Способ получения 5-бромпсевдокумола

Соева СфветскнкСфцееаннстнческнкРеспублик ОП ИСАЙ ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 111 825479(22)Заявлено 22 06.79 (21) 2783826/23-0с прнсоеднненнеае заявки%в 51)Ме КЛЕС 07 С 25/02 С 07 С 17/12 дэфстаеаюй юапат СССР делам изебрата в аткрнтий(72) Авторы изобретен Фи Ц. сЛ, ВолМ 6 Ме. Мд;7 о )ТЕХ 11(71) Заявител ского научно 54) СПОСОБ ПОЛУ 5-БРОИПСЕВДОКУИОЛА Изобретение относится к способуучения 5-бромпсевдокумола, применяго для синтеза витамина Е.Известен способ получения 5-бромпсевдокумола, согласно которому водный раствор, содержащий 5-псевдокуВ молсульфокислоту и бромистый водород, подвергают электролизу в бездиафрагменном злектролнзере. В процессе электролиза на аноде образуется бром, замещающий сульфогруппу в сульфокислоте с образованием 5-бромпсевдокумопа. Выход целевого продукта, считая ве всводвыд осевдовумоо - 761 11 1.Недостатком этого способа является необходимость применения нестандартного оборудования (электролнзера), а также необходимость предварительного сульфирования псевдокумола, что услож. няет процесс. 20Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения монобромалкилароматических углевогородов путем окислительного бромирования исходного алкилароматического углеводорода смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода при 20-40 С. При этом получают изомерную смесь монобромалкилароматических угле. водородов с выходом 993 12 1.Недостатком известного способа является образование смеси иэомеров монобромалкилароматических углеводородов с различным расположением атома брома относительно алкильной группы ароматического углеводорода, что затрудняет выделение продуктов в чистом виде и ухудшает их качество.Цель изобретения - улучшение качества целевого продукта.Поставленная цель достигается тем, что псевдокумол подвергают окислительному бромированию смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода при 25-50 .С в присутствии каталиозатора - сернокислого железа закис- ного или вольфрамата натрия, илицуф 75 Зеяаео 57,8 78,2 72 0 78,9 79,3 72,2 трн 6,0 8,3 78,ндная вана. 7 дневая броне С ц Ч 0 , 6,0 8,5 78,9 60 ана-3 эа ОкснднаяднеэаяаеЧя 010,0 ернокнся аяненое 0,0 ф3 8254оксидной ванадиевой бронзы формулыМхЧ 0 ".где М - медь или натрий, 0,33 х 1.При практическом ведении процесса .к смеси псевдокумола с ковцентрированной бромистоводородной кислотой добавляют перекись водорода в присутствии катализатора. Образующийся 5-бром-псевдокумол нерастворим в реакцион-,ной смеси и выпадает из нее в виде 10осадка. Выделяющийся в результатереакции бромирования бромнстый водород вступает в реакцию с новой порцией перекиси водорода н используется в целевом направлении почти полкостью,Способ осуществляется следующимобразом.В колбу, снабженную мешалкой, термометром, погруженным в жидкость, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают рассчитанное количество псевдокумола, бромистоводородной кислоты и катализатора, Включаютмешалку, колбу погружают в охлаждаю 25щую баню и при перемешивании прибавляют перекись водорода с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 50 С,После прибавления рассчитанНого количества перекиси водорода реакционную смесь выдерживают при перемешивании в течение 30-60,мин. Образовав 79 4шийся 5-бромпсевдокумол отфильтровывают, промывают водой и отжимают досуха, Продукт перекристаллизовываютиз метанола и сушат. Контроль чистоты продукта ведут по температуреплавления, элементным химическим анализом и хроматографически. Продуктполучают в чистом виде. П р и м е р. В колбу, оборудованную мешалкой, термометром, капелькой воронкой и обратным холодильником, вносят 60 г (0,5 моль) псевдокумола, 10 г сернокислого железа закисного, 122 г 503-ной бромистоводородной кислоты (0,75 моль). Колбу погружают в баню с холодной водой, включают мешалку и прибавляют 75 мп (0,75 моль) 307.-ной перекиси водорода с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 45-50 С, После прибавления всей перекиси водорода смесь выдерживают при перемешивании 30 мин. Выпавший твердый продукт отфильтровывают, промывают водой, отжимают досуха и перекристаллизовывают из метанола. Получают 77,8;5-бромпсевдокумола с т.пл. 72,8 С. Выход - 78;27 Полученные данные сведены в таблиИспользование предлагаемого способа приводит к тому, что упрощается процесс получения целевого продукта, исключается применение элементарного брома, что приводит к улучшению условий труда.Формула изобретенияСпособ получения 5-бромпсевдокумола окислительным бромированием псевдокумола смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью улучшения качества целевого продукта, процесс ведут в присутствии катализатора - сернокислого желе 25479 6за закисного или, вольфрамата натрияили оксидной ванадиевой бронзы формулыМЧ 0з где М - медь или натрий) а 0,33 бх 41,чри температуре 25-50 фС.ИстоАники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Авторское .свидетельство СССРпо заявке В 2647425/04, С 25.В 3/0621.07.78.2. Авторское свидетельство СССР1 У 636217, С 07 С 25/04, 25,07,77Заказ 2473/59 Тираж 443ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб. д. 4/5 Подписное Филиал ППП Патент , г. Ужгород, ул. Проектная; 4 Составитель Н. ГазаловаРедактор А. Власенко Техред А. Ач Корректор С.,Щомак