды не обладают значительной активностью при малых концентрациях.Цель изобретения - изыскание новых фунги цидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью.Поставленная цель достигается благодаря тому, что в качестве производных азолилового эфира используют соединения общей формулы: 0 - О 1- СН- э" (1)л " 0 КА- метил, этил, пропеннл,4-хлорбензил, 2,4- илн ор 4.бро орфе пил727105 23 0,0 002 0 0,0025 0,0 сн,- -сх 1 0с- -о-сн-сн-с(сн ) о-н-сн-с(сн,О-"Я Я о-сн-сн-с(сн, ),И О СНа СНз сБ с(сн,) 24Продолжение таблицы 3О С1 -о-сн-сн 1 Примеча Ре 11 со 1 аг а - тест е: 1 - 100%-ное дейст 3 - хорошее действи е;действие; незначительноеотсутствие дейс Таблица 5-О-СН-СН-С( Таблица о Действие на рост грибков вила Л о-СН=СН ула из етения- 4-хлор, 2,4-ди 4-фенил или 4 р, 4-бром орфенил. или 2,4 третичныи бдилорфенилцелые числаой или 1,5.н щее началэфира, атвердыхщ ее с 1 или 2,афталиндидержаниесоставляет 0,1 оля их солиьфоновой кислот причем средств циднои произво общей ф еиствующего 5 вес.%. ачал Источники инфоринятые во внимание ации,ри экспертизе91, кл, 260-308,1. Патент США Р 397ублик. 03.08.76. метил, зтил, пропенилрбензил, 2,4- илхлорбензил,оставитель А. МаксимовТехред Н,Ковалева орректор М. Шароши едактор Т, Орловск аказ 3544/58 ж 723нного комитета СССРний и открытийРаушская наб д. 4/5 Тир ЦНИИПИ Государств по делам изобреге 3035, Москва, Ж.35, однисно илиал ППП Патент", г, Ужгород, ул. Проектная,о-сн -сн=сн.1Д -о-сн-сн-с(сн, ),;ое средство, содержащее действую-,3 о на основе производных азолилового также добавку, выбранную из группы и жидких носителей, о т л и ч а юя тем, что, с целью повышения фунгиктивности, оно содержит в качестве ных азолилового эфира соединения.ормулы которой ЛСН . - группа или атом азота Действие на рост грибков вида 5 2. Патент ФРГ У 2325156, кл. 45 С 9/22, выкл 05.12,74 (прототип) .3 727105 зця:гегеця и Пдб означает хлор цли бром, в прГгсутс Гггии растворителя,Получаемые таким образом производные ззогеилезвого эфира формулы (1) взаимодейссвием с кислотами могут быть переведены в со.ли.В качестве растворителей для реагентов при-,гоецгы ццерпгые оргдггцческце растворцтели, та.кис как простые эфиры, бецэол, хлорировгегцеыеуг 1 ееггодородге, а тагокс трцдмид гексдметГелфос 10ф 01 гцой кислоты.Температуру реакции можно варьировать вширокой области. Обычно реакцгпо проводятирц температурах 20-150 С, предпочтительно притемпературе кпения растворителя.При осущсстгзлсгеии предлагаемого способаисгеользугот гея Одгцг моль длкогоеятд форьеугтыг 2)1 2 моли гдлогсшдд формулы (3). Длявыдс.гения целевого продукта реякциогегеуеосмесь Освобо)кГедгОт От 1 тдсГВОрителя гг В Остатокдобдвпгпот оду ц Органический растворитель.01 ггдегге еескуео фазу отделяют, обгг 1 ипгм способом 061 гаодппвЯЕОГ и Очееее 1 дгОт, в слцгае иеоб.ходмости геолучягст соль,Прецпдгдемые дегествуюцгие цдчдла обладаютсцльцыьги фуцгцтоксичцымц и бактерцотоксичцымц дейгствгеяьцг. ОИ в необходимых дляборьбы с грибками ибактериями концентрациях це вредят культурным растениям, поэтомумогут быть использоваггы как средства завгитырастений от грибков и бактерий.Соедггггсцгея формулы имеют иперокггге спектрдействия и могут быть применены против пара.зцтиругецтцх грибков, поражающих нддземиеыеЧаетИ раСТЕИИй, Я таКжЕ ПрОтцв ПЕРЕНОСИМЫХ СЕ- з 5менами возбудгетаггсй болезней. При этом пред.лдгаемым фунггггеидным средством обрдбдты.вяют почву, посевной материал и надземнуюадеть растений.а 0Предлагаемые действующие начала иэготавливягот в виде растворов, эмульсий, порошковПаСт И ГРЯЦУЛЯтОВ, НаПРИМЕР, ПУТЕМ СМЕЩЕНИЯдействующих начал с разбавителями, .