5-(1-адамантил)-2-пирролидон, обладающий психотропной активностью, и способ его получения

Номер патента: 731721

Авторы: Климова, Лаврова, Морозов, Шмарьян

Формула

1. 5-(1-Адамантил)-2-пирролидон формулы

обладающий психотропной активностью.
2. Способ получения 5-(1-адамантил)-2-пирролидона, отличающийся тем, что -(1-адамантоил)пропионовую кислоту подвергают взаимодействию с формамидом в среде муравиной кислоты при 130 180^oС с последующим выделением продукта.

Описание

Изобретение относится к новому биологически активному соединению (БАС), в частности 5-(1-адамантил)-2-пирролидону, проявляющему психотропную активность, и способу его получения.
Согласно данным авторов изобретения известный адамантан и 2-пирролидон проявляет некоторые нейротропные свойства лишь в токсических дозах.
Следует отметить, что получение замещенных пирролидона ведут разными способами, например гидрированием этилового эфира

-кетогептановой кислоты при 120-130^оС и давлении 100 атмосфер, приводит к получению 1-метил-5-пропил-2-пирролидона, а каталитическое восстановление в присутствии никеля Ренея этил-4-нитро-3-(4-хлорфенил)-бутирата приводит к образованию 5-(4-хлорфенил)-пирролидона.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается синтезом нового Бас-5-(1-адамантил)-2-пирролидона формулы

обладающего психотропной активностью.
Заявляемый 5-(1-адамантил)-2-пирролидон представляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 112-115^оС, растворимое в спирте, водном спирте, нерастворимое в воде.
Заявляемое соединение получают в одну стадию нагреванием (130-180^оС)

-(1-адамантоил) пропионовой кислоты с формамидом в среде муравьиной кислоты.
Фармакологическое изучение показало, что заявляемое соединение обладает выраженными свойствами вещества психодепримирующего типа и имеет низкую ток- сичность (LD₅₀ 99). Следует заметить, что применяющееся в настоящее время в клинической практике производное 2-пирролидона препарат пирацетам оказывает специфическое влияние на центральную нервную систему, проявляющееся в нормализации энергетического обмена в головном мозге при некоторых видах патологии. Однако у него отсутствуют проявление собственно нейтротpопного действия (депримирующего или стимулирующего). Заявляемое же соединение проявляет выраженные признаки нейротропного действия депримирующего типа. Кроме того, заявляемое соединение в 4 раза превосходит пирацетам по одному из основных проявлений его биологического действия противогипоксическому эффекту.
В табл. 1, 2, 3 показаны сравнительные данные по свойствам известных и предложенного вещества.
Осуществление способа показано на следующем примере.
Пример получения 5-(1-адамантил)-2-пирролидона.
К 5 мл формамида, нагретого до 160^оС, прибавляют по каплям раствор 4,5 г

-(1-адамантоил)-пропионовой кислоты в 6 мл муравьиной кислоты, раствор нагревают до температуры 180^оС и выдерживают при этой температуре 8 ч. К охлажденной реакционной массе добавляют воду, кислый раствор насыщают бикарбонатом натрия и экстрагируют эфиром продукт реакции. Экстракт сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют и получают 3,1 г 5-(1-адамантил)-2-пирролидона. Выход 78% т. пл. 112-115^о(ац.).
С₁₄Н₂₁NO

1/2 H₂O, R_f 0,61 (в системе этилацетат гептан этанол 3 3 1,5).
Найдено, C 73,67; H 9,67; N 6,25
C₁₄H₂₁NO

1/2 H₂O
Вычислено, C 73,65; H 9,71; N 6,13.
Структура соединения подтверждена данными ИК- и масс-спектров (Т)е. 219.

Рисунки

Заявка

2703112/04, 28.12.1978

Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР

Шмарьян М. И, Климова Н. В, Морозов И. С, Лаврова Л. Н

МПК / Метки

МПК: A61K 31/40, C07D 207/267

Метки: 5-(1-адамантил)-2-пирролидон, активностью, обладающий, психотропной

Опубликовано: 27.10.1995

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-731721-5-1-adamantil-2-pirrolidon-obladayushhijj-psikhotropnojj-aktivnostyu-i-sposob-ego-polucheniya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">5-(1-адамантил)-2-пирролидон, обладающий психотропной активностью, и способ его получения</a>

Похожие патенты

2-замещенные 3-окси-5-метил-4-тиофенуксусные кислоты, обладающие противовоспалительной и анальгетической активностью и способ их получения

Номер патента: 1015622

Опубликовано: 30.11.1985

Авторы: Машковский, Савицкая, Сюбаев, Федорова, Шварц, Шведов

МПК: A61K 31/381, A61P 29/00, C07D 333/38

Метки: 2-замещенные, 3-окси-5-метил-4-тиофенуксусные, активностью, анальгетической, кислоты, обладающие, противовоспалительной

