Способ получения 2-циклогексилтио-1, 3-оксатиолана

(19 114 С 07 0 327 0 ольниклотскии качес испол Ю ей ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ С ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТН(71) Уфимский нефтяной институт (72) А. Таганлиев, Л. 3. Р Е. В. Пастушенко, С. С. 3 и Д. Л. Рахманкулов(56) БсЬеегеп 1. У Чап с 1 ег ЧееЕ А. Р. М., 11. Ягечепя. 1, -Иа 1- Еохуа 1 ЕУ 1 а 1 Еапе - апй агепе-сагЬоху 1 аГея, РагС П. Бупййея 1 я оЕ с 11 а 1- ЕохущейЬу 1 еяГегя апд оГ 2-асегоху- -1,3-с 11 охо 1 апея, Вес. Тгею. СЬ 1 а. Рауя-Вая. 1976, ч. 88, я, 195,(54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЦИКЛОГЕКСИЛТИ 0-1, З-ОКСАТИОЛАНА, о т - л и ч а ю щ и й с я тем, что диэтоксициклогексилтиометан подвергают взаимодействию с меркаптоэтанолом в присутствии кислотного катализатора при нагревании.2, Способ по и. 1, о т л и ч а - ю щ и й с я тем, что процесс ведут при 78-80 фс.3, Способ по п. 1, о т л и ч а - ю щ и й с я тем, что в тве кислотного катализатора ьзуют сульфокатионит КУ.1Изобретение относится к органической химии, а именно к новоиу способу получения нового производного 1,3-оксатиолана-циклогексилтио- -1,3-оксатиолана, который может найти применение в синтезе биологически активных веществ.ель изобретения - получения нового производного 1,3-оксатиолана, который может найти применение в синтезе биологически активных веществ.Ниже приведены примеры синтеза исходных и целевого продуктов.П р и м е р 1. 1 стадия. В круглодонную колбу загружают 1 моль (148 г) триэтоксиметана, 1 моль (116 г) циклогексилмеркаптана и 10 г сульфокатионита КУ-,2. Реакционную смесь нагревают до 78 С и отгоняютопри этом 2 моль (92 г) этанола. Остаток подвергают вакуумной раэгонке. Выход диэтоксициклогексилтиометана 95% на прореагировавший триэтоксиметан (207 г), Т,кип, 130 С/10 мм рт. стй; 1,4746.2 стадия. В круглодонную колбу загружают 1 моль (218 г) триэтокси; циклогексилтиометана, 1 моль (78 г) иеркаптоэтанола и 10 г КУ, нагреовают до 78 С и отгоняют 2 моль (92 г) этанола, Остаток подвергают вакуумной раэгонке. Выход 2-циклогексилтио,3-оксатиолана 907 (184 г) на прореагировавший меркаптоэтанол. Т. кип. 114 С/2 мм рт.ст., 1 1,4715, Спектр.ЛИР (СС 3, м,д. от ГЪ 1 ДС)с 1 у 02 у 1 и (1 н, ц СБН,), 2,5-3,0 м (2 Н, -СН-), 4,0-4,33 м (2 Н, -СН-О-), 6,33 с (1 Н, СН).П р и м е р 2, Первую стадию осуществляют аналогично описанной в примере 1.2 стадия. В круглодонную колбу загружают 1,1 моль (239,8 г) диэтоксициклогексилтиометана, 1,1 моль (85,8 г) меркаптоэтанола и 10 г КУ. Нагревают до 79 С и отгоняют 2,2 моль (101 г) этанола Остаток подвергают вакуумной раэгонке. Выход 2-циклогексилтио,3-оксатиолана 917 (186 г) на прореагировавший меркаптоэтанол.Физйко-химические константы аналогичны указанным в примере 1.П р и м е р 3. Первую стадию осуществляют аналогично описанной в примере 1.2 стадия. В круглодонную колбу загружают 1,2 моль (216 г) диэток 201 283 1сициклогексилтиометана, 1,2 моль(93,6 г) меркаптоэтанола и 10 гКУ. Реакционную смесь нагреваютдо 80 С и отгоняют 2,4 моль(110 г)этанола. Остаток подвергают вакуумной разгонке. Выход 2-циклогексилтио,3-оксатиолана 927 (118 г) напрореагировавший меркаптоэтанол.Физико-химические константы ана О логичны указанным в примере 1.П р и и е р 4, 1 стадию осуществляют аналогично описанной в примере 1.2 стадия. Диэтоксициклогексилтиометан 0,9 моль (196 г), 0,9 моль(70,2 г) меркаптоэтанола и 10 г КУ нагревают до 77 .С. Вьпсод 85% (173 г)целевого продукта.П р и.м е р 5, Первую стадиюосуществляют аналогично описанной впримере 1.2 стадия. Диэтоксициклогексилтиометан 1,3 моль (283 г), меркаптоэтанол 1,3 моль (101 г) и 10 г КУ онагревают до 82 С. Выход составляет827 (167 г) целевого продукта.П р и м е р 6. Первую стадиюосуществляют аналогично описаннойв примере 1,Зо2 стадия. В круглодонную колбузагружают 1,0 моль (218 г) диэтокси"циклогексилтиометана, 1,0 моль (78 г)меркаптоэтанола и 1 О г КУ, нагревают до 78 С и отгоняют расчетноеколичество этанола. Остаток подвер гают вакуумной разгонке. Выход целевого продукта 907 на прореагировавший меркаптоэтанол.П р и м е р 7. Первая стадия 40 аналогична приведенной в примере 1.2 стадия. Аналогична примеру 1,но мольное соотношение диэтоксициклогексилтиометана и меркаптоэтанола 1:1,1. Выход целевого продук та 927П р и м е р 8. Первая стадияаналогична приведенной в примере 1.2 стадия. Аналогична примеру 1,но мольное соотношение реагентов1:1,2. Вьпсод 917 на прореагировавший меркаптоэтанол. П р и м е р 9, 1 стадия аналогична примеру 1.2 стадия. Аналогична примеру 1, 55 но мольное соотношение реагентов1;0,9 (диэтоксициклогексилтиоиетан:меркаптоэтанол). Выход целевогопродукта 847.201283 Составитель Т. КашинаРедактор М. Киштулинец Техред Т.Дубинчак Корректор А, Зимокосов Заказ 7923/22 Тираж 383 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 1.13035, Москва, Ж, Раушская наб , д 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3 1П р и м е р 10. 1 стадия. Аналогична примеру 1.2 стадия. Аналогична примеру 1, но мольное соотношение реагентов 1:1,3. Выход целевого продукта 853.Тип катализатора играет существенную роль в увеличении выхода . целевого продукта. В случае использования серной кислоты выход целево" го продукта 847 (температура реакции 78 фС, мольное соотношение диэтоксициклогексилтиометана и мер каптоэтанола 1:1).В случае использования п-толуолсульфокислоты выход целевого про. дукта 867,