Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена

(19 ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИИ ЗОБРЕТЕНИЯ г".4 г;"ю",ПИСА(71) Институт органической химииАН АрмССР-фенил-пропена (МФП), кот орянчи- еворкян Д Н, Синв аромати,оксиорый моК АВТОРСКОМУ С в 4 С 07 С 43/166, 41/24 жет найти применение в парфюмернойпромышленности. ПовышениЬ выхода иупрощение процесса достигается использованием другого катализатора(КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из 3-метокси-фенил-хлорпропана дегидрохлорированиемего в присутствии КТ - 4-8 Х-ноговодного раствора азотной, фосфорнойили п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходнымреагентом (5,04-0,08):1, Процессведут при 55-65 С, Способ позволяет увеличить выход МФП с 81 до 89953 и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя.Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения 3-метокси-фенил-пропена формулыСН-СН-СН 0 СН 31который может быть использован впарфюмерной промьппленности в качестве душистого вещества.Пель изобретения - повышение выхода и упрощение процесса.П р и м е р 1. Получение 3-метокси-фенил,-пропена.Смесь 18,5 г (О, 1 моль) 3-метокси-фенил-хлор-пропана и 6,3 мл 4 -ного водного раствора (О, 004 моль)НЙО перемешивают при 60 фС в течение 8 ч. Затем нейтрализуют 10%-нымводным раствором поташа, экстрагируют эфиром (ЗхЗО мл), сушат Ид 80, .После удаления эфира перегонкой выделяют 13,3 г (90%) 3-метокси-фе,нил-,1-пропена с т.кип. 104-105 С//12 мм рт.ст. и 1,5350; д 0,9738 (лит,данные, т,кип, 100- .101/ 10 мм рт.ст.; и 1,5344; с 1, 0,9737) .Найдено,: С 80,74; Н 7,98,ю иС Н 0Вычислено, % ф С 81, 08; Н 8, 10.П р и м е р 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-фенил-хлорпропана и 6,3 мл б .-ного водного раствора (О, 006 моль) НЯО . Получают 14,1 г (953) 3-метокси-фенил-пропена с т.кип, 107- 108 С/13 мм рт.ст, и 1,5348.вП р и м е р З,Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (О, 1 моль) 3-метокси-фенил- "хлорпропана и 6,3 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) НВО Получают 13,6 г (923) 3-метокси-фенил-пропена с т.кип, 101102 С/11 мм рт,ст. и 1,5343.П р и м е р 4. (сравнительный) Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси"фенил-хлор- пропана и 6,3 мл 2%-ного водного раствора (0,002 моль) НЮО . Получают 7,8 г (53 ) 3-метокси"1-4)енил- -пропена . с т.кип. 104 - 105 С/ /12 мм рт,ст, ир 1,5355./10 мм рт.ст.и " 1,5349,ЭП р и м е р 10. Процесс ведутаналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-фенил-хлор ропана и 17,2 млб/-ного водного раствора (0,006 моль)и-толуолсульфокислоты. Получают5 Г ф13 9 г (94 ) 3-метокси-фенил- -пропена с т.кип. 97-99 С/10 мм рт,ст.1, 5350.П р и м е р 11, Процесс ведутаналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (О, 1 моль) 3"метокси-фенил-хлорпропана н 17,2 мл8/-ного водного раствора (0,008 моль)и-толуолсульфокислоты. Получают13,8 г (93%) 3-метокси-фенилЮ 15 20 25 30 П р и м е р 5. (сравнительный),Процесс ведут аналогично примеру 1с тем отличием, что берут 18,5 г(0,1 моль) 3-метокси-фенил-хлорпропана и 6,3 мл 10%-ного водногораствора (601 моль) НИО , Получают10,5 г (71%) 3-метокси-фенил-пропена с т.кип, 104-105 С/12 ья рт,ст,п 1,5350,П р и м е р б, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (О, 1 моль) 3-метокси-,1-енил-хлорпропана и 9,8 мл4%-ного водного раствора (0,004 моль)НЭРО . Получают 13,2 г (89 ) 3-метоксй-фенил-пропена с т.кип.110-111 С/14 мм рт.ст, п 1,5354.П р и м е р 7, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (О, 1 моль) 3"метокси-фенил"1-хлорпропана и 9,8 млб%-ного водного раствора (О, 006 моль)Н, РО . Получают 13,9 г (94%) З-меток.си-фенил-пропена с т.кип. 104106 С/12 мм рт,сто и 1,5351.П р и м с. р 8. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-фенил-хлорпропана и 9,8 мл8 Ж-ного водного раствора (О, 008 моль)НРО, . Получают 13,8 г (93 ) 3-метокси-фенил-пропена с т.кип. 104105 С/ 12 мм рт.ст. и". 1,5347.П р и м е р 9, Процесс ведут анаСоставитель Н. КарповаТехред А.Кравчук Корректор Л.Патай Редактор А, Огар Заказ 715/27 Тираж 372 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий. 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3 1296559 4 -пропена .", с т.кип. 101-102 фС/ 3-метокси"вменил-хлорпропана нри /11 мм рт.ст. и 1,5352.ео -Рповышенной температуре и присутствииТаким образом, предлагаемый спо- катализатора, о т л и ч а ю щ и йсоб позволяет увеличить выход целе- с я тем, что, с целью повышения вывого продукта с 813 согласно извест хода и упрощения процесса, в качестному способу до 89-953 и упростить ве катализатора используют 4-8 Х-ный процесс .путем исключения многократ- водный раствор азотной, фосфорной ного избытка щелочи и растворителя. или и-толуолсульфокислоты и процесс Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я едут при молярном соотношении 3-ме 10 токси-фенил-хлорпропана и катаСпособ получения 3-метокси"1-фе- лизатора, равном 1 ф 0,04-0,08при .нил-пропена дегидрохлорированием 55"65 С.