Способ получения n-(1, 3, 4-тиадиазол-2-ил) бензамидов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕЙ ГУ Союз Советских Соцнаектических Республик(ЗАРА. кл.з С 07 0 285/12 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(088.8) Дата опубликования оттисаиия 230981 Иностранец Цжон Стэнли Ворд(72) Автор изобретения Иностранная фирмафЭли Лилли энд Компании(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И-(1,34 ТИАДИАЭОЛ- -2-ИЛ)БЕНЭАМИДОИ водных М-(1, 3, 4-тиадиаэол-ил) бензамидов общей формулыы УГт 0 ОО"ЖГ 3. ОЗ,водород, другое - метокси илй трифторметил, одно иэ значений й ,В 4 ь"5: водород, другое - трифторметокси илипентафторэтокси, 2-амико-х-замещенный 1,3,4-тиаднаэол формулы"М - УяВ МИтгде й имеет укаэанные выае значения,подвергают взаимодействию с соедине-нией общей формулы бром. 1Изобретение относится к способу получения серии новых й-(1,3,4-тиади азол-нл)бензамидов, которые находят применение в качестве инсектици" дов,Контроль количества насекомых был одним из первых вопросов, на рещение которого были направлены исследования агрохимии, причем и в настоящее время эти исследования не потеряли своей актуальности. Насекомые многих видов уничтожают зерновые культу ры разных сортов, кроме того, они вызывают антисанитарные условия, а также являются виновниками порчи сел скохозяйственных продуктов Ущерб, наносимый насекомыми, неисчислим, в связи с чеммеры контроля эа вредными насекомыми являются проблемой пер востепенной важности.Известна реакция ацилирования азо содержащих соединений галондангидрндами кислот. Реакцию можно проводить в среде растворителя в присутствии0 акцептора галоидводорода 1 .ВЦель изобретения - получение новых Жй - ьпроиэводных 1,3,4-тиадиазола, обладающих ценнымн свойствами.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения произгде На 1 о - хлор867306 Температура плавления, С 1,0 1,0 0,2 230-232 255-267 242-245 206-208 227-229 244-245 2,0 1,8 1,3 2,8 2,2 2,5 2,0 1,6 1,0 1,7 3,1 2,2 1,7 2,4 2,2 Формула изобретения 0 СН 1С Ацилирование осуществляют в присутствии основания в растворителе, например в таком, как тетрагидрофуран, диметилформамид, диметилсульфоксид или диэтиловый эфир. Предпочтительным основанием является гидрат окиси натрия, хотя можно использовать и органические основания, такие как пиридин, триэтиламин и триэтаноламин, равно как и неорганические основания, включающие гидрат окиси натрия, карбонат калия и бикарбонат лития. Температурный диапазон, в котором протекает реакция, составляет от "10 до примерно 75 С, предпочтительно примерно от 0 до примерно 26 С.15 гают рекристаллиэации иэ смеси бензол-гексан для того, чтобы получить0,12 г указанного продукта с температурой плавления 215-217 дС,Синтез предложенных соединенийосуществляют по способу, описанномув примерах 1 и 2. В каждом из приведенных примеров тип заместителяаминотиадиаэола и галоидного соединения бензоила становится очевиднымиэ названия получаемого вещества.Вначале называется проводимое в качестве примера вещество, затем количества применяемых при получении егореагентов, а после этого - количества температуры плавления полученныхпродуктов.П р и м е р З.й-(.5-(2-Инденил) -, П р и м е р 8. й-(5-Фтор-бензов 1 фурил)-1,3,4-диадиаэол-ил -2, б-диметоксибензамид .В таблице приведены количества итемпературы плавления полученных продуктов,При- Амино- Бензоил Полученмер, тиа- хлорид ное веМ диазол щество Способ получения производных М-(1,3,4-тиадиазол-ил)бензамидовобщей формулы 1.где На 1 о - хлор или бром. Составитель Т.РаевскаяРедактор С.Патрушева Техред А.Савка Корректор М.Пожо ав ав е е е вже в ав еааееав ваваева ваав е.Заказ 8118/85 Тираж 446 Пбдписное ВНИИПИ .Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5,в которой одно из значений К 1 и Вв водород, другое " метокси или трифтормеил, одно из значений й 5, 84 - водород, другое - трифторметокси или пентафторэтокси, з а кл ю ч а ю - ц и й с я в том, что 2-амико-Й и -замещенный 1,3,4-тиадиаэол формулыУ - И где й имеет укаэанне вьва значения,подвергают вэаимоде 9 ствию с соедине-.нием обюей формулы 9 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Вейганд-Хильгетаг, Иетоды эксперимента в органической химии. И