т. е. жидкими растворителями, находящимися под давле.45пнем, сжижегцеыми газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости примененияповерхностноактцвных средств, т. е. эмульгато.ров и/илп диспергаторов и/или вспенивателей.В случае использования воды в качестве рдзбавцтеля вспомогательного растворителя могут50быть использованы также органические раствори.тели. В качестве геОГдкггх растворителей пригодны:ароматические или алифатические утлеводороды,хлорированцые ароматические или хлорггроваитые,55ялифатические углеводороды, спирты, а такжеих простые и сложные эфиры, кетоны, сильнополярные растворители, такие как диметил.формамид, и диметиясульфоксид, а также вода; 4под сжиженными газообразными растворителямицли носителями следует понимать такие жидкое.ти, которые прц нормальной температуре и подЪнормальным давлением являются гаэообразцьгми,например аэрозоль. рабочие газьг, такие как ди.хлордифторметан или трихлорформетан; подтвердыми носителями - естественные каменныемуки, такие как каолины, глиноземы, тальк,мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит илидцатомовая земля, и синтетические каменныемуки, такие как высокодисперсная кремневаякислота, окись алюминия и силикаты: подэмульгаторами неионогенные и анионные эмуль.гдторы, такие кдк эфиры полиоксиэтилен жирнойкислот, простые эфиры цолиоксиэтилен - жирного спирта, алкцлсульфонаты, алкилсульфаты,арилсульфопаты,а также белковые гидролизаты;под дцспергаторами - лигцин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоза.Предлагаемые действующие начала в препара.тах могут быть смешаны с другими известнымидействующими началами,такими как фунгициды,инсектццидьг, Якарициды, иематиццды, гербициды.защитные вещества против повреждений растений птицами, регуляторы роста растений, микроэлементы и улучгпающие структуру почвысредства.П р и м е р 1, Раствором, содержащимсоедигеение формулы г 1), обрызгивают до образовагвея капель молодые сеянцы яблони,находяпеиеся в стадии развития от 4 до 6 листьев. Растения оставляют в течение 24 ч притемпературе 20 С и относительной влажностивоздуха 70% в теплице. Затем Опыливаниемцх иггокулиругот конидиями возбудителя мучистог росы яблони и гомещают сеянцы в теплице при температуре от 21 до 23 С и относительной втгажности воздуха приблизительно70%,По истечении 10 днеи после инокуляцииопределяют степень поражения сеяГщев в %,Действующие начала, их концентрации ирезультаты приведены в табл. 1.П р и м е р 2. Раствором, содержащим действующее начало, обрызгивают до образованиякапель молодые сеянцы яблони, находящиесястадии от 4 до б листьев. Растения оставляют в тече.ние 24 ч лри температуре 20 С и относительнойвлажггости воздуха 70% в теплице. Затем ихинокулируют водной суспенэией конидиев воз.будителя парши яблони и в течение 18 ч притемпературе от 18 до 20 С и относительнойвлажности воздуха 100% подвергают инкубацииво влажной камере. После того растения повторно держат в течение 14 дней в теплице. Поистечении 15 дней после инокуляции определя.Ест поражение сеянцев так же, как в примере 1.Действуюдне начала, их концентрации ирезультаты указань в табл, 2.727105 Таким образом, предложенные соединенияобладают высокой фунгицидной активностьюпри малых концентрациях. П р и м е р 3. Тест с обработкой побегов (мучнистая роса злаков) (защитное дей.ствие) фазрушаюший листья микоз).С целью определения защитного действиямолодые растения ячменя, имеющие 1 лист, довлажности росы обрызгивают препаратом, содержащим действующее начало. После подсушивания опьшивают растения ячменя спорамиЕгув рЬе дгат п е чаг. согде.