Способ получения 4-(4 -иодфенил)-стильбена

(1% (И) 07 С 25/24; С 07 С 25/183(59 С 07 С 17/24 ПИСАНИЕ ИЗОБЕВтЕНИЯ водным в го титан продукта дукта пе истоемроюлиСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(56) 1. А вторское свидетельство СССРй 596570, кл, С 07 С 25/24, 14.04.76(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4-ИОД-ФЕНИЛ)-СТИЛЬБЕНА конденсацией 4-йодбифенила с дибромароматическим произ присутствии четыреххлора с последующим кипячении выделением целевого ирекристаллизацией, о т а ю щ и й с я тем, что, с целью лучшения качества целевого продука и упрощенияпроцесса, в качестве ибромароматического п 1 оизводного ерут дибромгидрокоричную кислоту, кипячение ведут в водном раство" е содь.55Тираж 4 И,8 НИИПИ Заказ 8003/1 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 3 9632при этом способе не получают, чтосвидетельствует о более глубокой.степени чистоты йодфенилстильбена.П.р и м е р . К с(еси 28 г йодбифенила, 77 г дибромгидрокоричнойкислоты и 300 мл четыреххлористогоуглерода при перемешивании добавляют32 мл четыреххлористого титана иреакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 312 ч (13 сут), 1 ОЗатем разлагают, выливая реакционную смесь в стакан с подкисленнойледяной водой, экстрагируют эфиром, промывают водой, сушат над хлористым кальцием, После отгонки15эфира остаток кипятят в 500 мл 20"ного раствора соды в течение 16 ч, Кохлажденной реакционной массе добавляют 500 мл воды, осадок отфильтро"вывают и кипятят в 350-400 мл спирта, отфильтровывают в горячем виде,получают 22,1 г 4-(4 -йодфенил), стильбена, т.пл. 256-260 С. Послетрехкратной перекристаллизации изтолуола с окисью алюминия и возгонки в вакууме при остаточном давлении1 О мм рт.ст полуцают 10,5 г(ЗО4-(4 -Иодфенил)стильбен, полученный по предлагаемому способу, в раст"воре диоксана (С=110 .моль/л) имеет следующие люминесцентные характеристики:Иаксимум поглощения,328 нмЭкстинкция в максимуме 4,910Иаксимум флуоресценции 387 нм(среди,)Квантовый выход 0,155Длительность жизни возбужденногосостояния 0,38 нс,Таким образом согласно изобретению йодфенилстильбен получают болееглубокой степени очистки, следствием цего является улучшение люминесцентных характеристик целевого соединения.П р и м е р 2 (процесс очисткицелевого продукта можно вести и беэвакуумной возгонкиК смеси 7 г йодбифенила; 15 г дибромгидрокоричной кислоты и 65 млхлорбензола при перемешивании добав"ляют 2-15 мл цетыреххлористого ти"тана. Реакционную смесь оставляют 25 4при комнатной (18-20 оС) температурепримерно на 48 ч (двое суток). Затем разлагают, выливая реакционную массу при перемешиваний в подкисленную ледяную воду. Экстрагируют эфиром, промывают водой, пере"гоняют с водяным паром. Кубовый остаток экстрагируют эфиром, эфирный раствор обрабатывают й-ным растворомедкогонатра. После возгонки эфиравыделяют Йодбифенил, который вторич-,но используют в сийтезах. Щелочныевытяжки подкисляют соляной кислотой,выпадает желтоватое масло, котороебыстро кристаллизуется. После дву-.кратной перекристаллизации иэ спиртаполучают бесцветные кристаллы 2-бром-йодбифенилил-фенилпропионовойкислоты с т.пл. 191-192 С, выход5 Ф. После отгонки спирта получаютдополнительное количество бромдифенилпропионовой кислоты, котораятакже перерабатывается в йодфеннлстильбен,г 2-бром-йодбифенилил-фенилпропионовой кислоты кипятят в204-ном растворе углекислого натрия(соды) в течение м 8 ч. Отфильтровывают в горячем виде, промываютосадок горячей водой на фильтре иперекристаллизовывают иэ толуола сокисью алюминия 3 раза. Получаютблестящие бесцветные кристаллы счуть заметным зеленоватым оттенком,т.пл. 261-262 С 1 выход 30 (от йодбифенила, взятого для Реакции).:Иодфенилстильбен имеет в растворе диоксана (С 110 моль/л)следующие люминесцентные характеристики:Иаксимум поглощения 327 нмЭкстинкция в максимуме 4,7 10гфИаксимум флуоресценции 387 нм(среди.)Квантовый выход флуоресценции 0,153Длительность жизни возбужденногосостояния 0,51 нс.В данном способе исключается необходимость кипячения с йодом ви-ксилоле (сырой продукт получаетс острой температурой плавления),Полученный 4-(4-йодфенил)стильбенпозволяет получить пластмассовыесцинтилляторы с меньшей длительностью сцинтиляционного импульса,