8-( -метоксифенил)-1, 3-диметилимидазо 4, 5-с имидазо 1, 2-а пиридин-2-он, обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием

(71) Институт Физико-органической имии и углехимии АН Украинской ССР и Донецкий медицинский институт им. М.Горького(54) 8-(п-МЕТОКСИФЕНИП)-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗО, 5 -с 1-ИМИДАЗ 01,2-а 3 ПИ- РИДИН-ОН. ОБЛАПАНИЙ АНАПЬГЕТИЧЕСх н,отивоОПИСАНИЕМ АВТОРСКОМУ СВИДЕ ЯО 991716 КИМ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЬМ ДЕЙСТВИЕМ(57) 8-(п-Метоксифенил)-1,3-диметилнмидазо 4 ,5-с 1 имидазо,2-апиридин-он Формулы обладающий анальгетиче воспалительным действи99171 Предлагается новое соединение рядаимидазоимидазопиридина, а именно,8-(п-метоксифенил)-1,3-диметилчмидазо 14 ,5-с-имидазо(1,2-апиридинФ2-ои, обладающий анальгетическнм ипротивовоспалительным действием.В медицине широко используетсяв качестве анальгезирующего, противовоспалительного и жаропонижающего 10препарата анальгин.Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействияна живой организм.Поставленная цель достигается опи Г)-о Указанное соединение получают взаимодействием 4-амико,3-диметилимидазо 4,5-с 1 пиридин-она с и-метоксифенацилбромидом в кипящем спирте. З 0Полученный 8-(и-метоксифенил)- 13-диметилимидазо 4,5 "с 1-имидазо 1,2"а 3 пиридин-он представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, 35 спирте. Таким образом, 8-(и-метоксифенил 40 1,3-диметилимидазо 4 ,5 -с 1-имидазо(1,2-апиридин-он обладает анальгетической и противовоспалительиойактивностью, которая превосходиттаковую у анальгина. овоспалня активформалимодели,токсифенил)етилимидазос)имидазопиридин-он 8-(и-М1,3-дим4,51,2-а 84 Свыше 400 175 + 45 Свыше 40 47 + 60 ьгин П р и м е р. Смесь 1,26 г (7,0 ммоль) 4-амико,3-диметилимидазо 4,5-с 3 пиридин-она и 0,81 г (3,5 ммоль) и-метоксифенацилбромида нагревают в 30 мл кипящего спирта в течение 2,5 ч и оставляют на ночь, после чего отфильтровывают осадок, промывают его ацетоном, эфиром и су 6 2шат. Получают 1,57 г (72 Х) 8-п-метоксифенил,3-диметилимидазо 4 ,5-с имидазо 1,2-апиридин-она с т.плФ 262-263 С (из этанола)Найдено, Х: Б 17,82; С 1 Н И 40 Вычислено, Х: И 18,17; ИК-спектр (вазелиновое масло): 1 1730 см.Обезболивающую активность изучали в опытах на белых мышах (массой 20+2 г). Болевое раздражение вызыва. ли путем механического сдавливания корня хвоста с помощью зажимов Диффенбаха. Вещество вводили внутрибрюшинно в дозе, равной 02 ммоль, за 30 мин до нанесения болевого раздражения.Противовоспалительную активность изучали в опытах на белых беспородных крысах массой 180+20 г. Воспале-. ние вызывали субплантарным введением 0,1 мл 3,5 Х-ного раствора формальдегида. Вещество вводили в желудок (2,5 Х взвеси крахмала)в дозе 0,2 ммоль за 24 и 2 ч до введения раствора формальдегида. Измерение объема конечности проводили через 3 ч после введения раствора формальдегида.Полученные результаты сравнивали с данными при введении анальгина в равномолярной концентрации.Результаты определения анальгетической и противовоспалительной активности исследованного соединения, а также данные о его токсичности приведены в таблице.