Гербицид

О П И С А Н И Е 370753ИЗОБРЕТЕНИЯ Сасз Советскиз Сокизлистическил РесоублинК ПАТЕНТУ Зависимый от патентаМ. Кл. А 01 п 9 У 2 аявлено 05.ЧШ.1971 (ЭЬ 16 351/30 Приоритет 05,ЧШ.1970,61428, СШ комитет оо лелем изобретений и открытиори Совете МинистровСССР тень11 Опубликовано 15,1.1973, Бюл Дата опубликования описани 632.954.2 (088.(Соединенные ранцыХантер и Сесил Райт ЛефеШтаты Америки)ая фирманд Кемикал КорпорейшнШтаты Америки) явител ГЕРБИЦ йт К у/ М 0, Ж,1 20 гдеК, -2, алкениК 2ЧИЛ, ИЛИ алкил с числом атома углеалкинил или арил;водород, алкил, алкенил иК, и Кз - вместе представ рода и алкияют соИзобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур,Известно применение динитроанилиновых производных, например, И, Х-двузамещенных 4-алкил,6-динитроанилинов в качестве гербицида.Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избир ательностью действия. 10С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия по сравнению с известными гербицидами, относящимися к группе замещенных 2,6-динитроанилинов, предлагается применять в качестве гербици да алкоксидинитроанилиновые производные общей формулы бои цепь с числом атомов углерода 2 - 6, которая вместе с атомом азота образует гетеро- циклическое кольцо;Кз - низший алкил;у - кислород или сера;Х - низший алкил, галоген или трифторметил.Получают предлагаемые соединения путемвзаимодействия З-галоген,6-динитроанилина с алкоголятом щелочного металла.Форма применения препарата обычная: ввиде концентрата эмульсий, пасты, порошка,р аствор а.Типичными примерами органических групп,обозначенных радикалами К, и/илиК 2 явля.ются, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, втор-амил, и-пентил, З-пентил, н-гексил, 2-этилгексил, аллил, 2-бутенил, 2-бутинил, метилаллил, 2-пентил, 2- оксиэтил, 2-бромэтил, 2-метоксиэтил, 3-этоксипропил, 2,2-диметоксиэтил, 2-хлор аллил, З-хлорпропил, 4-хлор-бутинил, 4-окси-бутинпл, 1 - метил - 2 - метоксиэтил, пропинил, 2-бромаллил, 4-хлор-бутенил, 4-бром-бутепил, З-йод-пентенил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-хлорциклогексил, циклогексенил, фенил, З-хлорфенил, З-фторфенил, 4-метоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 4-метокси-бутинил, 2,4-дихлорфенил, 3-хлор-метилфенил, 2,4-дибромфенил, 4-этилфенил и подобные группы.370753 до 6 углеродных атомов, трифторметил или галоидзамещенный, например, бром-, хлор-, фтор-, и йодзамещенный метил.В табл. 1 перечислены некоторые из соеди.5 нений общей формулы 1,гюЯ ДП р и м е р 1. Испытываемые растения обрабатывают предлагаемыми соединениями в дозе 5 фунт(акр (1 фунт=4,53 г) как до появле ния всходов, так и после появления всходов,когда растения достигают высоты 2 - 3 см.Через 21 день после обработки осматриваютрастения и проводят учет гербицидного действия по 9-балльной шкале; О означает отсутст вие действия, 5 - значительное повреждениепри уничтожении части растений, а 9 - полное уничтожение растительности.Результаты опыта приведены в табл. 2,Таблица 1 Т. пл С Соединение Я-циклогексил.4-хлор,б-динитро-З-метоксианилинЯ-пентаметилен.хлор,б-динитро-з.метоксианилннЯ-этил,6-динитро-З-метокси.