232849

Союз Советскиз Социалистическиз Ресаубликатспта М Зависимый от Кл. 45 67 ( 1129129, 30-15) Заявлено 25. МПК А 01 п 1 оритет Номитет оо делам зобретений и открытий при Сосете ЬЧинистоов СССР;оорстения Иностранцыейнинген и Гарольд Меллонениые Шгаты Лмерики)остраиная фирмаЛилли энд 1(омпаниенныс Штаты Америки) Ерл ило вин Ван Х 1 Сосди И ЭлиЗд 51 ВИТСЛЬ СОБ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИИ ОТ ГРИБНЫХ ЬОД ЕЗНЕЙ ащить 4 - 8 1 л, ц 11,. фоал лоалксиил с пириди,:, т 1 сн:п, иафтилмст 3 - 8 атомами углерода,:ц атомами углерода, алкил с лсрода, низшая алкшцп-, трифтсрмстил-, бснзи- или ью хиидшоомами угалксиил-,Т ГР 11 е он уппа По изобретению могут быть также использсваны соли присоединения кис,От к пиридиновым производным или их -окиси,Указанные соединения пр , этил тр стб опииь илом,где 1 - пиано-, иизшая алогсн, амино-,- Сз) алкокси-,алкилмсркапто-,фенилгруппа; одород, гидроксил, иетокси-, карбо алкокси-, низшая лкп-, бе;3:л- или 1- мам чом,низша Ниже да ствсчают н с, я-Бис и-Фтсс 1 ц 1 и которые ны примеры соед азванной формуле: 14-йодфснил) -3-пир рфснил) -а-фснил- и-винил-а-фснил-п сс- (4-бромфсннл) -а афтилметнл, циклоалк;и 3 - б атомами углерода, .ппа; пнриднл, тиенил, н1 лн циклоа.ксннл с1 СНЗИГ 1- ИЛИ фСНИЛГР 1 дннмстанолиридинчсттнот1 ридинмстанол феип - 3- пир Лцста0 мстпа, а-бис-хлорфенил) - 3 - пирид 1 пИзобретение относится к способам растений от грибиьх болез ей с помо мическнх соединений, в часОсти пи вых производны.;,Предлагается для защиты растений о ных болезней использовать пиридиновь вания, имеющие оошую формулу оиллюстри рованы; ом, н- и изопропитилом, низший алОм и бутинилом, аллилом и бутс-наф п 1 л метилом, углерода - циклоциклопснтилом иК-окись а-фенил+(2-пиридил) - а- (3-пиридил)-этилацетатаХ-окись а-(4-хлорбензил) -а - аллил-пиридинметанолаа-(4-Метил-хлорфенил) - а- (2-тиенил)-3- 5пиридинметанола-(2-Бутенил)-а-(4-метоксибензил) - 3-пиридинметанола- (4-11 одбензил) -а- (4-пцридил) - 3-пиридипметанол 10Х-окись а, а-бис- (2-фенилэтил) - 3-пирпдинметанолаХ-окись а- (3,4-дихлорбензил) - а- (3-хлорфснил) -3-пиридинметанаа-(4-Метилтиофенпл) -а-фенил - 3 - пиридплметан3- (а-н-Бутилбензил) пиридинБромгидрат а-(4-Этоксифенил) - а- фенилпиридилметанаОксалат а, а - бис-(4-этилфенил) -3-пиридилметана1 Х 1-окись а, а-бис- (4-нитрофенил) -3-пиридилметанаСульфат а - (3-бромфенил) -а-фенил-З-,пиридилметана 25Нитрат а, а - бис- (3-бромфенил) -3-пиридилметанаа-Циклопентил-а- (4-хлорфенил) - З-,пиридилметана-Циклогсксил-а- (3-бромфенил) -3-пиридилметана- (2-Хлорбензил) -а-циклооктил- пиридилметанХ-окись а-фенил-и- (3-тиенил) -3-пиридилметгна 35а - (4-Хлорфенил) -а-(2-пиридил) -3-пиридилметана-Циан-а-фенил-а- (3-тиенил) - 3 - пиридилметан1 Х 1-окись три- (3-пиридил) метана 40а(арбокси-а, а-бис-(фенил) -3-пиридилметан1 х 1-окись а-(карбэтокси)-а-фенил-а - (4-хлорфенил) -3-пиридилметана;ц-Толуолсульфонат а, а-бис-( (4-йодфенил)-3-пиридилметана 45а-Фенил-а- (4-хлорбензил) -3-пиридилметана-Фенил-а- (2-тиенил) -З-,пиридилметанМалеат а- (4-хлорфенил) -а- (2-тиенил) - 3-пиридил метана,Соли присоединения кислот к пиридиновым 50основаниям и их 1 Х 1-окиси можно получать с использованием, например, соляной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, щавелевой, метансулыроновой, л-толуолсульфоновой, малеиновой и других кислот. Найдено, 55что указанные соединения полезны в борьбе сомногими возбудителями болезней растений, вчастности с Егуя 1 рйе ро 11 доп 1, Е. с 1 сйгоасеагцгп, РйуторЫога 1 п 1 ея 1 апя, Со 1 ес 1 о 1 г 1 с 1 шгп1 адепагшгп, 11 гогпусея рйаяео 11, Ярйаего(1 еса,раппояачаг. гояае, Яс 1 его 11 па йотеосагра,Составы, содержащие