Способ получения 1, 1-ди( -карбоксифенил)этилена

Союз СоветскихСоциал нстичесинхРеспубпнн ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и 929628(53)М. Кл.С 07 С 63/72 С 07 С 51/00 3 Ьеударетваиних качктет СССР ав делан взебретенкв и етхрытвкДата опубликования опнсаиия 23,05.82(5 Й) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 э 1-ДИ- (иКАРБОКСИфЕНИЛ) ЭТИЛЕНА Изобретение относится к новому способу получения 1, 1-ди( 11 -карбоксифенил этилена, который может най. ти применение как исходный мономер для синтеза полимеров конденсационного типа.Известен способ получения 1,1- ди(й -карбоксифенил 1 этилена термической дегидратацией 1-окси, 1-ди (Н -карбоксифенил)-этана при 280 С 1).К недостаткам известного способа следует отнести жесткие температурные условия проведения процесса.Целью изобретения является упрощение процесса.Поставленная цель достигается тем, что 1,1-ди( т 1 -карбоксифенил) этилен получают восстановлением дикарбоновых кислот общей формулы КоосХсооК,где Х= -СЕ- СтНСС 1 а СС 1 Лцинком при 20-100 оС в водно-щелочной среде при мольном соотношении компонентов - исходная кислота: цинк, ще-. лочь, равном 1;1-10:2,5-20,Предложенный способ позволяет в мягких условиях получать целевой продукт высокой степени чистоты с выходом до 993. Строение полученного соединения подтверждено данными ИК-спектроскопии, а также близостью температур плавления целевого продукта (288 С),и известного 287-288 С П р и м е р 1. В реактор, снабженный термометром, обратным холодильником и мешалкой, помещают 16,85 г 0,05 моль) 1, 1-дихлор,2-ди( 11 -карбоксифенил этилена 20,2 г (,0,5 моль) едкого натра, приливают 200 мл воды и нагревают при перемешивэнии до 100 оС. Порциями присыпают 13,76 гФормула изобретения Способ получения 1,1-ди ( П -карбоксифенил) этилена на основе дикарбоновой кислоты. о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения про цесса, дикарбоновую кислоту общейформулы где Х= -сн-, - с 1 5СС 1 э СС)г Составитель Н.ТокареваРедактор О.Половка Техред А, Бабинец Корректор В.Бутяга Заказ 3406/31 Тираж 448 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Н, Раушская наб д, 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 3 92962 1,0,2 моль) цинковой пыли, Соотношение исходной кислоты, цинка и щелочи равно 1;4;10, Спустя два часа смесь охлаждают и фильтруют. После подкисления концентрированной соляной кис лотой Фильтрацией отделяют 12,65 г (0,044 моль) 1,1-ди( И -карбоксифенил) этилена.Выход 94,4П р и м е р 2. Методика проведе О ния синтеза аналогична примеру 1. В отличие от последней в качестве исходной кислоты применяют 37,36 г (0,05 моль) 1,1,1-трихлор,2-ди (й -карбоксифенил) этан и 33,66 г 5 (0,6 моль) едкого алия. Соотношение кислота: цинк; щелочь равно 1;4:12.П р и м е р 3. Методика проведения синтеза аналогична примеру 1. В .отличие от последней процесс ве дут при 20 С в течение 1-2 ч. Соотношение кислота; цинк: щелочь равно 1;4;10, В результате реакции выделяют 15,82 г смеси кислот ( экв.в.163,8) следующе о состава,:1,1-Ди(п-карбоксилфенилэтилен .15,51,1-Дихлор,2-ди-карбоксифемил этилен 84,5П р и м е р 4. Методика синте- зв за аналогична примеру 1, В отличие от последней, процесс ведут в присутствии 3,269 г (0,05 моль) цинка и 4,99 г ( 0,125 моль). едкого натра. Соотношение кислота: цинк, щелочь равно 1:1:2,5. В результате реакции выделено 15,31 г кислот ( экв. в. 159,70 ) следующего состава./:1,1-Ди -карбоксифенил-карбоксифенил этилен 742П р и м е р 5. Методика синтеза аналогична примеру 1, В отличие от последней процесс ведут в присутствии 32,69 г (О;5 моль 1 цинковой пыли и 39,9 г ( 1,0 моль) едкого натра в 500 мл воды. Соотношение кислота: цинк; щелочь равно 1;10:20. 8 1Получено 13,32 г 1,1-ди(11 -карбоксифенил этилена.Выход 99,32 Ф,Избыток цинковой пыли существенного влияния на выход и чистоту продукта реакции не оказывает, однако дальнейшее ее увеличение экономически нецелесообразно. Преимуществом предлагаемого способа получения 1,1-ди( й -карбоксифенил) этилена является большая доступность исходных кислот, а также упрощение процесса, которое достигается уменьшением температуры реакции с 280 С до 20-100" С.ноосхсоон восстанавливают цинком в водно-щелочной среде при 20-100 С и мольном соотношении компонентов - исходная кислота: цинк: щелочь, равном 1:1- 10:2,5-20. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Тайзцо 3.0 х 1 даС 1 оп оГ 1 ег 1 агусагбоху 11 с ас 1 дз .РЬагщ 5 ос.амарал"п ф1951, 71, р. 926-981 (прототип).