Способ получения 1, 3-диоксанонов-4

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветсиикСоциалистическихреспублик ю 810695(51)М, Кл. С 073 319/08 Гвеударствавай квинтет СССР во аваи изобретений и аткрцткй(72) Авторы изобретения Уфимский нефтяной институт(7) Заявит 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИОКСАНОНО ной Изобретение о вованному способ ноновформулы ится к усовершенстлучения 1,3-диоксаповышение ся теметствую 5 0 где с - водород нли метил,которые могут быть использовчестве важных реагентов орга г е ны в ка- еского. ения 1,3-диоконденсациейующего карбоеде растворитеии в качествеи -толуолсульОднако выа но нов-, ни синтеза,Известен способ получ саноновформулы ( 1) к оксикислоты и соответств нильного соединения в ср ля - бензола в присутств кислотного катализатора окислоты при кипячении од полученных 1,3-пнок 25%) вследствие во-оксикислоты.зобретения являетевого продукта.енная цепь достигаят конденсацию соосикислоты формульй кий (14-2 Гидратации Целью выхода це Постав 5 что провод щей Ь -юС,Н, - Сн-Сн 10 д й имеет указанные значения,с 1,1-диэтоксициклогексаном при молярном соотношении 0,5-1,5:1 соответственно в среде бензола в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы в Н форме (КУ) при кипячении.При этом выход 1,3-диоксаноновдостигает 80-65%, что объясняется увеличейием скорости реакции ацетализации.Отличие. этого способа от известного заключается в том, что-оксикислоту подвергают конденсации с 1,1-диэтокси3 810698 4цикпогексаном при молярном соотношении -пентаметилен-метил-б-фенип,3-ди 0,5-1,5:1 соответственно и в качестве оксанонас т.кип, 180 С/1 мм рт.ст,кислотного катализатора используют кати- ИК-спектр (ССВ ) .аналогичен описанноонообменную дмолу КУ. му в примере 1. ЯМР-спектр. (в дейтероЛ р и м е р 1. В трехгорлую колбу,.;хлороформе): 1,80 (м); 4,75,(д);2,68. снабженную мешалкой, насадкой Дина-Стар-. (д) 1,13 (д) (,7 З,ь = 11 ГцЭюсн=7 Гц)ка с обратным холодильником и термомет- Использование предлагаемого способаром, помещают 0,05 моля (8,3 г) р -ок- позволяет повысить выход 1,3-диоксано-,сигидрокоричной кислоты, 0,05 моля нов-с формулы (1) до 55-65% против(8,6 г) 1,1-диэтоксициклогексана, 1 г 0 14-25% в известном способе. Облегчает, катионообменной смолы КУи 100 мл ся выделение целевых продуктов, чемубензола. Смесь нагревают при перемеши- . способствует применение катионообменноввнии (температура 80 С) в течение 1 ч, го катализатора КУ,озатем насадку Лина-Старка заменяют нисходящим холодильник и продолжают 15 ф о р м у п а. и 3 о б р е т е н и янагревание смеси еще в течение 3-4 ч - Способ получения 1,3-диоксанонов до полного отгона смеси бензола с обра- обшей формулызующимся в реакции этвнолом. Охлажденную реакционную смесь отфильтровываютот катализатора и перекриствллизовывают. Выделяют 7,4 г (выход 60 Ч 2,2- (г)(12,5 г) 1 -оксигидрокоричной кислоты,30 С и -СН-СН-С0,05 моля (8,6 г) 1,1-диэтоксициклогексана, 2 г квтионообменной смолы КУ и 110 мп бензолв. Выделяют 6,8 г (высреде бензола в присутствии кислотноход 55%) 2,2-пентаметилен-б-фенип,3 го катализатора при кипячении, о т л и-диокса нона.ч а ю,щ и й с я тем, что, с целью увеП р и м е р 3. В прибор, описанный впримере 1, помещают, моля ((4 1 г) пичениЯ выхода целевого пРодУкта, й -окчн й кислоты 0 05 моля сикислоту подвергают конденсации с 1,1В -оксигидрокоричной кислоты моля(8,6 ) 1,1аиэтоксициклогексаном при молярном со 8,6 г) 1,1-диэтоксицикпогексвна,0,5 гкатионообменной смолы КУи 80 мл40 отношении 0,5-1,5;1 соответственно и вкачестве кислотного катализатора испольФ2, 2-пентаметилеи-)-фени л,3-диоксвно-г зуют катионообменную смолу в Н+-форме,на,П р и м е р 4, В прибор, описанный и информации,в примере 1, помешают 0,05 моля (9 г) имание при экспертизес 6-метил- -оксягидрокоричной кислоты,/0,05 моля (8,6 г) 1,1-диэтоксициклогек-я,фцпеч раЯ,"5 сегеосЮвЖ М ящсане, 1 г квтионообменной смолы КУРре солгеропЕЙЕ дв цеВсцев 31 оюпие-.1,Ьи 100 мп бензола, Перегонкой под вакУ- оыа", ЬиИ.86. С)бл;, Гг.,191 ь,ЖВб-ь,р,826умом выделяют 8,5 г (выход 65%) 2,2- 0 Оеототил).Составитель И. Дьяченко/Е. Хорина Техред А. Власенко Корректор В, БутягаЗаказ 494/1 Тираж 443 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 4/5филиал ППП "Патент, г. Ужгородуп. Проектная, 4 где л - водород с использованием Источник4-, принятые во вн Редактор