активные вещества, наносят на зараженную или чувствительную кгрибу поверхность растения. Желательно, чтобы,в эти составы были введены, помимо пири дкновых производных, также вода, полиоксисоединения, нефтяные дистилляты и другие диспсрсные средыповерхностно-активные дпспергирующие агенты, эмульгаторы или тонкоразмельченные инертные твердые тела. Концентрация пиридинового производного в составах зависит от формы препарата, степени поражения растении, условий применения, В общем концентрации до 400 частей (ч.) актквного вещества на 1 млн. достаточны в услсвиях теплицы, при использовании составов в полевых условиях требуется концентрация до 600 ч. на 1 млн.Твердые смеси могут быть приготовлсны смешением 10 - 25% пиридиновых соединений с тонко, размельченным твердым носителем, например бентонитом, диатомовой землей, окисью кремния, тальком, шлаком и т. д. Такие смеси могут быть применены непосредственно или дополнительно, разбавлены твердым носителем для образования 0,05 - 1 ь,-ных по действующему веществу смесей, Соответственно диспергирующие и/или смачивающие агенты можно примешать к пиридиновым производным в твердом носителе, чтобы образовать смачивающиеся порошки. Подходящие смачивающие и эмульгирующие агенты включают лигносульфонат натрия, смеси продукта конденсации сульфоната оксида, сульфонатные неионные смеси, анионные смачивающие агенты и т. и, Пиридиновое производное может быть введено в раствор, простые дисперсии, аэрозоли и другие среды, которые используют для обработки растений. Предпочтительным способом обработки растений является опрыскивание.Следующие примеры иллюстрируют изобретение, но не ограничивают его по существу.П р и м е р 1. Оценка эффективности соединений. Тест-объект Егуя 1 р 1 зе ро 1 доп 1.Фунтицидные составы приготовляют растворением 40 лг соединения в 1 лл раствора циклогексана, содержащего 55 мг сульфонатноц смеси (Токсимул К или Я, Яерап С 1 зеппса 1 согпрап 1, 1 хогй 11 ес 1, 1111 по 1 я), и,разоавляют водой до 100 лл. Эти составы содержат 400 ч. сру 1 нгицида на 1 млн. В глиняные горшки диаметром 10 сл высевают по три семени бобов и после прорастания в горшках оставляют по два растения, Через 10 дней после посева горшки с растениями обрабатывают растворами испытуемых соединений. Когда растворы подсохнут, горшки с растениями ставят в теплицу, а над ними на,пять дней, помещают горшки с растениями бобов, сильно пораженных данным грибом. Через пять дней после удаления растений - инокулянтов обследуют контрольные растения на заражение и оценивают по пятибальной шкале оценок: 0 - никакой защиты, 1 - слабая, 2 - средняя, 3 - хорошая и 4 - полная защита (грибов нет),Результаты испытания пиридпновых соединений в борьбе против Егуя 1 рйе ро 11 доп 1,приведены в табл. 1,-ппридииметацол и. (4-Хлорфсццл)-а- (3-трцфторметцлфеццл)-3-пирц- дцпмстацол Хлоргидрат а, а-бпс. (3-хлорфсццл) -3-пиридин- метанола Хлор гидрат а, а-бис- (.и-толцл)-3-пирцдицмета- нола Хлоргилрат а-(4-хлорфецил)-а- (3-трифтормстилфсцил)-3-пиридинметаноа, и-Бцс. (3-бромфепил)-3-пирцдпцмстанол а, а-Бис-(3,4-дихлорфсиил)- -Зчпирцдинметанол . Хлоргидрат а- (4-хлорфенцл)-а-феццл-ппридиц- метанола а, а-Бцс-(П-толил)-3-пиридицметацола-фепцл-а-(2.тцев) -3-пирцлцнмста пол,а, а.Бис- (3-пиридцл)бецзцловый спиртХлоргидрат и, а-оис-(3 хлорфецил)-3-пиридицме- танола Хлоргидрат а, а-бис. (4-хлорфенил).З-пиридиц- гиетцламцца а.(4-Хлорбензил)-а-(4. -хлорфецил)-3-пирпдцн- метанол а-(3,4-Дихлорбеизцл)-а- - (4-хлорфеццл)-3-пирц- дшгмстаиол а-(1-Хлорбензил)-и-фецил.-3-пиридинмстапол .а-(2,4-Дихлорбензил)-а - (4.хлорфсццл)-З-пцридцметанола-(1-Пафтилмстил)-а-фецпл-Б-пиридцпметацола-(х-Бромфсцил).