Способ борьбы с нежелательной растительностью

(111665775 Союз Советских Социалистических Республик(51) И, Кл.2А 01 М 9/30// С 07 Р 9/38 Государстввнныи комитет ссс 3 ф(45) Дата опубликования описания 30,05.79 по делаМ извбретений м открытий(72) Автор изобретения Иностранец Джон Эдвард Франц(США) Иностранная фирма Монсанто КомпаниИзобретение относится к химическимспособам борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицидов.Известно применение в качестве гербицидов фосфорорганических соединений, например Ы,Ы-замещенных аминометилфосфонатов. Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.целью изобретения является более эффективный способ борьбы с нежелательнойрастительностью путем применения гербицида,Это достигается тем, что в качестве гербицида используют производные Я-фосфонометилглицина общей формулыц 1в - ссн - нн - сн,ри 8.1О Огде Я ОН, ХЯ 41 группа, и которой Я 4и Я независимо друг от друга водород, алкил Сз С 4, оксиэтил, метоксиэтил, аллил,пирролидинил, морфолинил, пиперидинил;Я означает также ОР-группу, где Ралкил С, С 1 е, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2-хлорэтокси)-этил, катион органического или неорганического основания;Р и К гидроксильная группа или группа ОЯ 4, где Я 4 катион щелочного металла органического основания, в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/га.Предлагаемые соединения формулы используют в обычных препаративных формах: растворах, эмульсиях, порошках 10 и т, д. Их готовят известными методами.Способ получения соединений формулы 1основай на реакции фосфонометилирования глицина хлорметилфосфоновыми кислотами. Их получают также реакцией фосфита 15 с азомбтинами.П р и м е р 1. Водные растения АНегпапйега рЫ 1 орегоги 1 ез опрыскивают водным раствором Ы-фосфонометилглицина в количестве 0,139 кг/га (по действующему 20 веществу), Растения содержат в условияхтеплицы в течение 4 недель. После этого проводят оценку эффективности способа.Установлено, что все обработанные растения полностью погибают. Контрольные ра стения повреждений не имеют.П р и м е р 2. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы, обрабатывают растворами действующих веществ, РастеХ Х 1 ХП ХП 1 Х 1 Ч 3 2 2ХЧ 11,2 ХЧ 1 4,48 ХЧП 4,48 ХЧ 1 П 4,48 2 3 Х 1 Х ХХ ХХ ХХП 4,48 4,48 4,48 4,48 3 4 4 2 3 ХХЧП ХХЧШ ХХ 1 Х ХХХ 4,48 4,48 4,48 4,48 ХХХ 1 ХХХП ХХХП 1 ХХХ 1 Ч 4 4 Примечание, ф Из вегетационных растворов,ХХ П 1 ХХ 1 Ч ХХЧ ХХЧ 1 11ПП 4,48 1,2 4,48 1, 1,2 4,481,24,481,2 4,48 1,12 4,48 1,12 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 Ф и а, Р Ц о О м К и о, а о Об о ж Д о о с М о о.д Оо 4 4 4 4 4 4 М 2 ж а 5 Ро р М4Д Рц оо 5 Й Д х д. о ." й о. Д ) Оо и 4 4 2 2 4 3 4 4 3 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 4 3 2 4 4 1 3 4 4 3 4 4 3 3 4 4 4 4 4 3 4 4 3 4 2 2 3 3 3 3 4 43432 О- 2 3 2 4 4 3 3 3 3 4 3 3 3 4 3 3 3 3 4 4 4 4 3 4 3 4 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 3 4 4 1 2 2 3 3 2 2 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 о 3 З о 1 Х Ф о И 2 2 2 3 2 2 2 2 4 2 4 2665775 ния находятся в стадии двух- или трехнедельного возраста. Оценку гербицидной активности проводят через 2 и 4 недели после обработки.Шкала оценки: 50 - повреждений нет;1 - легкие повреждения;2 - средние повреждения;3 - сильные повреждения;4 - полная гибель растений. 