По истечении 6 дней пребывания растенийопри температуре от 21 до 22 С и влажностивоздуха от 80 до 90% определяют поражениерастений пустулами мучнистой росы. Степеньпоражения выражают в процентах поражениянеобработанных контрольных растений. При 5зтом 0 означает отсутствие поражения, 10 - одинаковую степень поражения, как у необработанных растений. Действуюцее начало тем зффективнее, чем меньше поражение мучнистой росой,Действующее начало, его концентрация в уорастворе для опрыскивания и степень поражения указаны в табл. 3.П р и м е р 4. Для обработки посевногоматериала в закрытой бутылочке встряхиваютсемена ячменя с порошкообразной смесью,содержащей действующее начало. Семена(Зх 12 зерен) на глубину 2 см сеят в цветочныегоршки, наполненные смесью земли сорта фрусторфера и кварцевого песка (1:1 об.ч.), Прорастание и всход происходят в благоприятныхусловиях в теплице. По истечении 7 дней послевысева растения ячменя, развивающие первыйлист, опыливают свежими спорами грибка Егуз 1 рЬе дгаппе чаг Ьог 1 е и культивируют их вусловиях 21-22 С, 80-90% относительной влажности воздуха и 16-часового облучения. В течение 6 дней на листьях образуются типичныепустулы мучнистой росы,Степень поражения определяют так же, какВ примере 3 Действующие начала их концепт 4 Орации в средстве для обработки семян и применяемое количество, а также поражение мучнистой росой в % приведены в табл. 4.П р и м е р 5. Раствором, содержащимактивное вещество, опрыскивают до образова ния капель 30 растений риса возраста 2-4 недель. Растения до высушивания оставляют втеплице при температуре 22-24 С и относительной влажности воздуха,-70%. Затем растенияинокулируют выращенной на агаре солодовкультурой РЕ 1 соагфа заза 1 с и держат их притемпературе 28-30 С и относительной влажнос.ти воздуха 100%.По истечении 5-8 дней определяют поражениелистьев, сравнивая с необработанными, но инфицированными растениями.Действующие начала, их концентрации и ре-,зультаты обработки указаны в табл. 5,П р и м е р 6. Действие на рост мицелия.Необходимое для желаемой концентрациидействующего начала в питательной среде количество действующего начала смешивают с раст.ворителем. Концентрат в необходимом количественном соотношении тщательно смешиваютс жидкой, охлажденной до 4 С питательнойсредой и выливают в чапки Петри диаметром9 см. Кроме того, предусматривают контрольные пластины без примеси препарата.После охлаждения и затвердсвания питательной среды пластины инокулируют указаннымив таблице видами грибков и при температуреприблизительно 21 С инкубируют.В зависимости от скорости роста грибковоценку проводят через 4-10 дней, При оценкерадиальный рост мицелня на обработанныхпитательных средах сравнивают с росам наконтрольных питательных средах. Бонитировкуроста грибков оценивают следующим образом:1 - отсутствие роста грибков;до 3 - очень сильная задержка роста;до 5 - задержка роста средней степени;до 7 - слабая задержки роста;9 - рост равен росту необработанных (копрольных) растений .Действующие начала, их кснцентрации и результаты приведены в табл. 6.727105 Таблица пии воэбудителем коицеитрации ствующее нз 00062 о 3727105 14Продолжение таблицы СНд СВ СНа1О 1 С 1 -О-СН-СН--СЭ0 х ЯС 1 С 1С 1 О Н СЛ С(СНЗ )3 50 х НС 1 О-СНС 1- Д -О-СН СН-С(СН ) Зо О-СН, СН,О Н СН С(СНу )р М 57 О-СН СНВ О СН СК С (СНд )р 57 П р и м е ч а н и е: 0 - отсутствие поражения;100 - . полное поражение всех растений,Поражение сеянцев яблони возбудителем парши, %, при концентрации дей.ствующего начала 0,0025%17 727105 67 2 При мечаии еик же, как в табл. 1 аблиц иств 00 брабо то о