Способ получения 2-пиридил-5-фенилоксазолов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик нц 973539 К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(61)Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 2 М 5,81 (21) 3291712/23-04 34 М. КП.З С 07 О 413/04 фС 09 К 11/06 с присоединением заявки Йо(23) Приоритет Государственный комитет СССР но делам изобретений и открытийИзобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-пиридил-фенилоксаэолов общей формулы заключается в том, что соответствующую пириденкарбоновую кислоту кипятят в избытке хлористого тионила с последующей конденсацией образующегося хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты с гидрохлоридом Ы -аминоацетофенона и циклизацией полученного с(,-пиридиламидоацетофенона в присутст вии фосфорной кислоты в среде уксусного ангидрида при нагревании.Выход целевого продукта составляет 26 11 е15 Схема процесса:нсс н-сФсС 1 З/у0 где Н - 2- или 4-пиридил, которые находят применение в химической промьпаленности в качестве (веще ств, обладающих люминесцентными свойствами.Известен способ получения соединений общей формулы (1), который а) з-с"ОК 0-с-снрн,нс+с-н р-с-снущ-с-н В)с-сн,нн-с-н вв -ъЯ.н - О 1 Ас,О 0 0 0 Недостатками указанного способа связанная с необходимостью выявляются низкий выход целевого про- деления промежуточных продукдукта, а также сложность процесса. тов.Заказ 8607/25 Тираж 445 ПодписноеВНИИПИ.Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5 Филиал ППП Патентф, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Цель изобретения - увеличениевыхода целевого продукта и упрощениетехнологии процесса го получения.Поставлеиная цель достигаетсяспособом получения 2-пиридил-фенил.оксазолов, который заключается в томчто подвергают одновременному взаимодействию соответствующую пиридинкарбоновуо кислоту, гидрохлоридю-аминоацетофенона и хлорокись фосфора и процесс ведут при температуре 10кипения реакционной смеси.Указанное отличие предлагаемогоспособа от известного позволяет получать целевой продукт с выходом50-55 и упростить технологию процесса его получения за счет проведения процесса в одну стадию без выделения промежуточных продуктовСогласно предлагаемому способугидрохлорид о-аминоацетофенона ипиридинкарбоновую кислоту смешиваюти присыпают к избытку хлорокисифосфора. Смесь нагревают до кипенияи избыток РОС 0 э отгоняют, Остаточ-.ную массу обрабатывают водой со льдом 25и продукт выделяют нейтрализацией40 раствором ИаОН до рН,П р и м е р 1, Получение 2(4-пиридил)-5-фенилоксазола,К 90 мл хлорокиси фосфора прикомнатной температуре постепенноприбавляют смесь 17 г гидрохлоридао-аминоацетофенона, 16 г иэоникотиновой кислоты, постепеныо доводят докипения и кипятят с одновременнойотгонкой избытка хлорокиси фосфора.Затем густую, охлажденную до ком"натной температуры массу выгружаютв воду со льдом и,нейтрализуют 40раствором ИаОН до рН"-8. Полученныйосадок фильтруют и кристаллиэуют40последовательно из гептана и гексана. Выход продукта 13,5 г (55);Сд 97,0-97,5 фС. Найдено,: И 12,81;вйчислено,: И 12,61.П р и м е р 2. Получент.е 2(2-пиридил) -5-фенилоксаэола,К 90 мл хлорокиси фосфора при комнатной температуре постепенно прибавляют смесь 17 г гидрохлорида Ы-аминоацетофенона и 16 г никотиновой кислоты, постепенно доводят, до кипения и кипятят с одновременной отгонкой избытка хлорокиси фосфора.Затем густую, охлажденную до комнатной температуры массу выгружают в воду со льдом и нейтрализуют 40 раствором ИаОН до рН-"8. Полученный осадок фильтруют и кристаллиэуют последовательно иэ бенэола и гелтана. Выходг (50);96-97 С, Найдено,%: И 12,42; вычиблено,: И 1261. Способ получения 2-пирндил-Фенилоксазолов, общей формулы где В - 2- или 4- пиридил,с использованием соответствующейпиридинкарбоновой кислоты и гидрохлорида Ы-аминоацетофенона и нагревания, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологиипроцесса, подвергают одновременномувзаимодействию соответствующую пиридинкарбоновую кислоту, гидрохлоридс-аминоацетофенона и хлорокись фосФора и процесс ведут при температурекипения реакционной смеси,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, 0.1, 011, Р.И. Науев, Ч,И,Кегг,Охаяо 11 п 1 цп с 1 цаегпагу ва 11 я1.Ащег.СйегпЯос. 1956, ч,78, Р 9, 1941-44,р, 98-100 (прототип).