1-(2, 4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3, 3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью

(я)5 С 07 С 233/17, А 01 Н 37/ Е ИЗОБРЕ И МУ СВИДЕТЕ ВУ АВТО ский стеуцы- Г.В. ко и ред тв 20 мл Органиче т ее раст двумя пор а водойС ют. Обра овывают. ана. Полу 2-формам толуола и скую фазу вором О, циями по лои разде зовавши Перекрист чают 1,2 идо 3,3-ди 10 еся О ал Ж 3;9; Н 5,9; й 4,5,С 1 зН 17 СЖ 02Вычислено, %; СИК(КВг): 3250 см(71) Всесоюзный научно-исследовательинститут химических средств защиты рний с опытным заводом(56) Мельников Н.Н, и др, Химическиества защиты растений. Справочник, Ммия, 1980, с, 229 и 260,Патент США М. 4160838,кл, 424-269, опублик. 1 с 78,Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, конкретно в 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-З,З-диметилбутану, который проявляет фунгицидную активность и может быть использовано в сельском хозяйстве, в частности для борьбы с заболеваниями зерновых культур,Целью изобретения является изыскание в ряду производных 1-хьорфенокси,3- диметилоутанола нового более доступного и эффективного фунгицида.П р и м е р 1. Смесь 1,96 г (0,075 моль) 1-(2,4-дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-она и 15 мл формамида нагревают при перемешивании до 125 С и выдерживают при этой температуре 3 ч. После охлаждения смесь разделяют на два слоя. Нижний слой(54) 1-(2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИ)-2-ФОРМАМИДО-З,З-ДИМЕТИЛБУТАН, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Изобретение касается амидов кислот, в частности 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-З,З-диметилбутана, обладающего фунгицидной активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве, Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут нагревани- ем 1-(2,4-дихлорфенокси)-З,З-диметилбутан-она с формамидом при 125 С. Выход 55%, т. пл. 82 С, БФ С 1 зН 17 С 12 МО 2. По активности новое вещество превосходит триадименол в отношении болезней пшениць 1 и ячменя, что может быть использовано для протравливания семян, снижения проявления гельминтоспориозной корневой гнили, поражения головней проса. 5 табл,отделяют, растворяю бавляют 50 мл воды.деляют, промываю йаОН в 20 мл воды мл, затем четыре раз ют, толуол упарива масло закристаллиз лизовывают из ге,",с (2,4-дихлорфен окси)- тилбутана.Выход: 55%, т, и Найдено, %: С 55 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Спектр ПМР (д.м, д., СОзСИ): 1,00(9 Н, С, трет, СН 9),3,91 - 4,33 (ЗН, м, СНСН 2), 6:56 (1 Н, уш. с., НН), 6,95 - 7,49 (ЗН, м, СбНз), 8,18 (1 Н, м, С НО),П р и м е р 2, Изучение фунгицидной активности. 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-З,З-диметил бутан а.Испытание соединения проводили на агарово-картофельной среде, куда вводили растворенный препарат и при этом получали концентрацию 0,003% по д. в. Через 17- 20 часов проводили инокуляцию мицелия грибов на агаровую пластинку. Учет проводили на 3 сутки, Измеряли диаметр колонии гриба и высчитывали процент подавления мицелия по формуле Эббота:К = - 1000,А - Бгде К - процент подавления роста мицелия;А - диаметр колоний гриба в опыте беэ препарата,б - диаметр колоний гриба в опыте с препаратом.Испытания проводились на одиннадцати тест-обьектах: Рцзагцгп пча 1 е (Р, и), Рцзаг 1 цв дгаепеагца (Р, д.), Не 1 в 1 пйозрог 1 цв засчце (Н. 8), .Вотгут 1 з с 1 пегеа (В. с.), Яс 1 еготп 1 а зсегот 1 гцв (3. з.), Чегос 11 цгп баЫа 1 (Ч. б,), Берлога посогцгл (3. и.), Азрегд 111 цз п 1 дег (А. и), Рцзаг 1 це охузрегца (Е, о,), Репс 1 1 цгп зр. (Р. зр.), Мцсог (М зр)В качестве эталона для сравнения использовали 1-(1,2,4-триазолил)-1.(4-хлорфенокси)3,3-диметилбутан-ол (триадименол).Результаты испытания приведены в табл. 1.Из приведенных данных видно, что новое соединение превосходит триадименол по фунгицидной активности.П р и м е р 3. Испытания препаратов в . качестве протравителей семян ячменя.Испытания препарата в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя проводили методом бумажных рулонов в лабораторных условиях,Семена ячменя сорта "Фаворит" с 60- 707 ь-ной зараженностью протравливали препаратом из расчета 1 г/кг по д.в. полусухим способом. Учет поражения проводился на 7-дневных проростках. Учитывались всхожесть семян, поражение их возбудителями плесневения, гельминтоспориозной корневой гнилью, величина проростков.Результаты испытаний представлены втабл. 