Способ получения замещенных 1, 2, 4-оксадиазолидин-3-онов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(31) ЕА(33) ВНР Государственный иомитет СССР ио делам изобретений и отирытийДата опубликования описания 230981(72) Авторы изобретения Иностранцы Пал Агоч, Андраш Гайдачи, Золтан Пинтер, Шандор Надь и Иштван фабианИностранное предприятиеЭсакмадьярорсаги Ведьимювек(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕЩЕННЫХ 1,2,4- -ОКСАДИАЗОЛИДИН -3-МОВ Н) -- И - Н0) ОИ Изобретение относится к способу получения замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-онов общей формулы где Н - неэамещенный или замещенныйодним или двумя атомами галоида или алкисльной группойС-Сф Фенил;Н -Н - одинаковые или разные иозначают прямоцепочечныйили разветвленный алкил С- -С 5,арил или В+К-,группа(Сн),где и - целое число4 или 5, образующая 5-6- ;Очленное кольцо,которые могут найти применение в сельском хозяйстве.Известен способ получения 1,2,4-оксадиазолиднндонов,5 при взаимо- .25действии Н-оксимочевины и эфира хлоругольной кислоты 1 .Цель изобретения - получение замещенных 1,2,4-оксадназолидин-онов,обладающих биологической активностью. 30 Поставленная цель достигается тем, что производные оксимочевины общей формулыИ-ЯН-С-ВН-ОН, (П)Огде Н 1 имеет указанные, значения, подвергают взаимодействию с кетоном формулы й -С-.Н, (Ш))1Огде Но и НЗ имеют указанные .значения, в среде инертного растворителя в присутствии связывающего воду средства ири комнатной температуреили темпе" ратуре кипения растворителя.П р и м е р 1. 4-(3,4-дихлор-феиил)-5,5-диметил,2,4-оксадиаэолидии-З-ои.Смесь 22,1 г(0,1 моль) Н-(3,4-ди- хлор"феиил).0 -гидроксимочевины и 130 г ацетона нагревают при переме- шивании и продолжают перемешивать смесь в течение 15 мин с обратным холодильником.Затем реакционную смесь охлаждают до ОоС, выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллнэовывают их иэ смеси ацетона и петролейного эфира. Получают 23,5 г кристалли867305 Выход,% Соединение 81,5 109 82 78,0 86,0 116 91,5 135 79,5 87,5 112 68,0 . 78 74,5 135 68 70,0 ческого вещества. Температура плавления 73-75 С. Выход 90.Элементный анализ:Вычислено,Ъг С 46; Н 3,68;Н 10,73;С 1 27,12.Найдено,%: С 45,84; Н 4,03;И 10 ю 42; С 1 26 ф 98П р и м е р 2. 4-(3-хлор-фенил)- -5,5-спирт-пентаметилен,2,4-оксадиаэолидин"он.18,6 г (0,1 моль) М-(3-хлор-фенил)- 1- Ю -гидроксимочевины растворяют в меси 60 г циклогексанона и 100 мл бензола. Раствор греют на водяной ба- не в течение 5 ч .при перемешивании с обратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в вакууме и перекрис таллиэовывают остаток иэ смеси метанола с водой. Получают 22,6 г кристаллического вещества. Температура плавления 125 С. Выход 85%.Элементный анализ: 20Вычислено, %: С 58,54; Н 5,67;И 10,511 С 1 13,29.Найдено,%: С 58,35; Н 5,67)И 10,541С 1 13,10.П р и. и е р 3. 4-(3-хлор-фенил)-2 -5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин-З- он.Смесь 18,6 г (0,1 моль) М -(3- -хлор-фенил)-М -гидрокснмочевины с 130 г ацетона перемешивают в течение 15 мин с обратным холодильником при температуре водяной бани. Затем реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают из смеси ацето 4-фенил,5-диметил,2,4-оксадиазолидин-он 4-(2-Хлор-фенил)-5,5-диметил,2,4 оксадиазолидин-он 4-(4-Хлор -фенил)-5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин-он 4-(4-Бром-фенил)-5,5-диметил,2,4--оксадиазолидин-он 4-(2"Метилфенил)-5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин-он 4-(4-Метил-фенил)-5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин)-3-он 4-(4-фторфенил) - 5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин-он 4-фенил,5-спиро-титраметилен,2,4-оксадиаэолидин-он 4-(4-Метилфенил)-5,5-диэтил,2,4-оксадиазолиден-он на с водой. Получают 20,8 г кристаллического вещества. Температура плав" ления 84-85 С, Выход 92.Элементный анализ;Вычислено,%С 52,99; Н 4,89;й 12,36; С 1 15,64Найдено,%: С 62,63; Н 4,60;12,28; С 1 15,53П р и м е р 4. 4-(3-хлор-фенил)- -5,5-диметил,2,4-оксадиазолидин"3- -он.Осуществляют аналогично примеру 3, но реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч, После перекристаллизации получают 20,3 г продукта. Температура плавления 84-85 С. Выход 81.П р и м е р 5. 4(3-хлор-фенил) - -5,5-диэтил,2,4-оксадиазолидин- -З-он.Смесь 13,7 г М -(3-хлор-фенил) - -И -гидроксимочевины и 116 г диэтил 1кетона перемешивают в течение 1 ч при 90 С, Затем смесь упаривают и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой, Получают 22,7 г кристаллического вещества. Температура плавления 82 С. Выход 89.Элементный анализ:Вычислено,%: С 56,59; Н 5,94;1( 11,00; С 1 13,92.Найдено,Ъ: С 56,61; Н. 6,07; М 11,27;С 1 13,50.В. таблице приведены вещества, полученные предлагаемым способом, и их характеристикиТемпература плавления, ОСЗаказ 8118/85 Тираж 446 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП Патент, г.ужгород ул.Проектная, 4 4-(2"Хлор-фенил)-5,5-спиропентаметилен 1,2,4-оксадиа лидин-он 4-(2"Метилфенил) -5,5-спиропента.метилен"1,2,4-оксадиаэолидин-З-он )4"(3-Метилфенил)-5 5-спиро-тетраметиленФ, 1, 2, 4-оксадиаэолинид-он ) форМула изобретенияСпособ получения эамещенных 1,2,4" -оксадиазолидин-онов общей формулы 125 где Й,1 - неэамещенный или замещенныйодним или двумя атомами галоида или алкильной группой-4 фенил;.Ви Я 3 - одинаковые или разные и 3 Оозначают прямоцепочечный илиразветвленный алкил -,арил или 111+1 "груйпа(заключающийся в том, что производныеоксимочевины общей формулы П(1-йн --йн - ОН,Огде Я,1 " имеет укаэанные значенияподвергают взаимодействию с кетономформулы ШЯ -1-аОгде Й,и Йз имеют укаэанные значения,(в среде инертного растворителя вприсутствии связывающего воду средства при комнатной температуре илитемпературе кипения растворителя.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Ьппег д. фф 1,2,4 -охаЖаго 11-,61 пй 1 опе.3,5 ф. АгсЬ. РЬапп 1967,298, 1 Я 11, р.805.