Способ получения высших алкилимидазолинов

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 9) Я 4 С 07 0 233 08 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ фо3 ф ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕА ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(2 4 4051527/223.01.8623.07.87,Московский и газов ОБ ПОЛУНОВ ВЫСШИХ Бюл. У 27институт нефтехимий промышпенности бретение относится ким соединениям, в нию высших алкилим гетеро- стности че к получ.А.Кар ионных прощение процессаьзованием других остигаетагентов,тв ся испо перерабатываемых в иных условиях.Синтез АИЗ ведут из соответствующейкарбоновой кислоты и моноэтаноламинав присутствии ацетонитрила при молярном соотношении - 1:1,1:(2,5-10) при250-270 С и в присутствии хлоридацинка или тетрабутиламмоний хлорида,Способ не требует использования специальной аппаратуры, работающей подвакуумом, и позволяет увеличить выходАИЗ до 997 ССС 198 им. И.М.Г (72) В.А. И.П,Анань ханов, В.И и И.Т.Пол (53) 547. (56) Авто У 787408,инокуров, Е.Г.Гаевв, Л.А.Кузнецова,.Келарев, М.И.Рудьовниченко81.785(088.8)ское свидетельствокл. С 07 П 233/08,полупродуктов для синтеза каповерхностно-активных ве 1 3250Изобретение отногится к способу получения высших алкилимидаэолннон, которые могут найти применение н качестве полупродуктов для синтеза катионных поверхностно-активных нещестн, ингибиторов коррозии.Цель изобретения - упрощение технологии процесса получения высших алкилимидазолинов. 1 ОПоставленная цель достигается тем, что соответствующую высшую карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с моноэтаноламином в присутствии вцетонитрила при 250-210 ОС, н качестве катализатора используют хлористый цинк или тетрабутиламмоний хлорид, а карбононую кислоту, ацетоннтрил и моноэтаноламин берут в соотношении 1:2,5-10:1,1.20П р и м е р 1. В автоклав, выполненный из нержавеющей стали емкостьюл загружают компоненты, г(моль):.ацетонитрил 410,5 (10); моноэтаноламин 67,1 (1,1); лауриновая кислота 26 200,3 (1), хлористый цинк 3,5. Смесь реагентов нагревают и выдерживают при 250 С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. Затем фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г; ацетонитрил 370,5; моноэтаноламин 7,6; вода 17,6; уксусная кислота 58,5, 218,4 г 2-ундецилимидаэолина (выход 9157) и 5 г лаури- новой кислоты, остающихся в кубе, промывают на фильтре 50 мл гексана для удаления кислоты. Полученный продукт имеет т.пл. 81-82 С и т.кип,172-174 / 40 /4 мм рт.ст. (лит.данные 82 и 173- 74 С/4 мм рт.ст. соответственно).П р и м е р 2. В аппарат, аналогичный описанному н примере 1, загружают компоненты, г(моль): ацетонитрил 4 В 410,5 (10) моноэтаноламин 67,1(1,1); каприноная кислота 172,3 (1); тетрабутиламмоний хлорид 3. Смесь реагено тон нагревают и выдерживают при 270 С 1 ч. Затем реакционную массу выгружают и профильтронынают для отделения катализатора. Фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г: ацетонитрил 370,03; моноэтаноламин 6,95; вода 17,75; уксусная кислота 59,16. 193,3 г 2-нонилимидаэолина (выход 9867) и 2,41 г капроновой кислоты, остающихся в кубе, промъ 1 вают на фильтре 50 мл гекгана для уд;пения киглоты. Полученный продукт имеет т.пл,71"С и т,кип.160-162 С/8 мм рт.ст. (лит.данные 71 и 161 в 1 С/8 мм рт.ст. соответственно).При уменьшении количестна исходного ацетонитрила н четыре раза наблюдается снижение выхода алкилимидазолина на 257П р и м е р 2. В автоклав, выполненный иэ нержавеющей стали, емкостью 1 л загружают компоненты, г/моль: ацетонитрил 102,63 (2,5); моноэтаноламин 67,1 (1,1); миристиновая кислота 22838 (1); хлористый цинк 2,Смесь реагентов нагренают и выдерживают при 250 С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. Затем фильтрат переносят н перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г; ацетонитрил 11,43; моноэтаноламин 20,74; вода 13,68; уксусная кислота 45,6. 191,52 г 2-тридецилимидазолина (выход 767) и 54,81 г миристиновой кислоты, остающихся в кубе, промывают на фильтре 200 мл гексана для удаления кислоты. Полученный продукт имеет т.пл.87-88 С и т.кип, 178-180 /2 мм рт,ст. (лит. данные 87-88 и 179-180 С/2 мм рт.ст. соответственно).Молярное соотношение для моноэтаноламина (1,1 М) для данного синтеза является оптимальным. Увеличение егоне вызывает существенного улучшенияпоказателей процесса.Предлагаемым способом получаюталкилимидаэолины с длиной углероднойцепи в алкильном радикале 8"24 атомов.Осуществление способа не требуетиспользования специальной аппаратуры,работающей под вакуумом, и позволяетдостичь выходов алкилимидазолинов до997. н течение 60-80 мин.формула и э о б р е т е н и яСпособ получения высших алкилимидазолинов взаимодействием соответствующей высшей алифатической карбононой кислоты с амином при нагреваниин присутствии катализатора, о т л и - чающий с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве амина используют моноэтаноламин и процесс ведут н присутствииСоставитель Г.ЖуковаРедактор Н,Гунько Техред И,Попович Корректор Н.Король Заказ 3018/23 Тирах 371Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5Производственно-полиграфическое предприятие,г.улгород,ул.Проектная,4 ацетоннтрила при 250-270 С и молярном соотношении карбоновая кислота: :ацетонитрил:моноэтаноламин 1:2,51325047410:1,1, а в качестве катализатораиспользуют хлорид пинка или тетрабутиламмоний хлорид,