Способ получения n-(2, 3-эпоксипропил)-пирролидона

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИРЕСПУБЛИК ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ ПИСАН И ТЕНИ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ целью упроще- дон подверга- хлоргидрнном что, с пирролию,с эптом., и. 1, , что снольз ой хими тличаачестве ще- гидроокись.745,07(088.8) С 07 Й 207/27// С 08 К 5/3А 61 К 31/40 щ и й с я тем,ния процесса, 3ют взаимодействи щелочным аген2. Способ поющий ся телочного агентакалия или натри3. Способ поч а ю щ и й с яосуществляют пре100 С.506181 Изобретение относится к способуполучения И-(2,3-эпоксипропил)-Ы-пирролидона (ЭПП), используемого в качестве пластификатора, антистатической добавки, полупродукта для синтеза полимеров и физиологически активного вещества.Известен способ получения ЭПП привзаимодействии эпихлоргидрина (ЭХГ) 10с калиевой солю Ы-пирролидона в средеорганического растворителя, напримерэфира, хлористого метилена.Однако известный способ сложен,связан с применением труднодоступных 1 г.и огнеопасных веществ и сопровождается рядом побочными реакциями, например реакцией размыкания лактамногоцикла с образованием соли -аминомас-ляной кислоты, что приводит к снижению выхода целевого продукта.С целью упрощения процесса предлагается Ы-пирролидон обрабатывать ЗХГи щелочным агентом, например гидроокисью калия или натрия,предпочтительно при 40-100 С,ЭХГ берут в некотором избытке дляудаления образующейся в реакции водыазеотропной отгонкой при небольшомвакууме, Отогнанный ЭХГ может бытьрегенерирован и вновь использован.Время реакции от 30 до 120 мин при50 С и до четырех суток при комнатной температуре, Соотношение междуЫ-пирролидоном й щелочным агентом351:1,15 (в расчете на 85 Х-ную щелочь),между Ы-пирролидоном и ЭХГ 1 8 или1:6, Выход ЭПП ЬОХ (считая на Ы -пирролидон ). Процесс можно проводить вприсутствии добавок органических раст 40ворителей, например изобутанола, иэопропанола, диметилформамида (ДИФА),бензола, которые ускоряют реакцию илиоблегчают выделение целевого продук- .та.45П р и м е р 1. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой,капилляром и непрерывно действующейсистемой для отгонки азеотропной сме 1 2си ЭХГ и воды, помещают 34,3 г (0,4 г-моль) 1-пирролидона, 236 г (3,2 г-моль) ЭХГ и при интенсивном перемешивании всыпают 24,8 г порошкообразной гидроокиси калия, наблюдая небольшое разогревание реакционной массы (до 32-35 С),Затем нагревают 1 ч на масляной бане (температура в бане 60-63 С) в вакууме (115- 120 мм рт.ст.), отгоняя азеотропную смесь ЭХГ и воды. Реакционную смесь фильтруют, несколько раз промывают осадок на фильтре ЭХГ, отгоняют от фильтрата ЗХГ при 20-30 мм рт.ст. и разгоняют остаток в более глубоком вакууме (масляный насос). При повторной разгонке третьей фракции выделяют чистый ЭПП. Выход ЭПП 61,3 ( считая на Ы-пирролидон), температура кипения 101-103 С/2,5 мм; йф 1,1362; Ь, 1,4877; мол. вес 142 (криоскопия в бенэоле).П р и м е р ы 2-6, Используя Ы- пирролидон, ЭХГ, щелочной агент и/добавку и проводя опыт, как. в примере 1, получают ЭПП с различным выходом, который дан в пересчете на - пирролндон. Полученные результаты приведены в таблице. П р и м е р 7 9,38 г гидроокиси калия растворяют в 90,3 г Ы-пирролидона при нагревании до 65 С на водяной бане, к полученному 1 О .-ному раствору добавляют 94 г ЭХГ и проводят синтез аналогично примеру 1 в течение 1 ч при температуре масляной бани 64-65 С.После обработки реакционной массы, как в примере 1., выход ЭПП 56,5 ХП р и м е р 8. 21,3 г с-пирролидона, 18,9 г порошкообраэной гидроокиси калия и 138 г ЭХГ интенсивно перемешивают в течение четырех суток без отгона азеотропа воды с ЭХГ. После обработки продукта, как в примере 1, выход ЭПП 20 . (считая на Ы - пирролидон).506181 ВзятоГ Добавка Выход ЭПП,Х с/-пирролидона щелочного количе ство,г название 42,6 324 28,8 180 90 60 50 БаОН 56,0 КОН Изобута,0 нол 32 7 213 29 2 65,0 60 60 30 60 55,3 43,0 32,7 . 71 29,2 КОН Бензол 300 мл 40 82-85 ф 47,0 фТемпература масляной бани. Редактор Н.Сильнягина Техред П.Олийнык Корректор А.Обручар Тираж 372. Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раущская наб., д, 4/5,: