Способ получения азокрасителяоксодиазолилового ряда

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия Союз СоветскихСоциал истицескихреспублик(31) Р 2233871,2 Государственный камитет Совета Министрав СССР пе делам иэабретеиий и открытий(72) Авторы изобретени Иностранцы р Днмрот н Эрнст МаффнерИностранная фи БАСФ АГ(71) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИГ ОКСОДИАЗОЛИЛОВОГО РЯДА Изобретениазокрасителей тносится к способам получени оставляющей йензольного или нафта- , содержащей в орто. или параполоруппе окси или кетогруппу, Красите. е по известному способу, окрашивае массы в интенсивно красные цветавым опенком с хорошими колопоказателями. Однако к действию растворителей и к миграции извест.обладают низкой устойчивостью, ся способ получения азокрасителяого ряда общей формулы с азос частно к способу получелиловогс ряда, кя приготовленияе для крашения орыи нни к азот ечатли, яолученныи ют пластическис желто-коричнаристическ имиорганическихные красителиПредлагаетоксодиазолилов пласпторида,твенно поливнни в,Известен способ получения азокрасителей, сос. оящий в сочетании предварительно продиазотиро. ванного аминопроизводного - 2, 4, 5 трихлор.=М-К ен. 20 или ароматический радикал. Бензоль в может быть замещено хлором, бр ли ме ток си., этоксн-, метнлсульфо сульфоннльной, нитро., цианогруш фа. лом, обладающих повышенной у кнймиграции и к дейсттнтю органическихгде авляюшеи, незамедом, содержащ азогруппе окси мом, метиломннльнои, зтнл.ми нлн фениойщвостъю к эамещенньй алий, аралифатич растворителе азокрасителя оксодиаэо может быть использован ных красок н лаков, а так ческих масс, преимушес и полиэфирных материало К - остаток азосост замешенной арилами ор или параположеиии к кетогруппу;й - незамешениьй или тический, пик лоалифатическ510149 24 2 З Продолжение табл, 4Номерпримера 11 вет красителя Аэосоставляющаяф Красный То же елтыи Желть Желтый, дисп. 93 Н же 3 НгСО д тщл )-ме-йиСОза счет введения в молекулу красителя оксодиазо. лилового ядра.Отособ получения красителя формулы 1 осно. ван на известной реакции азосочетания и состоит в сочетании предварительного продиаэотированного аминосоединения обгией формулы10Кгде В и А ижют указанные значения, с азосос. тавляющей общей формулы 15НК,где К имеет укаэанные значения, с последующим выделением целевого йродукта или амидированием его известными приемами. Процесс сочетания целесообразно проводить при рН 6 - 7, 20В случае получения красителей, содержащих хлорангидридную группу, последнюю переводят в амидную известным приемом - обработкой хлорангидридного производного амииосоединением при температуре 90 - 120 С, желательно в среде орга ь нического растворителя, например дихлорбенэола.В качестве азосоставля:.щей могут быть использованы соединения фенолового, нафтолового, ацетоацетарилидного, ииразолонового, хинолонового, перпдонового, пиридинового или изохиноло нового ряда, в частности фенол., орто-, мета- или паракреэол, а-нафтол, р-нафтол, сложный эфир и амид 2 - нафтол . 3 - карбоновой кислоты, ацетоацетанилид, ацетоацетортоанизидид - 1 . фенин - 3- -латнлпиразолои, сложный эфир или амид 1 - фенил- з 5- 3 - карбоновой кислоты, 2, 4- диоксихинопн, ч-метил . 4 оксихннолон - 2, 2, 6 - окси . 3 . циан . 4- лктилпиридин, 2, 6 - диокси - 3 . карбамоил . 4. -метилпиридин, й . метил . М, 7 - метоксютропил-,М- бутул- или й - бензил. 2- окси. 3. циан.4. 40 -метилпирипон - 6, 2 амино - 4, 6 . диоксипиримидин, 2, 4 . диокси - б - аминопиримидин, 2, 4- -диамино . 6 - оксилиримидин, 1, 3 . диметил - 4- -оксипиримидиндион . 2, 6 или 1, 3 - диоксиизохинолин. 45Соединение формулы 1, где В означает аромати. ческий радикал и К - радикал р-нафтолового, ацетоацетарилидового, пиримидинового, диокси. хинолинового или диоксютиридинового ряда, прак. тически нерастворимо в растворителях, оно может Ьо быль использовано в качестве пигмента для получе. ния печатных красок, лаков, а также для крашения пластических масс, например поливинилхлорида, с хорошей устойчивостью к перелакировке, миграции и нанесению распылением какого-либо покрытия. 55Красители формулы 1, в которой В означает алифатический радикал и К - остаток крезола, М-алкилпиримидина, ч-алкилпиридина или Л 1-алкилхинолина, являются хорошими дисперсными красителялщ. Они могут быть использованы для ь 0,4 Ч 1М О-ЪН 1 проводят примеры 2 - 26,щие, указанные в табл.1,Аналогично примеруиспользуя азосоставляю1 олучают краситеы, цвв табл. 1.