N-(1-окси-2-нафтоил)-n-(2-окси-3-нафтоил)-1, 3 арилендиамины в качестве азосоставляющей диазотипных материалов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(22).Заявлено 29.06.81 (21) 3308247/23-04 511 М. КП.З с присоединением заявки Мо -(23) Приоритет -С 07 С 103/76С 03 С 1/52 Государственный комитет СССР но делам изобретений и открытийОпубликовано 30.11 В 2, Бюллетень Мо 44 Дата опубликования описания 30,11,82(72) Авторы изобретения Б. И. Степанов, В. Ф. Травень, А.М. Циганков а "РъА;,МхцтдррЬ.,Н.Ф. Меньшикова, Г.Я. Меркулова и Т.В. Парамоновал 1 Всесоюзный государственный ордена Трудовогф.:Красного Знамени научно-исследовательский институт симикофотографической промышленности и Московский химико- технологический институт им. Д.И. Менделеева.-1,3-АРИЛЕНДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ,АЗОСОСТАВЛЛ 0 ЦЕЙДИАЗОТИПНЫХ МАТЕРИАЛОВ2 звестен 2 -оксизтиламид 2-оксифтойной кислоты формулыОНГ гОНОБнбн,бн Изобретение относится к химическим соединениям, конкретно к й-(1- окси-нафтоил)-й в (2-окси-нафтоил)-1,3-арилендиаминам, которые могут быть использованы в качестве азосоставляющей для получения диаэотипных материалов для микрофильмирования.И3-на который используют в качестве азосоставляющей диазотипных материалов 1 1.Однако красители, полученные при сочетании вышеуказанной азосоставляющей с диаэосоединениями, имеют низкий коэффициент экстинкции к ультрафиолетовой области спектра, Это обусловливает низкую копировальную плотность получаемых диазотипных материаловЦель изобретения - изыскание новых соединений в ряду 2-окси-нафтойной кислоты, использование которых в качестве аэосоставляющей диаэотипных материалов позволило бы увеличить копировальную плотность последних.указанные свойства обусловлены химической структурой й-(1-окси- -2-нафтоил) -й в (2-окси-нафтоил)- -1,3-арилендиЪминов общей формулы З. НО 10Нб 0ОН. где К - Н или СН 3Соединения получают ацилированием амидов 2-окси-нафтойной кислоты хлорангидридом 1-окси-нафтой ной кислоты. Исходные амиды 2-окси- -3-нафтойной кислоты получают взаимодействием 2-окси-нафтойной кислоты с м-нитроанилином или м-нитротолуидином в присутствии треххлористого Фосфора в среде толуола с последующим восстановлением гидросульфидом натрия в водной среде.П р и м е р 1. й-(1-Окси-нафтоил)-й в (2-окси-нафтоил)-м-фенилен диамин.К раствору 2,76 г (0,01 моль)й-(3-аминофенил) амида 2-окси:-нафтойной кислоты в хлорбензоле при З 0 кипении добавляют 19 г (0,01 моль)977452 Виземакс. Светочув- ствительностьсм Коэффициентконтрастности, у Пленка попримеру Р Р коп. макс.ед.оптпл. ед.оп.пл. 0,61 0,9 15 1,2 15 1,0 1,2 Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4 хлрангидрида 1-окси-нафтойной кислоты в течение 20-25 мин.Затем смесь при кипении выдерживают в течение 8-9 ч, Выпавший осадок охлаждают, отфильтровывают,.промывают хлорбензолом я сушат. 5Получают 2,32 г (52 Ъ) целевого продукта, т, пл, 151-153 ОС.Найдено,Ъ:С 74,82,й 6,19;Н 4,42Вычислено,Ъ:С 75,0; й 6,27; Н 4,46 В - смесь хлороформа:ацетон 4:1-0,8. 10П р и м е р 2, й- (1-Окси-нафтоил) - й. -(2-окси-З-нафтоил)-м-толуилендиамин.К раствору 0,58 г (0,002 моль) й-(3-амино-метилфенил) амида 2-окси-нафтойной кислоты в 4 мл пири дина при 75 .80 С добавляют по каплям раствор 0,38 г (0,002 моль) хлорангидрида 1-окси-нафтойной кислоты в 6 мл бензола, повышают температуру до 100 С и выдерживают 8-9 ч, Охлаждают, выливают смесь в разбавленную соляную кислоту и экст. рагируют эфиром. Эфир отгоняют, Выход 0,51 г (54) целевого продукта, т. пл. 264-265 С. П р и м е р 4. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 3, но в светочувствительный слой в качестве азосоставляющей вводят 9,06 г й-(1-0 кси-.нафтоил)-й- -(2-окси-З-нафтоил)-м-фенилендиамина.П р и м е р 5. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 3, но в светочувствительный слой Ю в качестве азосоставляющей вводят 9,36 г й-(1-Окси-нафтоил)-й в (2-окси-З-нафтоил)-м-толуилендиамина. Как видно из таблицы, использо ванне соединений в качестве азосоставляющей диазотипных материалов позволяет улучшить копировальную плотность диазопленок, а также повысить коэффициент контрастности 6 Ьз 60 ухудшения светочувствительности диб зотипных материалов.ВНИИПИ Заказ 9109/30 Найдено, %: С 75,12, Н 4,74; й 5,88Вычислено, %: С 75,32; Н 4,76 й 6,06Ву в сме хлороформа:ацетон (4:1)-0,8Полученные соединения используют для получения диазотяпных материалов в качестве азосоставляющих.П р и и е р 3. На триацетатцеллюлозную или подслоированную полиэтилентерефталатную подложку наносят светочувствительный слой, содержащий полимерное связующее - поливинилэтилаль 40 г; диазосоединение - 4-диазо-й,й-диэтиланилин хлорцинкат 7,78 г, азосоставляющую - 2 -оксиэтиламид-окси-нафтойную кислоту 4,62 г, 500 мл ацетона, 100 мл этанола, 250 мл метилцеллозольва, 100 мл этилацетата, Полученную диазопленку сушат, экспонируют УФ-излучением от лампы ДРШ, проявляют в парах аммиака и получают изображение синего цвета с характеристиками.В таблице приведенысвойства диазопленки. Улучшение копировальной плотности диазотипных материалов позволяет получать с них копии удовлетворительного качества при контактной пе. чати на другие диазотипные материалы и электрографическим способом.Формула изобретенияй-(1-Окси-нафтоил)-й в (2-оксиб.- ,",хс в качестве азосоставляющей диазотип- ныХ материалов.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Авторское свидетельство СССР Р 807198, кл. С 03 С 1/52, 1977. .Тираж 445 Подписное