Способ получения -(перфторацил) -фосфонометилглицинов

ОП ИС ИЗОБРАНИЕЕТЕНИТЕНТУ Союз СоветскихСоциалистических Республи фе, Государственный комнте СССР но лелам изобретений и открытий/Дата опуб коваиия описан в 3 ИностранецМельвин Лесли Риппел(72) Автор изобретения Иностранная фирма "Монсанто Компании(71) Заявите 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-(ПЕРФТОРАЦИЛ)-М- -ФОСФОНОИЕТИЛГЛИЦИНОВ Изобретение о фосфорорганическ именно кспособу М-(перфторацил)- цинов общей форм носится к химии х соединений, а получения новых -.фосфонометилгли- лы- 0 10 ние бис- фонометилг М-фосфо- приливают о,30 помещают 16,9 ина (0,1 моль СН С Кл ан+1 С 011СН-Р-О-С- Г +1 Сл1ОНгде и - целое число от 1 до 3, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов.Известна реакция ацилирования аминов ангидридами кислот. Условия про" ведения реакции можно варьировать в широких пределах. Обычновзаимодействие протекает уже при смешении амина,с ангидридом кислоты, сопровож- . дающемся выделением тепла. Но чаще реакцию завершают нагреванием смеси на паровой бане в течение 1-, 2 ч или при температуре кипения (1Недостатком способа является т что для ацилирования используется лищь половина кислотной компоненты.,Однако по данной реакции М-(перфорацил)-М-фосфонометилслицины получены не были и являются новыми.Целью изобретения является способ получения й-(перфторацил)-М-фосфонометилглицинов.Поставленная цель достигается описываемым способом получения й-(перфторацил)-й-фосфонометилглицинов,заключающимся в том, что й-фосфонометилглицин подвергают взаимодейст"вию с ангидридом перфторалкилкарбоновой кислоты в среде перфторалкилкарбоновой кислоты притемпературе35-550 С,Такжеиспользуется перфторатткилкарбоновая кибЛота, имеющая такоеже число атомов углерода в молекуле,как и .кислота, производным которойявляется. ангидрид перфторалкилкарбо.новой кислоты.Предлагаемый способ позволяетполучать новые й-(перфторацил)-й-фосфонометилглицины с количественным выходом.П р и м е р 1. ПолучеФормула изобретения 30 Составитель М.КрасновскаяРедактор Е.Кинив Техред .М,Голинка Корректор Г.Назарова Эакаэ 5203/90 Тираж 397 Подписное ВНИИПИ Государственного коМитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д,4/5(3;5 моль), а затем сразу же добавля)от 400 г ангидрида трифторуксусной кислоты 1,9 моль). Колбу с со-.держимым .механически перемешивают ивьЩЬрживают при 40-450 С в течениепримерно одного часа вплоть до получения гомогенного раствора. Непрореагировавшие трифторуксусную кислотуи ангидрид выделяют в вакууме при50 оС, получают 36,0 г бис-(И,О-трифторацетил)-й-фосфонометилглицина.Аморфный твердый продукт анали-,тически чистый.Элементный составВычислено, Ъ : углерода 23,61водорода 1,5; кислорода 31,1, фтора31,1; фосфора 8,6; азота 4,1.Найдено, Ъ г углерода 23,28; вО-,дорода 1,58) кислорода 31,02) Фтора31,57; фосфора 8,58; азота 3,88.П р и м е р 2. Получение бис-(Й,О-гептафторбутирил) -й-фосфонометилглицина.В колбу помещают 13,5 г Й -фосфонометилглицина (0,08 моль) . В ту жеколбу в виде одной порции приливают400 г гептафтормасляной кислоты(1,9 моль) и сраэу же добавляют410 г ангидрида гептафтормаслянойкислоты (1,0 моль) в видЕ одной порции. Колбу с содержимыммеханическиперемешивают и выдерживают примернов течение пяти часов при температуре 40-450 С вплоть до получения гомогенного раствора, Непрореагировавшие гептафтормаслянную кислоту иангидрид удаляют в вакууме при 40 С,0получают 44,1 г бис-(М,О-гептафторбутирил) -й-фосфонометилглицина.Аморфный твердый продукт аналитически чистый и имеет следующий элементный состав.Вычислено,%: углерода 23,4; водорода 1,2; азота 2,4; кислорода 20,5;фтора 47,1, фосфора 5,4,Найдено, % : углерода 23,54; водорода 1,08; азота 2,50, кислорода19,96; фтора 47,40 фосфора 5,52,Следуя описанным в примерах 1 и 2методикам, и используя перфторпропиэ оновую кислоту и ангидрид перфторпропионовой кислоты, получают бив-(М,О-гептафторпропаноил)-й-фосфоно,метилглицин,1, Способ получения й -(перфторацил)-й-фосфонометилглицинов общей формулы 15 ОМ3 СВ 6 РеФпгВФе М О ОнЮ ОК, - й- О-С- Р,С,ОНгде О - целое число от 1 до 3,заключающийся в том,я что М -фосфонометилглицин подвергаютвзаимодействию с ангидридом перфтор алкилкарбоновой к)слоты в среде перфторалкилкарроновой кислоты при температуре от 35 до. 55 ОС.ЗО 2. Способ по п,1, о т л и ч а -ю щ и й с я тем, что используют пер-фторалкилкарбоновую кислоту, имеющуютакое же число атомов углерода вмолекуле, как и в кислоте, производным которой является ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты, Источники информации,принятые во внимание при экспертизе 1Вейганд"Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии.М., "Химияа, 1968, с,450.