2,Как видно из данных табл, 2, новое соединение превосходит эталон по эффективности против плесневения семян, а также полностью снимает проявления гельминтоспориоэной корневой гнили,П р и м е р 4. Испытания препаратов против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя.Испытание препарата против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя, вызванной возоудителями ОгесЬз 1 ега зогаб 1 п 1 апа и РугепорЬога негев, проводили в полевых условиях. Испытания проводились на яровом ячмене, дигаплоидная линия 1370, Размер делянок 1 м, Повторность четырехкратная. Растения обрабатывались препаратами в фазу начала колошения, Учет поражения растений проводился по условной глазомерной пятибалльной шкале В,ф, Пересыпкина, Н,А. Драпатого. Оценку интенсивности поражения осуществляли по площади листа, занятого поражением. Учитывалась степень поражения первого и второго листа сверху, затем вычисляли общую степень поражения как среднеарифметическую из данных учетов, Просматривалось 25 растений с каждой делянки. Развития болезни вычислял по формуле: АК где а - число растений с одинаковыми признаками; Ь - соответствующий балл поражения; А - общее число просмотренных растений;К - высший балл шкалы учета.Изучение видового состава возбудителей болезни ячменя определяли путем фитопатологических анализов пораженных вегетирующих растений с использованием агаризованной питательной среды КДА,Учет урожая проводили сплошной уборкой растений с делянок и последующего обмолота сноповой молотилкой, Урожай зерна в таблице 3 приведен в пересчете на стандартную(14%) влажность. Масса 1000 зерен определялась по ГОСТ 12042-66 В качестве эталона использовали препарат "Тилт", действующим веществом которого является 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-п ропил,3-диоксолан-ил"метил,2,4-триазол,Результаты испытаний представлены в табл, 3,Из приведенных данных видно, что новое соединение по биологической и хозяйственной эффективности превосходит эталон,П р и м е р 5. Испытание препаратов е качестве протравителя семян проса.Предложенное соединение изучено в качестве протравителя семян проса против комобладающий фунгицидной активностью. Таблица 1Результаты испытания соедийения на фунгицидную активность Таблица 2Результаты испытаний йРепаратов в качестве протравителей семян ячменя плекса возбудителей плесневения и головни в лабораторно-полевых условиях. Семена проса, предварительно инфицированныеспорами головни из расчета 1 г/кг, обрабатывали препаратами из расчета 2 г/кг и высе вал и в поч ву. Размер дел я нок 1 м,повторность 4-кратная. При появлениивсходов учитывали всхожесть семян, а присозревании мелок - процент пораженныхголовней. 8 лабораторныхусловияхопределяли активность препаратов против комплекса возбудителей плесневения. Эталон -витавакс. Результаты испытаний представлены в табл. 4. Как видно иэ полученныхданных предложенное соединение обладает высокой активностью против головнипроса и превосходит эталоны по действиюпротив плесневения семян.П р и м е р 6 Испытание против комплекса возбудителей плесневения семян 20пшеницы,Семена пшеницы сорта Заряпротравливались препаратом иэ расчета 2 г/кг (по действующему веществу) и раскладывались по 50 штук на влажную фильтровальную бумагу в чашки Петри диаметром 90 мм, затем помещались в термостат при 24 С. Учет плесневения и прорастания семян проводился на 4-5 сутки, измерение длины корней и стеблей проводилось на 7-10 сутки. Эталон - триадименол. Результаты приведены в табл. 5.Иэ приведенных данных видно, что новое соединение по активности превосходит эталон триадименол. Формула изобретения 1-(2,4-Дихлорфенокси)2-формамидо-З,3-риметилбутан формулы:1775395 8 Таблица 3 Результаты испытаний препаратов против листовой гельминтоспориозной пятнистости ямменя Иасса1000 зерен,Линамика развития гельнинспориозной пятнистости ячменя, ь Иорна раскола, кг/га Уромайность,ц/га Препарат(по л.в,)гнамало коколовение начало )цветение восковая ловения цветения 1 спелость дКн,),сснсн,о (0)-сн 199 333 32,1 В 873 0,01-0,02 7,8 тилт (292 к.э,)(эталон) 22,9 38,337,3 В 7,80 В 3,7 99,9 37,9 В 8,67 В 3,2 ВВ,О 0,9 Контроль Таблица Ч Результаты изучения препарата в качестве протравителя семян проса против головни и плесневенияТаблица 5 Результаты испытания против плесневения семян пшеницы Корректор С.Юско едактор Т.Иванов Тираж Подписноеударственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 оизводственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул. Гагарина, 101 ЗаказВНИИП 0,01-0,02 1 О0,01 12,7 Составитель В,Мякушеехред М.Моргентал