Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-6-арил-2, 3-дигидро-1, 3-оксазин-4-онов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскикСоциалистическихРеспублик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(22) Заявлено 08. 06, 81 (21) 3296309/23-04 1311 М. КЛ.з С 07 0 265/06 с присоединением заявки Нов Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(ЮЗ 1 УДК 547.867. .2.07 (088,8) Опубликовано 30,1182, Бюллетень ЙО 44 Дата опубликования описания 30, 11, 82-ббН 11бН 11 ли хлора, менение в орцесса. Ж ( б Нд 1 дубк-ЮО ж,н м е р 1. Получени ими но-ци клоге к сил 2-ц П ргекс и атом водорхлора,гд Изобретение относится к способу получения новых производных 2,3-дигидро,3-оксазин-онов, а именно: 2-циклогексилимино-циклогексил-арил,3-дигидро,3-оксаэин- онов общей формулы: где й - атом водорода и которые могут найти при ганическом синтезе.Известен способ получения 3, фенил,3-дигидро,3-оксаэиндиона формулы:О Нббб О О (П) который заключается в том, что 5-фенил,3-дигидрофуран,3-дион подО вергают взаимодействию с фенилиэоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси (13, 3 Однако этот способ не позволяетввести циклогексилиминную группу вположение 2. Цель изобретения - получение новых соединений общей формулы (1),которые могут найти применение в органическом синтезе.Поставленная цель достигаетсясогласно способу получения соедине ний общей формулы (1), который заключается в том, что 5-арил,3-дигидрофуран,3-дион подвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четыреххлористого углерода и н-онтана.Процесс ведут при температуре 8085 С.Схема проЗаказ 9109/30 Тираж 445 ВНИИПИ ГосударСтвенного комит по делам изобретений и отк 113035, Москва, Ж, Раушская нПоддита СССрытнй н иал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 нил,3-дигидро,3-оксазин-она.К раствору 1,20 г (0,0058 М) дициклогексилкарбодиимида в смеси15 мл четыреххлористого углерода н15 мл н-октана добавляют 1,00 г(0,0058 М) 5-фенил,3-дигидрофуран,3-диона. Реакционную смесь нагревают 1 ч при 80-85 О С. Растворительупаривается, остаток перекристаллизонынается из н-гексана. Получают1,40 г вещества (70), т."пл, 119120 С,Вычислено, В: й 7,95, С 74,97,Н 8,01 С Н, й 0,Найдено, Ъ: й 7,81, С 75,11,Н 7,98П р и м е р 2. Получение 2-циклогексилимино-циклогексил-б-(ихлорфенил)-2,3-дигидро,3-оксазин-она.1 С раствору 1,00 г (0,0049 М ) дициклогексилкарбодиимида н смеси10 мл четыреххлористого углерода и115 мл н-октана добавляют 1,00 г(0,0049 М ) 5-(о-хлорфенил )-2, 3-дигидрофуран,3-диона. Реакционнаясмесь нагревается 40 мин при 80-85 С,После охлаждения реакционной смесидо ООС отфильтровывается 1,43 г(из гексана).Вычислено, В: й 7,24; С 1 9,17;С 68 29; Н 7 03с, Нс 1 й,20Найдено, 3: й 7,02; С 1 9,39;С 68,35; Н 7,11.2-Циклогексилимино-циклогексилб-арил,3-дигидро,3-оксазин-оныпредставляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые вчетыреххлористом углероде; ацетоне.В ИК спектрах 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-арил,3-дигидро 1,3-оксазин-онов, снятых в вазелиновом масле, присутствует полосапоглощения 1680 см-", соответствую=щая колебаниям связи С О,В ПМР спектре 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-фенил-дигидро 1,3-оксазин-она, снятого в растноре четыреххлористого углерода, присутствуют широкие линии 1,55; 2,65;3,95; 4,15 м.д., соответствующие22 протонам циклогексильных колец, 5 синглет при. 5 .95 м.д., соответствующий протону метиновой группы, имультиплет при 7,25 м.д., соответствующий 5 протонам ароматическогоядра.10 В ПМР спектре 2-циклогексилимино"З-циклогексил-б-(п-хлорфенил)-2,3-дигидро,3-оксазин-она, снятогов растворе четыреххлористого углерода, присутствуют пики 1,58; 2,43;3,72; 4,12 м.д., соответствующие22 протонам циклогексильных колец,синглет при 6,05 м.д., соответствующий 1 протону метиновой группы,кнадруплет при 7,55 м.д., соответствующий 4 протонам ароматическогоядра. 1Способ получения 2-циклогексилимино-З-циклогексил-б-арил,3- дигидро,3-оксазин-онов общей формулы где В - атом водорода или хлора,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что5-арил,3-дигидрофуран,3-дионподвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четыреххлористого углерода и н-октана.2, Способ по и. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что процесс ведутпри 80-85 С.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Андрейчиков Ю.С, и др. 5-Арил 2,3-фурандионы. ХГС. 1975, В 11,с. 1468.