Способ получения 1, 3, 5-трифенилпиразолина-2

Союз СоветскикСоциалистическихРеспублик ОП ИКАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и 899551ее делан изабретеиий и открытий";ОИвано-Франковский завод тонкого органического синтеза.;:,",р,фи:,и Днепропетровский химико-технологический институтим. Дзержинского(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,5-ТРИФЕНИЛПИРАЗОЛИНАИзобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3,5-трифенилпиразолина, который можетнайти применение в синтезе светостабилизаторов полимерных материалов,Известен способ получения 1,3,5-трифенилпиразолинапутем нагревания смеси, состоящей из бензальдегида,ацетофенона и фенилгидрина в молярном соотношении (1:1:1) в среде этилового спирта в присутствии каталитических количеств едкого натра или калиЦелевой продукт выделяют фильтрацией, промывкой и сушкой. Выход 92,5 Ф.Т, пл. 135- 136 С 1 1,15 Недостатком данного способа является низкое качество целевого продукта вследствие образования большого количества побочных продуктов из-за способности бензальдегида и ацетофенона с фенилгидразином образовывать гидразоны. В процессе синтеза образуется 3-4 1,3,5-трифенилпиразола. 2Наиболее близким по технической сущности к изобретению является,способ получения 1,3,5-трифенилпиразолинаконденсацией бензальацетофенона с фенилгидразином в среде уксусной кислоты при температуре кипения уксусной кислоты. Выход целевого продукта60,5 123Недостаток известного способа- низкий выход целевого продукта.Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта до 99,2 Ф.Поставленная цель достигается способом получения 1,3,5-трифенилпиразолина, заключающимся в том, что бензальацетофенон конденсируют с солянокислым фенилгидразином в присутствии ацетата щелочного металла при 60-105 оС при молярном соотношении бензальацетофенон; солянокислый фенилгидразин: ацетат щелочного металла 1:(1,05 -1,15):(1,05 1 25)Формула изобретения Составитель Т, Якунина Редактор С. Лыжова Техред С. Мигунова Корректор С, Шекмар; ВЗаказ 12052/30 Тираж М 7 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, М 5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная,3 89955П р и м е р 1. В колбу емкостью500 мл снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 300 мл этилового спирта, 11,6 г(0,32 моль) солянокислого фенилгидра:зина. Реакционную массу нагревают до60 фС и выдерживают при этой температуре 1 ч, Полученный продукт Фильтру- звют, промывают и сушат. Получают 86,3 г99,24) 1,3,5-трифенилпиразолина.Т. пл. 137,2 ОС относительный выходфотолюминесценции в кристаллах 2153.П р и м е р 2. В колбу емкостью 1500 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, загружают 280 мл ледяной уксусной кислоты,38,6 г .(0,132 моль) углекислогонатрия 60,6 г (0,29 моль) бензальаце- увтофенона и 8,3 г (0,33 ц моль) солянокислого фенилгидразина. Реакционнуюмассу нагревают до 105 ОС и выдерживают при этой температуре 1,5 ц. Полученный продукт фильтруют, промывают 2 зи сушат, Получают 86,5 г (99,53) продукта, Т. пл. 137,3 ОС, относительныйвыход фотолюминесценции 2303.П р и м е р 3. В колбу емкостью500 мл загружают 300 мл толуола, р30,2 (0,305 моль) ацетата калия,60,6 г (0,29 моль) бензальацетофенона и И,1 г 10,305 моль) солянокислого Фенилгидразина. Реакционную массунагревают до 105 ОС и выдерживают приэтой температуре 2 ч, Получают 85,8 г(987:о). Т, пл. 137,2 С, относительный выход фотолюминесценции 210;П р и м е р 1, В колбу емкостью500 мл загружают 300 мл изопропилового спирта, 6,6 г (0,29 моль) бензальацетофенона, 1,7 г (0,32 моль) аце 4тата натрия и И,1 г (0,305 моль)солянокислого фенилгидразина, Реакционную массу нагревают до 80 С и выдерживают при этой температуре 1 ч.Полученный продукт фильтруют, промывают и сушат, Получают 82,6 г 99,2 )Т. пл. 137,1 С, относительный выходфотолюминесценции 2253.Использование предлагаемого способа получения 1,3,5-трифенилпиразолинапо сравнению с известными,которые используются в промышленности,дает возможность освоить крупнотоннажное производство 1,3,5-трифенилпиразолина, исключив из производства Фенилгидразин-основание, повыситьвыход целевого продукта до 99,2 привысоком качестве продукта,Способ получения 1,3,5-трифенилпиразолинас использованием бензальацетофенона в среде органическогорастворителя при нагревании, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, бензальацетофенон конденсируютс солянокислым фенилгидразином в присутствии ацетата щелочного металлапри 60-105 О С при молярном соотношении бензальацетофенон:солянокислыйфенилгидразин:ацетат щелочного металла 1:1,05-1,15):1,05-1,25).Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Авторское свидетельство СССРР 2393 М, кл, С 07 0 23106, 18.03.69.2. "Ви 11. Бос. Ьып Ье 1 дея", 1958,67, й 11-12, 707-711,