...нижний - экстрагируют бензолом (2 х 150 мл). Объединенные бензольные экстракты промывают 4 Е-ным ., раствором ЯаОН и водой, затем упаривают бензол и остаток перегоняют.Получают 48,18 г (41,27.) соединения 11.в виде бесцветной подвижной:маслянистой жидкости .с ароматным запахом смешивающейся с органическими,растворителями, устойчивой при хранении. Т,кип. 135-141 С22 мм рт.сти. = 1,4565Найдено Х: С 50,75; Н 6,20;С 1, 15,20.С Н,ОВйчйслено, 7,: С 51,16; Н 6,45;С 15,11.ИК-спектр, см: о = 1740,с- 1630.УФ спектР (спиРт) 3,н с(18 Е), нм:225 (3,87).б) Получение этилового эфира 22-карбэтокси-окси-метил"4-тиофенуксусной кислоты (17, В=ОСИН).Смесь 9,36 (004 моль)этиловогоэфира 3-хлор-.2-(карбэтокснметил)кротоновой кислоты, 5,8 г (0,04...

Способ получения суммы полифенольных соединений, обладающей желчегонной активностью

Номер патента: 1018641

Опубликовано: 23.05.1983

Авторы: Белецкий, Дроговоз, Ковалев, Ковалева, Проценко, Филиппова

МПК: A61K 35/78

Метки: активностью, желчегонной, обладающей, полифенольных, соединений, суммы

...соедине"ний, обладающих желчегонной активностью путем экстракции растительного сырья водным раствором спирта,упаривания экстракта, обработкиупаренного остатка спиртом, фильтрации, упаривания фильтрата и сушки 23.Однако известный способ не обеспечивает получения препарата, состоящего из Флавоноидов и оксикумаринов, усиливающего скорость желчеотделения и не уменьшающего содержанияжелчных кислот, а также не позволяет получить достаточно высокийвыход продукта.Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, увеличение его активности и сохранениясодержания желчных кислот.Поставленная цель достигаетсятем, что согласно способу получениясуммыолифен соединений, обладающих желчегонной активностьюпутем экстракции...

Способ получения суммы полифенольных соединений, обладающих желчегонной активностью

Номер патента: 475152

Опубликовано: 30.06.1975

Авторы: Борисов, Видюкова, Оболенцева, Сербин, Хаджай, Чернобай

МПК: A61K 27/14

Метки: активностью, желчегонной, обладающих, полифенольных, соединений, суммы

...к фармацевтическои промышленности, а именно к производству лекарственных препаратов.Предлагаемый способ получения суммы полифенольных соединений, обладающих желче гонным действием, в патентной литературе не описан.Способ получения суммы полифенольных соединений, обладающих желчегонной активностью, заключается в том, что измельченную 10 траву череды трехраздельной экстрагируют спиртом, упаривают экстракт до 1/4 об.ьема, обрабатывают хлороформом и смесью этилацетата со спиртом, остаток растворяют в спирте, обрабатывают диэтиловым эфиром и 15 высушивают.П р и м е р, 4 кг измельченной травы череды трехраздельной извлекают в перколяторе методом противотока 75%-цым этанолом. Экстракт (30 л) упаривают до 1/4 объема. Водный 20 раствор...

2-полиоксиалкил-1, 3-дитиан-4-валерьяновые кислоты или их натриевые соли, как исходные соединения для синтеза оптически активных липоевых кислот

Номер патента: 667556

Опубликовано: 15.06.1979

Авторы: Чеботарева, Юркевич

МПК: C07D 339/04

Метки: 2-полиоксиалкил-1, 3-дитиан-4-валерьяновые, активных, исходные, кислот, кислоты, липоевых, натриевые, оптически, синтеза, соединения, соли

...в спирте и добавляют 3%-ный спиртовой раствор едкого натра до рН 7. Выделяют 04 г натриевой соли иэомера5Ч, ,Ф = 06 Р 1 = - 7 (с-:,07вода ).Найдено %: С 4335 43,40; Н 708;711 3 14,23; 14,34.С 14 НЬ 5072 М а СЪН 50 Н 5Вычислено, %: С 43,80; Н 7,13;14,62,Смесь 1 иизомеров растворяютпри нагревании в 50 мл этилового. спирта ои оставляют на кристаллизацию при20 С на 20 . Отфильтровывают осадок,промывают спиртом, эфиром. Выход иэомера3,0 г (9,44%) К 1 = 0,61,с)= + 8,53 (с,62, метанол).Найдено, Ъ: С 45,16, 45,25; Н 7,09,7,12; 8 16,97, 17,14.И 2 Ь 7 2,Вычислено, %: С 45,38; Н 7,07;Я 17,31. Спирт. удаляют и выделяют 5,0 г (15,7%) изомера И . В = 0,6 ЦсЦ = - 3,92 (с,07, вода). Общий выход изомеров 3 -глюкотиокталя 73,54%.П р и м е р 3....