Способ получения 2-трет-бутил-4-метилфенола

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛ ИСТИЧЕ СКИРЕСПУБЛИК 9) Цццц С 07 С 39/06ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ ПРИ ГКНТ СССР МИТЕТТКРЫТИЯМ Е состоит в ении прония давле(Л Ч а мому явл ОПИСАНИЕ ИЗО К.АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС(56).Е.В.Лебедев и др. Сб.; Нефтепереработка и нефтехимия. Киев: Наукова Думка, 1971, с. 51-58.Технологический регламент на производство .антиоксиданта, Агидол, М ТР,01.058-84, Дрогбыч, НПО "Маска", 1984.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТРЕТ-БУТИЛ- . 4-МЕТИЛФЕНОЛА Изобретение относится к химической технологии, а именно к процессу получения 2- трет-бутил-метилфенола, который является полупродуктом синтеза высокоэффективного антиоксиданта 2,2-метилен-бис(4-метилб-бу" тилфенола),. известного под названием "Ягидол" и используемого для стабилизации синтетических каучуков, резин, пластмасс,. полимерных веществ, пищевых продуктов.Известен способ получения 2-трет-бутил-метилфенола алкилированием й-крезола изобутиленом в присутствии катализатора катионита сйльнокислотного типа КУпри следующих условиях: молярное отношение п-крезол-изобутилен 1,1- 1,25, температура 85-950 С. давление 20-25 атм, скорость подачи смеси и-крезола С йзобутиленом 0,6-0,8 ч . 1754702 А 1 2(57) Использование: алкилфенолы как полупродукты в синтезе айтйоксиданта "Агидол" для стабилизации каучуков; полимеров. Сущность изобретения: получение 2-трет-бутил-метилфенола диспропорционированием 2,6-ди-трет-бутил-метилфенола и пара-креэола. В качестве катализатора используют пара-крезолсульфокислоту, которую предварительно получают в зоне реакции нагреванием при 110-115 С пара-креэола с 1,3 серной кислоты от массы крезола. Затем прибавляют двукратный избыток 2,6-ди-третбутил-метилфенола от массы крезола, проводят реакцию при 110-135 С. Реакционную массу охлаждают до 80 С и нейтрализуют пара-крезолсул ьфокислоту этилендиамином, взятым в количестве 0;5-1,5 мас,ч. на 1 мас,ч. кислоты и перегоняют, В результате сокращается количество сточных вод. 4 табл. едостаток этого способа сложном аппаратурном оформцесса из-за йеобходимости создния и отвода тепла,Наиболее близким к предлага ется способ получения 2-трет-бутил-метил- фенола по реакции диспропорционирования между и-крезолом и 2,6-ди-трет-бутил-метилфенолом, заключающийся в нагреве и-крезола до 100 С, сульфировании п-крезола серной кислотой при 110-115 Сдля получения катализатора п-крезолсульфокислоты, добавлении к каталиэатору 2,6-ди-трет-бутил-метилфенола, проведении реакции диспропорционирования при 110-1350 С, охлаждении, нейтрализации и-крезолсульфокислоты и промывке продуктов реакции водным раствором йа 2 СОз + йаО, ректификации продуктов реакций. Иэвест1754702 цесса, исключить загрязнение окружающей среды промывными водами, исключить потери алкилфенолов с промывными водами, удешевить"способ без снижения качества и выхода 2-трет-бутил-метилфенола, п-крезола и кубового остатка от ректификации продуктов реакции. Материальный баланс ректификации продуктов реакции, нейтрализованных по предлагаемому способу, приведен в табл.4. Ректификацию проводят на установке чет. кой ректификации под вакуумом. 5Как видно иэ табл.4, потерь алкилфено-. лов.при ректификации нет; 2-трет-бутил-метилфенол, а также и-крезол не содержат зтилендиамина, о чем судят по определению аминного азота. Следовательно; продукты 1 нейтрализации и-крезолсульфокислоты этилендиамином не влияют на выход икачество, и 2-трет-бутил-метилфенола и и-крезола при ректификации продуктов реакции.