трифторметиланилинЯ-втор-бутил,б-динитро-З-метокси-трифторметиланилинЯ-трет-бутил,б-динитро.З-метокси-трифторметиланилин (соединение А)Я, Я-диэтил,6-динитро-з-метокси-трифторметиланилин (соединение В)Я-метил-Я-н-бутил,б-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ.метил.Я-втор-бутил,6-динитро.з.метокси-трифторметиланилинХ-этил.Я.н-пропил,б-динитро-з.метокси-трифторметиланилинЯ-этил-Я-изопропил,6.динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ-этил,6-динитро-з-этокси.4-трифторметиланилинЯ, 1 Я-диэтил,б-динитро-з-этокси-трифторметиланилинЯ-втор-бутил,6-динитро 3-этокси-трифторметиланилин1 Я-(З-амил)-2,б-динитро-З-этокси.4.трифторметиланилин)Я-втор-амил,2-динитро-з-этокси.трифторметиланилинЯ,1 Я-диэтил,6-диннтро.з-изопропокси-трифторметиланилинЯ, Я-диэтил,б-динитро-З-н-бутокси.4-трифторметиланилинЯ-втор-бутил.2,6-динитро-З-метилтио-трифторметиланилинЯ, Я-ди-н-пропил.2,б.динитро-з.метилтио-трифторметиланилинЯ-этил,б-динитро-з-бутилтио-трифторметиланилин4-втор-амил,6-динитро-з-н-гексилтио-трифторметиланилинЯ,Я-ди.н-пропил,6-динитро-з-этокси-трифторметиланилинЯ, Я.пентаметилеи,б-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ-(1-метил-метоксиэтил)-2,6-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ.(2,2-диметоксиэтил)-2,6-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ-н.гексил,6.динитро-З-метокси-трифторметиланилинЯ-этил-,Я-н-бутил,б-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ, К.диаллил,б-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ.фенил.2,6-динитро-метокси-трифторметиланилинЯ.циклогексил,б-динитро-З-метокси-трифторметиланилин1 Я-циклопропил,б.динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ, Я-диэтиленокси,6-динитро.з.метокси-трифторметиланилинЯ-(З-хлор.н-пропил)-2,б.динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ, Я-ди-н-бутил,6-динитро-З-метокси-трифторметиланилинЯ, Я-бис-(2-метоксиэтил)-2,6-динитро-з-метокси-трифторметиланилинЯ-втор-амил,б-динитро-З.метокси.4-трифторметиланилинХ.метил-Я-циклопентил,б-динитро-з.метокситрифторметиланилинЯ-втор-бутил.бром,6 динитро-з.метоксианилинЯ, Х-диэтил-бром,б-динитро-З-метоксианилинЯ-втор.амил.бром,6.динитро-З-метоксианилинК-метил-Я-втор-бутил-бром,6.динитро-з-метоксианилинЯ, Х-ди-н-пропил-бром,6.динитро-З-метоксианилинЩз-хлор-н-пропил)-4-хлор,б-динитро-з-метоксианилинХ-(1-метил.2-метоксиэтил)-4-хлор,6.динитро.з-метоксианилинЯ, Я-ди-н-бутил.хлор,б.динитро-З-метоксианилинЯ-втор-бутил,б.динитро-з-метокси-метиланилинЯ, Я-диэтил,б-динитро.з-метокси-метиланилинЯ, Я-ди-н-пропил,б-динитро-з-метокси-метиланилин Кроме того, К 1 и Ка могут представлять собой часть кольца, которого имидный азот составляет часть, как, например, структуру. где К 4 - алкиленовая группа, цепь которой содержит 2 - 6 углеродных атомов, или которая может содержать гетероатомы, например, кислород и азот, Такие части колец включает диметиленовые, триметиленовые, тетраметиленовые, диэтиленокси-, диэтиленимино- и гексаметиленовые группы,Примерами низшеалкильных групп, обозначенных Кявляются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, амил и н-гексил, Кз может также обозначать низший