Способ получения перхлоратов демитиламинометиленовых производных стероидных кетонов

и и с-Фю.иф ЗОВРЕТЕ Н И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ з Советских иапистических Республик О а 4487 61) Дополнительное к авт, свид-в(22)Заявлено 27.06)М. Кл. С 075 23) 1802656/2 некиею заявки Рй присо оударатввнный коинтет СССР(23)Вриорите лам изобретенн отнрытнй публиковано 23,06,82. Бюллетень й 1"Дата опубликования описания 23,06 3) УДК 547.689.. Н, Воловельски 1 М.Я.Як 7) Заявител ковскии институт эндокринологии и химии гормонов 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРЛТОВ ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СТЕРОИДНЫХ КЕТОНОВ собе приходится пользоваться нометилиронания неудобными в нии Фосгеном и хлорокисью ФоПредлагаемьп способ получ хлоратов аминометиленовых пр я ами обращеФора. 1 ИЯ ПЕР 1 З ВОДен о х кетонов сноб недостатков и еленой продукт ных стероидны перечисленных О 13 О 1151 -т получитьтадию,Предлагаемый способ по хлоратов аминометиленовых ных стероидных кетонов за том что соответствующий например дигидротестостер гают взаимодействи 1 э с дим дом в присутствии хлорной учения перпроизводючается в егостероид,н, подвертюнЬормамиК 11 С 11 О 1 Ы., ,1 Н 51 И, ПОС родук 1 преимущественно пр ле чего выделяют ц нагре вой и го ом естным ме д Применение этого спосо озноляяд новых и некоторые изет получи вестные соединения,Предлагаемый способ метиламинометиленовоц.1 Е 1 ИЯ ДИППЫ 11 ОГ 1 Е Изобретение относится к способу получения новых производных стероидных кетонов - перхлоратон диметиламинометиленоных производных кето- стероидов, обладающих потенциально5 биологической активностью,Известен способ получения диметиламинометиленовых производных стероидных кетонов, заключающийся .в том что стероидные кетоны подверУ10 гают взаимодействию с диметилФормамидом и хлорокисью ФосФора или Фосгеном,Однако получение солей диметиламинометиленовых производных стеро 1идных кетонов, в особенности оксикетонов, по известному способу включает в себя несколько стадий: приготовление Формилирующего агента, ацилирование стероидного оксикетона,пронедение процесса Формилирования,получение соответствующей соли, и,при необходимости, омыление ацильныхгрупп. Кроме того, в известном спова, Н.В.Попова и В.Г.Хухря 51 ски)ННС 1 О 11 СН СНзОНсо а 17-кетостер и действии ид вЭтим же спос минометиленово отестололактон ом можно получить производное дигид ходит у но ввести метив кольцо ДАналогично мленаминную групсо 5) выдео) бенгидроа ческ оретиноме иленди 2-237 С 1 6,пл е ,56 2,55; С 1 6,47. 1090, 1120, 1320,715, 1735. Остальныелогично и их на в таблице кулу стероидного кетона путем взаимодействия кетостероида с диметилформамидом достаточно прост: к смесистерондного кетона с диметилформамидом прибавляют хлорную кислоту. Приэтом образуются перхлораты диметилЕсли у С 3-кетостероида один из одородов замецен, то конденсация про П р и м е р. Смесь 2 г дигидротестостерона, 10 в Формамида и 1,5-2 мл (502 ной кислоты кипятят с обр лодильником в течение 3 ч добавляют 30 мл водного а отгоняют с паром (собираю денсата), Охлажденную сме тровывают, промывают водо вант в сушильном шкафу пр Выделяют 2,5 г сырого пер метиламинометилендигидрото бензоата с т.пл.240 С. бензоата 30дйметил) хлоратным хоК смесиммиака и т 2-3 л консь отфильй и высуши 50-70 С. хлората ди- естостеронПосле крисаминометиленкетостероидов, Так, например, при взаимодействии 173 метилдигидротестостерона с диметилформамидом и хлорной кислотои образуется перхлорат 2-диметиламинометилен. -метилдигидротестостерона с. высоким выходом,таллизации из этилляют 2,2 г (797 тзоата 2-диметиламитестостерона с т.Найдено, 7: ЙЩ,11 СйО,.Вычислено, 7;ИК-спектры: 611340, 1360, 1610,единения получены ана рактеристика приведеллл сО СЧ л СОо о с 4 л о Хг а) аэ о оеароф 3 Б .о х х оо ооамлО л лоо0 0 оО сЧм лл +о - м - О сч -- 2 ХО о-о ооЕ Ц ае оох а -оэ 1 х - э 1 о о о л ол оо М о - 2 оо 448713 о о а 0 СЧ 0 ФоСЧ о. - о ои м г. л СЧ11 яФ . х н аео ай эоо еха олойдоФ ЕЕ 4л мч.о-О 2оооо и.1 .- х о хл ,"30а 2 х аоо хххон че ое ах с:сохдоах Йа ог х .4481 1Формула изобретенияСпособ получения перхпоратов диметиламинометиленовых производных стероидных кетонов, о т л и ч а ю - ц и й с я тем, что соответствующий 13 8кетостероид, например дигидротестостерон, подвергают взаимодействию с диметилФормамидом в присутствии хлорной кислоты, после чего выделяют целевой продукт известными приемами.СоставительРедактор П.Горькова Техред М,Тепер Корректор И,ИускаЗаказ 4080/30 Тираж 338 ПодписноеВШП 1 ПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий133035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Фн,ц,ю ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4