Вместе с тем продукты нейтрализации 1 и-крезолсульфокислоты этилендиамином устойчивы при максимально возможной температуре процесса 230 С (куб ректифи-. кационной колонны), а также продукты нейтрализации и-крезолсульфокислоты 2 этилендиамином не мешают использованию кубового остатка от ректификации продуктов реакцйи при их дальнейшемиспользовании. Агидол, синтезированный из 2-трет-бутил-метилфенола, полученно го по предлагаемому способу, удовлетворяет требованиям техййческих условий.Таким образом, предлагаемый способ получения 2-трет-бутил-метилфенола позволяет сократить продолжительность про формул а изобретения 0 Способ получейид2-трет-бутил-мвтилфенола реакцией диспропорционирования 2,6-ди-трет-бутил-метилфенола н пара-крезола с использованием в качеста каталйзатора пара-крезолсульфокислотц, 5 полученной предварительно путем нагреванйфпри 110-115 С паракреэола с 1,3 мас.% серной кислоты от массы крезола, при,последующее добавлении в реакционную зону двукратноа избытка 2,6-ди-трет-бутил-метилфенола о 0 массы крезола и проведении реакции при 110135 С с охлаждением продуктов реакции, нейтрализацией пара-крезолсул ьфокислотыоснованиеми выделением койечного продуктаперегонкой, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с 5 целью упрощения процесса и сокращения количества сточных вод, в качестве основания используют этилейдиамин при массовом отношении пара-крезолсульфокислота: этилендиамигй:, равном 1:(0,5-1,5) и нейтрализацию ведуг 0 при 80 С.Таблица 1 Материальный баланс взаимодействия и"креэола ипри 135 фС" г"- " г ас.ь юевЕ и1754702 Таблица 2 Нейтрализация н промывка продуктов реакции по известному срособу а гемасА еееевегев иа а и гав аа Взятогеватеееге ига ве ге в Продукты реакции, втом числе14060гг"крезолсулъфокислота 11,5 Нейтрализованные100,0 продуктыреакции 13525 96,2 ПалочнаяПромывная вода0,8 том числе:888,5 . 63,2 47 ВодаИа-соль и-крег золсульфокислоы3 ззСОзМаС 1 Содосолевой раствор,в том числе: 835,4 59,4 800,0 56,915,0200 14 12,8 0,9 11,8 0,8 Вода НаеСОзНаС 1 20,0 1,4 Продукты ре-,акции 42,0 3,0 3 зте ри 1,9 012241,0 159,3 224 О 1594 Всего ге ееееееееаееее е еевгеваваееаеееваевееете витеаеегее е в ее Т а б л н ц а 3Нейтрализацию продуктов реакции по предлагаемому способу . авва аваевеващещы еевеееевате вэагаввыевавва аещьааагевь гаге тегеева Реакция водной еытямкинз игодуквтов реакции Получено продуктов реакции после нейтрали- зации Взято ееееваваа втевееееавааееыещьа ааага е ге щ Этилендиаиин Содерлание и-крезолсульфокислоты в продуктах реакции Продукты реакцииа щь а ащ в аев аваге вавва выев ещ е еееееее мас Ъ в З 08в Эее в еивге в е е а0,0 О,З,О6,0 О,в100,0 1406,0 1406,0 1406,1409,1420 ,О нслаю О) 100,2 11,5 0,8 11,5 0,8 100,4 100,6 3 1406,0 100, 0 4 1406,0 100,0 5 "406,0 1000 лочная 1415, 9,0 0,6 12,0 0,9 11,5 18,0 100 ее таге аа ееще в в вв аеыа агаве еееевв ее е ктиаинацин продуктов .реакцииредлагаемому способуТа бпи Натернзпьнмд баланспо нейтра цннмвИввЬввМавВзято ви Юввв в вБоде рва иие азоввввав мас,о вс в ввьв в веввагеввегаввее Продукты реакции зтом числе .г.крезол12 Третбутнл.4 иатилзенол 9 4 88 ЕстьОтсутствует г,О 77,2 772 12,5 66,33,64,19, 1 906,0 272,2 Е 149,8 ОО 3,8 67 332 81,2 7,1498 третбу нетикеиовввв в 2,6 днтретбут4 нетипзенол1 Бутипен 4 де1 бутипенз Ообочнме прадуЛнид е-крезолсФоиисяотм Этипендиемии зола ЭвЭ. иас. з ы ее 1 Бутипендинесиьбутипена + зтнленднаиин + вода Тревол2-трет-бутко-,о.- типфеиопубозмй остаток з тон числе;п.крезбп2 Трет-буп 4 метипфеиоп2,6 дитипСоде рва"ние алкилфенолов впромывнойводе,масА