10Испытывают следующие вещества:1 - К-фосфонометилглицин;11 - натрий-К-фосфонометилглицинат;П 1 - динатрий - К - фосфономитилглицинат; 151 Ч - тринатрий - К - фосфонометилглицинат;У - К-фосфонометилглицин, моноэтаноламиносоль;Ч 1 - К-фосфонометилглицин, моноаммо ниевая соль;ЧП - моногидрат кальциевой соли К-фосфонометилглицина;ЧП 1 - магниевая соль К-фосфонометилглицина; 251 Х - магний-бис- (К-фосфонометилглицинат);Х - калийная соль К-фосфонометилглицина;Х 1 - диметиламино- соль К-фосфономе тилглицина;ХП - бис - (К - фосфонометилглицинат) меди;Х 1 П - дилитийная соль К-фосфонометилглицина; ,35Х 1 Ч - цинковая соль К-фосфонометилглицина;ХЧ - К-фосфонометилглицинамид;ХЧ 1 - метил-К - (фосфонометил) -глицинат; 40 Пирролидинамнро (Я-фосфонометил) глицин (твердый продукт с разложением 240 С)диаллилиламнновая соль (М-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт, 60 С с разложением)дипропарниламиновая соль (И-фосфонометил) глнцнна (точка размягчения 55 - 60 ОС)мононатрневая соль этил (И-фосфонометнл) глицината (155 С с разложением)вторичная бутнламиновая соль (И-фосфонометил) глицина (точка размягчения 91 - 95 С)этнламиновая соль (И-фосфонометнл) глнцина (точка размягчения 82 фС)бутрноамид (Я-фосфонометил) глицина (т. пл. 252 в 254 с разложением)аллиламид (М-фосфонометил) глнцина (т. пл, 243 в 254 с разложением)морфолиноамид (М-фосфонометил) глицина (т. пл, 240 в 2 С с разложением)пипиридиниламид (М-фосфонометил) глицина (т, пл, 227 в 229 с разложением)окснэтнламид (И-фосфонометил) глицина (т. пл. 215 в 2 С с разложением)метоксиэтиламид (1 ч-фосфонометил) глицина (т, пл. 231 в 233 с разложением)аллил (И-фосфонометил) глицинат (т, пл. 200 в 202 с разложением)изопропнламнд (М-фосфонометил) глнцина (т, пл, 260 в 262 с разложением)октилоксн-(1 ч-фосфонометпл)-глицинат (т, пл, 192 в 194 с разложением)калиеваясоль диэтил-(М-фосфонометил)-глицина (белый твердый продукт; т, пл. 265 ОС с разложением)дн-(этиламиновая) соль (И-фосфонометил)-глицина (белый твердый продукт 153 в 15)ди (моноизопропиламиновая) соль (М-фосфонометил) глнцина (белый твердый продукт т, пл. 110 гСс разложением)аммониевая соль И-фосфонометилглицина на основе твердого жира (точка размягчения 125 яС) 28 1 2 3 4 5 6 1 11 15 16 19 20 22 23 24 25 26 27 ХЧП - этил-К - (фосфонометил) -глицинат;ХЧП 1 - и-пропил-К- (фосфонометил) -глицинат;Х 1 Х - и-бутил-К- (фосфонометил) -глицинат;ХХ - и-гексил-К- (фосфонометил) -глицинат;ХХ 1 - циклогексил-К - (фосфонометил)- глицинат;ХХП - октил-К - (фосфонометил) -глицинат;ХХП 1 - децил-К- (фосфонометил) -глицинат;ХХ 1 Ч - додецил-К- (фосфонометил) -глицинат;ХХЧ - хлорэтил-К- (фосфонометил) -глицинат;ХХЧ 1 - моно- (метил амино) -соль К-фос-. фонометилглицина;ХХЧП - моно- (диизопропиламино)-соль К-фосонометилглицина;ХХЧП 1 - моно - (диэтаноламино) - соль К-Фосфонометилглицина;ХХ 1 Х - моно - (триэтиламино)-соль К- фосфонометилглицина;ХХХ -монопиридиновая соль К-фосфонометилглицина;ХХХ 1 - моноанилиновая соль К-фосфонометилглицина;ХХХП - бис- (К-фосфонометилглицина)- гидрохлоридгидрат;ХХХП 1 - моноизопропиламиновая соль К-Йосфонометилглицина;ХХХ 1 У - моно - (и - бутиланоминовая) соль К-фосфонометилглицина.Результаты опыта представлены в табл. 1.П р и м е р 3. В условиях примера 2 были испытаны следующие соединения.665775 29 32 33 34 35 аммониевая соль И-фосфонометил-оис-глиаина на основе твердого жирасложный этиловый эфир глициновой-И-фосфонометиламмониевой соли иа основе твердого жирасложный метиловый эфир глиционовой-У-фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира2-метоксиэтил-И-(фосфонометил)-глицинат2-феноксиэтил-Ы-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т, пл,. Б 8,5 - 219 фС с разло.