Способ получения этиловых эфиров фторбензилоксикарбоновых кислот

Номер патента: 1018937

Авторы: Бурба, Зулькарнаев, Кашинский

ZIP архив

Текст

-04 Бюл. 9 19В.Н.Кашинскийев нолитехничес088.8) свидетельств7 С 69/66,196 фОоф 2 В 1. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ГЮ ДЕЛАМ ИЗОЬРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ОПИСАНИЕ ИЗО . н АВТОРСНСМУ СВИДЕТЕЛЬ(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВЫ)(ЭФИРОВ 4-0.4 ИОРБВНЗИЛОКСИКАРБОНОВЫХ1 КИСЛОТ общей Формулыг, Щ-О-СШгде В - алкид С 6-СЭили щ-СН СН, илн СН 30(:,Н,о т л и ч а ю щ и ис я тем, что бромкагнийалкил или броммагнийарил подвергают взаимодействию с диэтнлоксалатом в среде безводного диэтилового эФира с послед дующей заменой растворителя:на бензол, термическим восстановительнымрасщеплением галогенмагнийалкоголята слоаного эФира и обработкой образовавшегося карбинолята В-.СН (ОИдВг) СОО СН и-Фторбензилхлоридом при мольном соотношении реагенЯ ютов броммагнийалкил (арил):диэтилоксалат:п-Фторбензилхлорид, равном 1 г 1:1, и продесс проводят при температуре кипения, е1 о 189 з 7 25 Составитель М. Кулиш Редактор Н.Егорова Техред В.Далекорей Корректор А,ференц ЮЮ Заказ 3629/18 Тираж 418 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, уюосква, Ж, Раушская наб. д. 4 /5филиал ППП,Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4 Вычислено,Ъ Р 5,971 ОЕ 1 23,90;С 67,92; Н 5,97.ИКрдФ Стосм ; С-Р;ПМР -2,8 м.д.Внечный продукт - этиловый эфиро(,-п-фторбензилоксиметаанизилэтано.вой кислоты.П р и м е р 4. Способ синтезаидентичен. Берут бромистый гексилмагинй 19,1 г (0,1 моль),диэтиловыйэфир щавелевой кислоты 14,6 (0,1 моль)10.парафторбензилхлорид 14,45 г (0,1 .моль); 1 Выход 8,29 г (29%).Тке - 165-167 оС;про,5290;а 2 ф, 1389.На дено,Ф: Р Ъ,3410 Е 1 15,01С 68,84; Н 8,36.СВычислено,В: Р б,4.2; ОЕ 1 15,2;С бар 92;. Н 8,45.ИКР крФСтосм"1;С-Р ПИР,И -2 р 5 мц,Йонечный продукт - этиловый эфир-в-фторбензилоксиоктановой кислотыП р и м е р 5. Способ синтезаидентичен приведенному. Берут бромистый октилмагний 21,5 г (0,1 моль),диэтиловый эфир щавелевой кислоты14,6 г (0,1 моль), парафторбенэилхло-,рид 14,45 г (0,1 мольу. Выход 9,39 г %; Иксфс:0-1740. Иксп,;С-Р О1075 у ПМРс -2,6 м.д.Конечйый продукт - этиловый Эфирр(.-п-фторбензилоксидекановой кислоты. П р и м.е р б. Способ синтеза идентичен приведенному. Берут бромистый нонилмагний 22,7 г (0,1 моль, диэтиловый эфир щавелевой кислоты 14,6 г (0,1 моль), парафторбензилхлорид 14,45 г (0,1 моль). Выход .1 З,58 г (З 1 а).Тк -193-194 ЬСп 1 5350 уд 20 е 1,1175)МВрнав 94,081 МВ.п -94,15.Найдено,Ъ Р 5,48; ОЕ 1 12,80; С 70,68; Н 918.20 М 3ВыЧислено,Ъ: Р 5,62,ОЕФ 13,30; . С 71,00; Н 9,17И , Ф: С:0-1740. И 1, ффС-Р; ПИР -2,5 м.д.Конечнйй продукт - этиловый эфир о( -пара-фторбензилоксиундекановой кислотыПри проведении процесса необходимо поддерживать мольное соотношение реагентов алккл (арил) магнийбромид; диэтклоксалат:и-фторбензилхлоркд, равным 111 г 1. Избыток или недостаток каждого из реагентов не должен превнаать 0,02 моль., В противном случае снижается выход целевого продукта. Температура кипения эфирного раствора недостаточна для термического восстановительного расщепления галогенмагнийалкоголятов сложных эфиров а(,-алкокси-й-оксккислот, поэтому на второй стадии процесса раствори тель заменяют на бензол, что дает; возможность повысить температуру смеси по 7580 С. Нежелательно брать другие растворители. Процесс можно вести и в.толуоле, но в этом случае снижается выход целевого продукта, в реакционной смеси появлявтвя продук-. ты осмоления толуола, затрудняющие его выделение

Смотреть

Заявка

3315815, 13.07.1981

ОРЕНБУРГСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

БУРБА АЛЕКСАНДР АДОЛЬФОВИЧ, КАШИНСКИЙ ВИКТОР НИКОЛАЕВИЧ, ЗУЛЬКАРНАЕВ РАФАЭЛЬ ИСМАГИЛОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 69/63

Метки: кислот, фторбензилоксикарбоновых, этиловых, эфиров

Опубликовано: 23.05.1983

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1018937-sposob-polucheniya-ehtilovykh-ehfirov-ftorbenziloksikarbonovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения этиловых эфиров фторбензилоксикарбоновых кислот</a>

Похожие патенты