П р и м е р 27.примеру 1, но в качествняют 9,4 ч. Ц-оксинафтнии процесса сочетанияной серной кислотой дпцательно промывают21 ч. кислоты формулыМО т которых также приведе Процесс ведут аналогично е азосоставляющей приме. ойной кислоты, По окончамесь подкисляют разведен. о рН 1. Осадок фильтруют, водой и сушат, Получают Г1- -л 481 ч. этой кислот дихлорбензола э ч тионилхлорида 1 час еще 1 час при 30 Снагревают в 2200 ч. сухогодимеилформамнда и 2350 чпри 00 С, 2 час ири 20" Г иЗа 1 ем охлажлаю,она чиваяцок п 1 омывэа сухим бензо и охлаждении, ос крашения полиэфирных волокон с хорошей свето. стойкостью,Ниже приведены примеры, в которых части и проценты указаны весовые. Эти примеры поясняют, но не ограничивают изобретение,П р и м е р 1. 14,1 ч. 2(2 - фенилоксиди. азолил ., 3, 4 )4 . нитроанилина вводят при 10 - 15 С в 100 ч. 85% - ной серной кислоты, охлаж. дают до 0 - 5 С и диазотируют 15 ч. нитрозилсерной кислоты (12,7% й, Оз). Смесь размешивают 3 час ири 5 С, затем выливают на смесь из 400 ч. льда и 600 ч, воды, добавляют 13,2 ч. измельченного в мелкий порошок й.фениламида 2 . нафтол - 3- -карбоновой кислоты и добавляют раствор едкого натра до рН 6 - 7. Дополнительно размешивают б час, затем фильтруют и осадок тщательно промывают водой. Отфильтрованный продукт реакции вводят в 200 ч. диметилформамида, размешивают Зчас при 100 С, отсасывают, осадок тщательно промывают метанолом и сушат. Получают 24 г красного порошка формулы510149 45 хлором, бром. метилом, метокси., эт окси метилсульфонильной, этнлсульфонильной, пп ро., пиано. группами или фенильным радикалом. о т л н ч а ющ и й с я тем, что предварительно продаэотированное амнносоеднненне обией формулы 1 Формула изобретения Отособ получения азокрасителя оксодиазолилового ряда общей формулы 1,10 й, неза ток азосоставляю ей енной ариламидом, соде одвергаю1 где В, А имеют указанные значения четанию с азосоставляющей формулНК си зогрупп мешенный алифа. аралифатический я, с посла или амиди где К имеет указанные значен дующим выделением целевого продук рованием его известными приемами,ыть замешен осгавитель Т, Калининехред .АндреЯчук Коррекз дакгор Л. У шакова. анл Заказ 63/ Тираж 830ИНИИПИ Государсгвенного комит ио деизм нзобрегени 3035, Москва, Ж.35, Раунская наб.,глиал П "1 аен", г, Ужорли, л, р гени.н 4 где К - ос ной или заме орто- или пар кетогруппу;й - нетический, циили ароматичебензольное замещенныи илилоалифатическкнй радикал;ядро "А" модннсноеа (ове 1 а Минисгров Он о 1 крытнЯН 11 К 10 - К 11 Аналбгично69-144, использляющие, указанныетели, цвет кото меру 68 осушедна эосоставляв табл. 3,4, также приве твляют пр ющие и азо Получают ив табл,меры тав. раси 4,5 Табл 5лом и сушат. Получают 295 ч, хлораш идрида кислоты. 25 ч, хлорангидрида кислоты вводят в 250 ч. сухого дихлорбензола, добавляют 22 ч. парамино. бензанилида н размешивают 1 час при 90 С, 1 час при 110 С и еще 2 час прн20 С. Смесь фильтруют, осадок промывают дихлорбензолом н метанолом и сушат, Получают 40 ч. красного порошка формулыЮО П р и м е р ы, 28 - 67. Процесс ведут аналогично примеру 27, но вместо парааминобензанилида при. меняют указанные в табл, 2 амины. Получают кра. сители, цвет которых также приведен в табл, 2,П р и м е р 68. 30,5 ч, 2 . (2 - феннлоксидиазолил - 1, 3, 4) - 4, 6 - дихлоранилина вводят при 10-15 С в 200 ч, 85 с-ной серной кислоты,охлаждают до 0 - 5 С и диаэотируют, добавляя. 30 ч. нитрозилсерной кислоты (12,7% йт Оз) и размешивают в течение 4 час при 5 - 10 С, Затем раствор дна зосоединення вливают при размешивании в смесь из 400 ч. льда и 700 ч. воды, добавляют 26 ч, й.фениламида 2 . нафтол - 3 . карбоновой кислоты и, приливая водный раствор едкого патра, устанав. ливают рН 6 - 7, смесь перемешивают 8 час, отсасывают, осадок тщательно промывают, затем суспен.дируют в 500 ч, метилгликоля н размешивают 2 часопри 110 С, После отсасывания, промывки метано. лом и высушивания получают 45 ч. красного порошка формулы51014911 ропол ьение тФп 1 остввлупьн -О ОБорино1 н,5 ОМ СО-з 1 И з 1 н, Г")-й-вк зз ын,00 КНбОМН То же Н11 О 49 4 Бордо Красный о же до ас 2 ОЖ С 00 НН / 1СО С 10-КНМСО ОСИОЯ 0-ЮН 3 ОР щСО-ц 151014915 1 11 ололжение та 6 н. 2 со-мн5 о-н То же Ъоуио Краеилй н юнСОсоаунсо2 - со То же щ,Ы-й яи-й 55 мнюн-со саЪсо" мн-со со сн