жени ем)2-(этоксиэиркси)-этил-Х-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 136 С)2-(2-клорэтокси)-этил-Щфосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 187 - 188,TС)2-(этокси)-этил-И-(фосфоиометил)-глицинат (белый твердый продукт, т, пл. 183 в 1 С)2-(бутокси)-этил-И-(фосфонометил)-глицииат (белый твердый продукт, т. пл. 89 в 1 С) 36 37 38 39 Результаты представлены в табл. 2. Таблица 2 Растения Номер соединенияДур- Лимниш- ноханик рис Вьюнок пурпур- ный Кос- тер Марь белая Бодяк полевойПы- рей Вагпуагд агава Го- рец Гумай Мцвейде 3424 П р и м е р 4. В условиях примера 2 проводят испытания отдельных соединений формулы 1 в сравнении с известными гербицидно-активными соединсниями,Известные соединения:1 - Х - фосфонометилиминодиуксусная кислота;11 - моноизопропил амнновая соль Х-фосфонометилиминодиуксусной кислоты;111 - мононатриевая соль К-фосфонометилиминоднуксусной кислоты;5 1 Ч - М,11-бис. (фосфонометил) -глицин;Ъ - моноизопропиламиновая соль И,Мбис- (фосфонометил) -глицина;71 - мононатриевая соль Х,И-бис-(фосфонометил) -глицина,1 2 3 4 6 7 11 15 16 19 20 22 23 24 25 26 27 28 29 32 33 34 35 36 37 38 39 11,2 4,48 4,48 4,48 4,48 4;48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 22,4 1,2 1,2 11,2 4,48 4,48 4,484,48 4,48 1 4 3 4 1 0 1 1 0 1 3 0 4 0 3 3 2 3 3 2 4 0 4 3 4 4 1 О 0 0 О 2 1 0 1 0 2 3 2 2 4 2 3 2 3 2 4 2 4 1 1 1 2 1 1 2 4 0 3 1 4 3 4 3 3 2 3 3 4665775 10 С - мононатриевая соль И-фосфонометилглицина;Результаты опыта представлены в табл. 3. Предлагаемые соединения:А - К-фосфонометилглицин; В - изопропиламиновая соль И-фосфонометилглицина; Таблица 3 Среднее уничтожение сорняков, %, при указанных количествах (кг/га) однолетние многолетние Недели Соединение 1,12 2,24 4,48 0,28 4,48 2,24 1,12 0,28 82 77 99 12 17 92 65 56 95 9 55 9967 69 99 36 69 99 26 20 93 54 50 99 56 62 99 38 50 95 36 35 99 24 13 87 П Ч В 66 85 100 75 73 99 20 23 95 69 76 100 47 71 98 68 70 95 59 68 100 41 19 99 11 Ч В 79 73 98 71 70 100 84 84 99 62 54 99 39 40 92 59 48 99 36 4 9 61 45 98 111 Ч 1 С 75 71 99 85 92 99 78 64 100 75 74 100 51 51 94 78 87 100 63 64 94 74 71 100 Ц 1 Ч 1 С П р и м е ч а н и е, Многолетние - бодяк полевой, Иа 1 зедде, пырей и гумай: однолетние - дурнишник лимнохарис, вьюнок пурпурный, марь белая, горец, костер и Вагпуагй ягазв,Формула изобретения5 15 в - ссн -м - сн вкро 0 Способ борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицида из группы фосфорорганических соединений, отличающийся тем, что, с целью новы О щения эффективности способа, в качестве фосфорорганических соединений применяют производные М-фосфонометилглицина общей формулы где К - ОН, ЯРК-группа, где К и й независимо друг от друга водород, алкил Сз - С, оксиэтил,метоксиэтил, аллил, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил; К означает также ОР-группу, где Р - алкил С - Сз, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 25 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2- хлорэтокси)-этил, катион органического или неорганического основания; Р и Я - гидроксильная группа илигруппа ОК, где К - катион щелочного металла органического основания, в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/га.Приоритет по признакам:10.03.71,при К - ОН; КР-группа, где Я и Кз независимо друг от друга означают водород,алкил С, - С 4, оксиэтил, метоксиэтил, аллил, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил;К и К - гидроксильная группа илигруппа ОК, где К - катион щелочного металла, органического основания.09.08.71прн К - ОКз-группа, где Кз - алкил С, -Сг, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2-(2-хлорэтокси)-этил, катион органического или неорганического основания.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент США3455675, кл. 71 - 86,опубл. 1969,