Способ получения -аминофосфонистыхкислот

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(23) Приоритет 200577 (32) 21. 05. 76 С 07 Р 9/48 Государственный комитет СССР но делам изобретений и открытий(53) УДК 547.341.07. (088,8) Дата опубликования описания 10.0131 ИностранцыДжон Грей Дингволл, Эрик Кейт Бейлиси Колин Деннис Кемпелл(72) Авторы изобретения Иностранная фирма(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ с -АМИНОФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ 10 Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р связью, а именно .к способу получения новых с-аминофосФонитных кислот общей формулыгНВН РОНОНИЦ О где й - арил, содержащий от б до 10 атомов углерода,Эти соединения обладают ценнйми фармакологическими свойствами и мо-. гут найти применение в медицине и 5 сельском хозяйстве.Известен способ получения замещенных . ос -аминофосфонистых кислот взаимодействием альдегидов 1) или кетонов 2) с фосфорноватистой кис" 20 лотой в присутствии первичных аминовОднако о, -аминофосфонистые кислоты указанной формулы получены не были и являются новыми.Целью изобретения является разра-,25 ботка способа получения .ос-аминофос. фонистых кислот,.Поставленная цель достигается описываемым способом получения о-амино фосфонитных. кислот указанной формулы,39 который заключается в том, что аромаотический альдегид формулы КС,и,где В - арил, содержащий от б до 10атомов углерода, подвергают взаимодействию с гипофосфитом аммония всреде бензола, толуола или ксилолапри кипячении реакционной смеси.Полученные о( -аминофосфонистыекислоты обладают антимикробнойактивностью и при низкой концентра-ции (0,8-50 мг/мл) в пробиркеподавляют размножение патогенныхбактерий, как например свсЪе 1 сЪ 1 з соБ,Еп сегоЬоИе" сА,оас.сеи других энтеробактерий,рвеодопопав аЕ.очпоза и дрожжевых бактерий, какнапример Сопй да асЪ 1 сапь и 1 ор 1 ыС 1 БРазмножение как грамм-отрицательных,так и дрожжевых бактерий подавляется.Новые К-аминофосфонистые кислотыобладают низкой токсичностью по отношению к млекопитающим и могут бытьиспользованы для лечения заболеванийу животных в качестве антисептическихагентов. Эти соединения могут использоваться для защиты гидрофрбных и других органических материалов, подверженных разложению бактериями или другими микробами.Составитель Л.КарунинаРедактор Н.Потапова Техред Т,Маточка Корректор В.Синицкая Ваказ 9491/7 Тираж 406 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытии113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5 ФилиалППП"Патент", г.ужгород, ул. Проектная,4 П р и м е р 1, Смесь из 13,6 г.:анисового альдегида и 8,3 г гипофосФита аммония в 100 г ксилола кипятятс обратным холодильником.при отделении воды. Ксилол охлаждают, декантируют и остаток нагревают до кипения 5с этанолом, причем получают твердыйбелый остаток, После фильтрованияполучают в качестве остатка О,Еамино-и-метоксифенилметанфосфонистуюкислоту с Т,пл. 239-241"С (с разложе- )нием . Выход 60,НайденоВ: С 47 6, Н 5 7, М 6 8,Р 15,6.С 0 Н.1 КО Р.Вычислено,Ъ: С 47 7, Н 6,0, М 7,0,П р и м е р 2. Аналогичным путем,как описано в примере 1:а)применяя бензальдегид в качестве исходного соединения и проводяреакцию в толуоле при кипячении, получают 0,1.-1-аминофенилметафосфонис-.тую кислоту. Т.пл. 239-240"С с разложениемб) применяя и-хлорбензальдегид вкачестве исходного соединения и проводя реакцию в бензоле при кипячении,получают 0,1.-1-амино- и-хлорбензилФосфонистую кислоту Т.пл. 228-230 С.в) применяя 2,4-дихлорбензальдегид в качестве исходного соединенияи проводя реакцию в ксилоле, получаютО,Е-амино-(2,4-дихлорфенил)-метанфосфонистую: кислоту, Т.пл. 244 СНайдено",%: С 34,97, Н 3,43,М 5,83Р 12,91 С 1 2953С 7 Н 8 С 12 МО 2 Р .Вычислено,В: С 35,02, Н 3,36,М 5,84, Р 1291 С 1 2955г) применяя 2-нафтальдегид .в качестве исходного соединения ипроводя реакцию в ксилоле при кипя" 40чении, получают О-амино-(2-нафтил)метанфосфонистую кислоту. Т.пл. 237239 С.Найдено,Ъ: С 44,73, Н 4,78, М 6,42Р 13,98 45С 8 Н 40 М 04,Р.Вычислено,%: С 44,66, Н 4,69М 6,51, Р 14,40,д) применяя пиперональ, (3,4-метилендиоксибензальдегид) в качествеисходного соединения и проводя реакцию в кипящем толуоле, получают 0,1.1-амино-(3,4-метилендиоксифенил) метанфосфонистую кислоту. Т,пл 235236 С.Найдено,Ъ: С 69,20, Н 6,99,М 7,37, Р 8,15.С 22 Н 2 з МО Р,Вычислено,Ъ: С 6950, Н 6,62,М 7,37, Р 8,24.е) применяя 4-диметиламинобензальдегид в качестве исходного соединенияи проводя реакцию в кипящем ксилоле,получают 0,1.-1-амино-(4-диметиламинофенил)-метанфосфонистую кислоту,Т,пл. 223-224 С.ж) применяя 2,4-диоксибензальдегидв качестве исходного соединения ипроводя реакцию в бензоле при кипячении, получают 0,-1-амино-(2,4 диоксифенил)-метанфосфонистую кисло"ту. Т,пл. 260 фС (с разложением,).з) применяя и-ацетамидобензальдегид в качестве исходного соединенияи проводя реакцию в кипящем ксилоле,получают . 0.1;"1-амино-(4-ацетамидофенил)-метанфосфонистую кисло- ,ту. Продукты получают с 55-65%-нымвыходом. Способ получения-аминофосфонистых кислот общей формулы где й - арил, содержащий от 6 до 10атомов углерода, заключающийся втом, что ароматический альдегидФОформулы К, где указано выше- Нподвергают взаимодействию с гипофосфитом аммония в среде бензола, толуола или ксилола при кипячении реакционной смеси.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1.Патент США Р 3506579,кл, 252-107, опублик. 1970,2.Пурдела Д., Вылчану Р. Химияорганических соединений фосфора, "Хи"мия". М., 1972, с.167.