6-ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид в качестве ингибитора микробиологического поражения нефтепродуктов

Союз Советских Социалистических РеспубпикОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ н 1859367(51)м, кд,зС 07 О 335/06 С 10 Ь 1/24 С 10 М 1/38 с присоединением заявки Нов Государственный коинтет СССР оо делан нзобретеннй н открытнйЗаявите Инс т химии им. В.И, Никитина б -АЦЕТАМИДО-ТИАХ РОМАН-О КСИД В КАЧЕ ИНГИБИТОРА МИКРОБИОЛОГИЧЕСКОГО ПОРАМЕННЕФТЕПРОДУКТОВ Е кроорганизмам новомутиахроман 0,2р по вес.зыв ае Н - СО - 1( 50 который проявляет ингибирующее действие по отношению к микроорганизмам,поражающим нефтепродукты.Известны близкие по структуре кновому соединению амиды 1-тиаиндан 1,1-диоксид(3)-карбоновой кислоты,которые также проявляют ингибирующеедействие по отношению к микроорганизмам нефтепродуктов 1),Однако указанные ингибиторы проявляют активное действие при относитель-но высоких концентрациях. Так, балпоражения 0-1 равен при концентрации вещества 0,4 вес. .Цель изобретения - расширение арсенала ингибиторов микробиологического действия нефтепродуктов, которыеобладали бы более ингибирующей активностью при малой их концентрации.Поставленная цель достигается новым соединением - бтацетамидотиахроман-оксидом формулы 1,который проявляет ингибирующее дей л продолж вылив аю массу у обычной бавляя до мало раствор зкстраг Изобретение относитсоединению - 6-ацетами 1-оксиду формулы ствие по отношению минефтепродуктов .В концентрации 5предлагаемый ингибито ка т балл поражения 0-1.Новое соединение формулы 1 получают окислением б-ацетамидо-тиахромана перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте при 20-25 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.Выход 56.П р и м е р 1. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 1,5 г (0,007 моль б-ацетамидо-тиахромана в 15-20 мл ледяной уксусной кислоты. При перемешивании прикапывают 0,24 г(0,007 моль 30-ной перекиси водорода. Температуру реакционной смеси придерживают в пределах 20-25 С. Перемешиваниеают 2 ч. Содержимое колбы т в лед, отгоняют основную ксусной кислоты в вакууме при температуре, переодически доводу, под конец концентрируют го объема, добавляют 20-ныйедкого натра, затем 4-5 разируют хлороформом. Экстракт859367 Вещество Трансформаторное масло (контроль)оБенэо (в)-тиофен- сульфон 0,4 0-1 0,4 0,4 0,30 0,1 0,25 промывают водой, сушат прокаленным сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток перекристалли.эовывают иэ смеси бензол-петролейный эфир (1:1)Выход 6-ацетамидо-тиахроман- оксида 0,9 г (56) . 5Т. пл. /2-73 С.Вычислено, Ъ: С 59,19 Н 5,83; Ю 6,28; Б 14,35.С,(1 Н (Э ИОРБНайдено,Ъ:С 59,31;59,29;Н 5,911 О 5,93; И 6,25; 6,31; Б 14,47) 14,39.Нижеследующий пример свидетельствует об ингибирующем действии предлагаемого соединения.П р и м е р 2. Опыты проводились 15 по известной методике. В качестве тест-культуры используют чистые культуры гриба С 1 ас)озрог 1 шп гез 1 иа 1 и бактерии Рсепйо(паз аекцд 1 поза.Грибные культуры выращивают на пи тательной среде содержащей, В: мицерализованный агар 0,3 1 ИаИО 6; КНРОд 0,1; КС 1 02; МдБО 4 0,05; голодный агар 3 и водопроводная вода до 1 л. 25Среды разливают тонким слоем в чашки Петри, после застывания агара высевают культуры, а затем стерильным шпателем делают углубление лунку в агаре для образцов масел. Контрольный опыт ставят в отдельной чашке без заражения микроорганизмами. Экспозицию культур осуществляют в термостате при 28"32 С и относительной влажности воздуха 95-100. Учет результатов проводят через каждые35 7 сут. Определяющими считают данные Амид 1-тиаиндан,1 диоксид-карбоновойкислоты Предлагаемое соединениеТо же полученные по истечении 28-35 сут,Если культура поражает образец в более краткий срок, испытание считается законченным.Испытания с бактериальными культурами проводят следующим образом,Выращивание бактерий в жидких средах с нефтепродуктами проводят вконических колбах емкостью 750 мл,закрытых пробками. В каждую колбувносят 100 мп среды, содержащей, %(ИаНРО 4 0,1( КН дРО 4 0,05) ИН 4 ИО 0,25;МцБО 4 0,051 СаС 11 0,001 р РеС 1 0,001и водопроводная вода до 1 л с испытуемым продуктом, остальной объемобеспечивает нужную аэрацию. Испытуемый материал и среду стерилиэуют отдельно,После загрузки среды с нефтепродуктами колбы засевают культурами ипомещают в термостатированную камеруна круговые качалки при 28-30 С. Качалки работают круглосуточно со скоростью 180-220 об/мин.Экспозиция длится 14 сут,по истечении которых проводят учет роста культур,Для испытанийбыло использовано трансформаторноемасло. Для получения сравнительных данных в качестве антимикробных присадок наряду с предлагаеваюм соединением формулы 1 были изучены бензо (в) - тиофенсульфон и амид 1-тиаиндан,1- -диоксид-карбоновой кислотЫ, являющиеся близкими к новому соединению по строению веществами.Полученные данные приведены в таблице.859367 Составитель Т. ВласоваТехред Л. Пекарь Корректор Г, Решетник Редактор М. Митровка Тираж 443 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 11 3035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ 7465/39 филиал ППП фПатент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Как видно из таблицы, предлагаемое соединение формулы 1 обладает выраженным ингибирующим дейстзием по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты в малый концентрациях,Формула изобретения6-Ацетамидо-тиахроман-оксид формулы 1 н качестве ингнбитвра микробиологического поражения нефтепродуктов. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Авторское свидетельство СССРпо заявке 9 2685433/23-04,кл. С 07 0 333/66, 14.11.78.