а- (2,4-дихлорбензил).З-пири- дицмстапол Степень защиты (в баллах) при концентрации действующего вещества,ч. на 1 млн. 400 / 180 116 3,2 а- (4-Хлорбсцзцл) -а-(п.толил)-3-пирцдицметанола- (4.Хлорфенил)-а- (4-метоксцбсцзил)-3-пиридпнметанол .а-Фецпл-р- (2.пиридил)- -а- (3-пиридил) этанола-(4-Хлорфенил)-р. (2-пиридил)-3-(З.метилпцрцдпц)эчанол .Хлоргидрат а- (2,4-дихлорбензцл)-а- (4-хлорфени,ч)- -3-пирцдцпметанолаМетансульфонат а- (2,4-дцх чороензи ч)-а- (4-х чорфенил)-3-пцрцдинметаполаа-(4-Хлорфецил)-а-фенетил-пцрпдшгметацолПродукт цптрования а-(3-пирцдцл)-а, .дцфенилэтанолаГ-окись а- (2,4.дихлорбецзцл)-а-(4-хлорфецил)-3-пиридинметанолаи, а.Бис-(4-хлоросцзил)- -3-пцрпдинметацол .и, а-Бцс- (2,4-дихлорбеизил)- -З.пиридинметанола- (-4-Хлорбензил).а- (2,4-дихлорбецзцл)-3-пирилшгметацола-Бецзил-а-(2,4-дцхлорбензил)-3-пиридицметаа, а-Дцбензцл-Зчпиридинметанол ,а- (4-Хлорфсцил) -а-этпцил-пцридцнметацола-(4-Хлорфеццл) -а-фсцил-(5-метилппрцдпц) мета.нол .,Гемиоксалат а-(2,4-дихлорбензцл)-а-(4-хлорфецил)- -З-пцридцнмстано.чаа,а-бис. (4-хлорфенил)-3-пирцдилметиловый эфирХлоргидрат а,а.бис- (4-хлорфецил)-3-ппридилметплового эфира .Фосфат а,а-бис. (4-хлорфенпл) -З-пиридинметанола,Хлоргидрат о. (4-мстилтиофенил)-а-фецил - 3-пцридинметацолаа- (н-Пропил) -а- (2-тиешьч)- -З-пиридинметанол,а-Трнфторметил-а-фенил-пиридинметанол .а-Этил-а-фенил-пиридинметанола-Метил.а-фепил-З-пиридинметанол . Степень защиты (в баллах) при концентрации действующего вещества,ч. на 1 млн.Соединение Астория Хайланд Сисайд Пенкросс 81 0(1,12) Составитель М. ДранишниковаТсхрсд Л, Я. Левина Корректор Л. В. Наделяева Редактор Л. А. Ил ьи на Заказ 110518 Тираж 465 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 П р и м е р 2. 11 спытан.1 я проводят в полевых условиях на посевах тыквы, Определяют эффективность сс, сс-Бис-(4-хлорфенил) - 3- пиридинметанола и к, а-бис- (4-хлорфенил) -3-пири.1 илметана против Егуяр 1 е с 1 с 11 гоасеагпп 1.25% -ный а, а-бис- (4-хлорфенил) -3-пиридинметанол приготовляют в виде смачивающегося порошка и используют в дозах по табл. 2, 1 хроме того, это соединение готовят в виде 0,5 и 2%-ных дустов, Тыкву высахкивают рядками длиной 9 я. а, и-Бис- (4-хлорфенил) -3-пиридилметан испытывают в виде 0,5%-ного дуста. Опрыскивание проводят 12 л опрыскивателя, а распыление - гудзоновским коленчатым распылителем. Результаты двукратных наблюдений приведены в табл. 2,П р и м е,р 3. Для борьбы с Ясегоп 1 а 11 огпеосагра испытывают а, сс-бис- (4-хлорфенил)- -3-пиридилметан. Препарат берут в виде 25%-ного смачивающегося порошка в дозе 0,9, 2,2 и 3,8 кг/га и в виде эмульгированного концентрата (250 г/л), который применяют в разбавленном виде из расчета 1 кг,га, Результаты приведены в табл. 3.5Пр едм ет изобретения1. Способ защиты растений от грибных болезней, включающий их обработку,пиридиновыми производными, отличающийся тем, что 10 в качестве пиридиновых производных берутсоединения общей формулы где К водород, гидроксил, галоген, амино-, циано-, ацетокси-, карбо(С, - Са) алкокси-, низшая алкокси-, низшая алкилмсркапто-, низшая алкил-, бензил- или фснилгруппа; К 1 -25 - , си 12., - , пнрд т 1, гиеньл, нафти.1 метил, циклоалкил или циклоалкенил с 3 - 6 атомами углерода, бензил- или фснилгруппа; 30 к - 1 сн)2., - с, пирндн 1, тиенил, нвф. тилметил, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, циклоалкенил с 4 8 атомами углерода, алкил с 1 - 6 атомами углерода, низшая алкин 11 л-, низшая алкенил-, трифторметил-, бснзилили фснилгруппа.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что 40 берут соли присоединения кислот к пиридиновым производным или их Х-окиси.