алкил, содержащий 92 - 9394 - 95,598 - 98,5масломасломасломасломасломасломасло104,5 - 106масломасломасломасломасломасломасло84 - 8646 - 48масломасло98 - 9957,5 - 58,563 - 64масломасломасло100 в 194,5 - 9562,5 - 63,5114 в 1масломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасломасло370753 Таблица 2 после появления всходов до появления всходов Соединение тест-растения соевые лимнобобы харис лимно- харис соевыебобы овес просо просо овес 2 3 Таблица 3 Соединение Вид растений О О 7 3 7 5 8 8 3 5 Соевые бобыХлопокЛисохвостОвсвгПросоПоручейница водянаяЭлевзииаАксирисЛиинохарисИпомея О О 6 О 7 7 7 8 3 2 М,М-пентаметилен,6-динитро-З-метокси-трифторметиланилин М,И-диэтил,б-динитро-З-метилтрифторметиланилинМ-иэо про пил,6-динитро-З-метокси 4-трифторметиланилин М,И-ди-н-пропил,6-динитро-З-метилтио-трифторметиланилин М,И-ди-н-пропил,б-дииитро-З-этокси-трифтораетилаиилин М-(1-метил-метокси-этил)-2,6-динитро-метокси-трифторметиланилинМ-метил-М-циклопентил,6-динитро- И-метокси-трифторметиланилин И-этил-М-н-пропил,6-динитро-Зметокси-трифторметиланилин М-метил-М-н-бутил,6-динитро-Зметокси-трифторметиланилин М,И-диаллил,6-динитро-З-метокси 4-трифторметиланилин И(-З-пентил)-2,6-дин итра-З-метокси 4-трифторметиланилин М-втор-амил,б-динитро-З-метокси 4-трифторметиланилин И,Ибис-(2-метоксиэтил)-2,6-динитро-метокси-трифторметиланилинИ-виор-бутца,6-дни итра-З-метилтио 4-трифторметиланилнн И-(1-метил-метоксиэтил)-4-хлор 2,6-динитро-З-метоксианилин М,М-диэтил-бром,6-динитро-ЗметоксианилинИ,М-ди-н-пропил,6-динитро-З.метокси-метиланилинИ-втор-бутил,6-див итра-метокси.4-метиланйлинИ-втор-бутил 4-бром,6-динитро-ЗметоксианилинИ-виор-бутил,6-динитро-З-этокси-трифторметиланилин И-(З-хлор-н-пропил)-2,б-динитро-Зметокси-хлоранилин Гербицидная активность, балл ф М,М-ди-н-пропил - 2,6 - динитро- метокси-три.фторметиланилин. Гербицидная активность, балл П р и ме р 2. Почву с высеяииыми семена ми соевых бобов, хлопчатника, лисохвоста,овсюга, проса, элевзииы, поручейиицы водной, аксириса, лимнохариса и ипомеи помещают в теплицу. На 21-й день после обработки проводят учет гербицидного действия, как в приме ре 1.Полученные результаты приведены в табл. 3. П р и м е р 3. Опыт проводят в той же последовательности как описано в примере 1, 60 за исключением того, что испытываемые соединения наносят до появления сеянцев в дозе 15 фунтакр, Результаты опыта приведены в табл. 4.370753 Таблица 4 Предмет изобретения Гербицидная активность,баллЗаказ 674/14 Изд.276 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 1 Ч,1 Ч-диэтил,6-динитро 3-изопропокси-трифторметиланилин И,И-ди-н-пропил,6-динитро-и-гексилокси-трифторметиланилин М,1 Ч-диэтил,6-динитро 3-метокси-метилани- лин Применение в качестве гербицида алкоксидинитроанилиновых производных общей фор мулы где К, - алкил с числом атомов углерода до 15 2, алкенил, алкинил или арил;К 2 - водород, алкил, алкенил или алкинил,или К 1 и Й 2 - вместе цредставляют собой цепь с числом атомов углерода 2 - 6, которая вместе с атомом азота образует гетероцикли ческое кольцо;Йз - низший алкил;у - кислород или сера;Х - низший алкил, галоген или трифторметил.