Способ получения 1-оксиэтил-2алкилимидазолинов-2

ОП ИСАНИЕИЗОБВЕТЕ Н ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскикСоцкалистическнкРеспублик(53) УДК 547.781 . 785 ( 088. 8) до делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения Б. С. Коломиец, В. В. Сучков и Л. П. Белова Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательскогои проектного института химической промышленностиО 5 1Изобретение относится к способу по лучения производных имицазолина, которые могут найти применение при получении амфотерных поверхностно-активных веществ (ПАВ).Известен способ получения 1-оксиэтил-алкилимидазолиновобщей формулы 1Н С - СН21гС1Ягде. Я - алкил с 9-17 атомами углерода, путем взаимодействия Гэ-оксиэтилэтилендиамина с высшими алифатически,ми кислотами или их произвоцными при нагревании от 140 до 195 С, с одноО временным понижением давления от 100 до 12 мм рт. ст. Процесс заканчивается по истечении 6,5-7 ч.При проведении процесса в этом режиме образуется до 1,5% примесейт,т -циапил- Й- ( -гидроксиэтил) этилен 2диамина (диамида), который является вредным при получении амфотерных ГАВ.К недостаткам способа также относятся длительность процесса во времени ( 6,5-7 ч ), использование постоянно меняющихся во времени величин вакуума и температуры, выдержка реакционной смеси в условиях относительно глубокого остаточного давления (12-30 мм ртст), поцпитка реакционной смеси свежим-оксиэтилэтиленциамином и последующая его регенерация, относительно высокое содержание циамида в готовом продукте.Цель изобретения - упрощение технологии процесса и улучшение качества получаемого продукта.Поставленная цель достигается ведением процесса в присутствии кислотнот о катализатора .(ортофосфорной кислоты) в среде инертного газа без подпитки ре-. акционной смеси свежим Ъ -оксиэтилэтилендиамином при постоянном значении вакуума (60 мм рт. ст.) и постоянной7874 3температуре (180-185 "С) в течение 3,5 ч.Предложенный способ получения 1-оксиэтил-алкилимидазолиновзаключается во взаимодействии алифатическик кислот с )ф-оксиэтилэтилендиамином преимущественно при постоянной температуре (185 С) и остаточном давлении (60 мм рт. ст.) в среде инертного газа в присутствии кислотного катализатора, преимущественно 1 О ортофосфорной кислоты, в количестве 0,1 г-экв, на 1 моль исходной карбоновой кислоты.Проведение процесса в таком режиме позволяет получить целевой .продукт прак тически свободный от загрязняющих примесей циамида (менее 0,2%) при одновременном сокращении времени синтеза .с 6,5-7 ч до 3,5 ч и использовании постоянных параметров остаточного цав- щ ления и температуры и исключить необходимость в подпитке реакционной смеси свежим-гидроксиэтилэтилендиамином.Выход 1-оксиэтил-алкил-имидазолинов составляет 98,9-100% от тео- д рии в пересчете на загружаемую кислоту с содержанием целевык продуктов в образцах 99,6-99,8%. Содержание продукта в пробак определяют с привлечением Уф-и ИК-спектроскопии,30П р и м е р 1, В двухгорлую колбу емкостью 25 0 мл, снабженную те рмометром, насацкой кляйзена с термометром и дефлегматором, холодильником Либика и капилляром для подачи инертного газаб 35 (азот, аргон и т. п.) при 70-80 С загружают 68, 9 г ( 0,4 моля) предварительно расплавленной каприновой кислоты 54,5 г (0,48 моля) 92%ного 3-гидроксилэтилэтилендиамина, Смесь перемешивают в течение 5 мин и затем добавляют 1,5 г (0,4 г-экв.) ортофосфорной кислоты. Температуру реакционной смеси поднимают до 185 С и устанавливают, вакуум, равный 60 мм рт, ст. Перемеши 4 Я вание реакционной смеси осуществляют годачей поц поверхность жидкой фазы аргона. Выделяющаяся в процессе реакции вода конценсируется в холодильнике и удаляется из реакционной смеси. По истечении 3,5 ч для отгонки избытка -гидроксиэтилэтилендиамина вакуум понижают до 10 мм рт. ст, а температуру увеличивают до 195 С. Отгонку проводят в течение 15-30 мин. В ре 08 фзультате проведенных операций получают вязкую массу соломенного цвета, Выход продукта количественный при содержании в образце 99,7%-ного 1-оксиэтил-нонилимидазолина.П р и м е р 2. Опыт проводят аналогично описанному в примере 1. В реакционную колбу загружают 74,5 г (0,4 моля) расплавленной ундециловой кислоты,54,5 г (0,48 моля) 92%-ного-гидроксиэтилэтилендиамина, 1,5 г( О, 04 г-экв, ) ортофосфорной кислоты, В результате взаимодействия получают101 г 1-оксиэтил-цецилимидаэолинас соцержанием целевого продукта в образце 99,6%. Выход составляет 99,7%,П р и м е р 3, Опыт проводят аналогично описанному в примере 1, В реакционную колбу загружают 114 г( 0,48 моля)-гидроксиэтилэтилендиамина и 1,5 г (0,4 г-экв.) ортофосфорной кислоты. В результате взаимодействия получают 141,5 г 1-оксиэтил-гептадецилимидазолинас содержанием целевого продукта в образце 99,8%.Выход целевого продукта составляет98,9%.Формула изобретения1. Способ получения 1-оксиэтилалкилимидазолиноввзаимоцействием алифатическик кислот с-оксиэтилэтилендиамином при 140-195 С и давлении 100-12 мм рт. ст., о т л и ч а ю - щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и улучшения качества целевого процукта, процесс ведут в среце инертного газа в присутствии кислотного катализатора,2, Способ по п. 1, о т л .и ч а ющ и й с я тем, что в качестве кислотного катализатора используют ортофосфорную кислоту.3, Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч аю щ и й с я ем, что ортофосфорную кислоту добавляют в количестве 0,1 г-экв. на 1 моль исходной карбоновой кислоты.4. Способ .по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что процесс ведут при стационарной температуре 1 85 С и давО лении 60 мм рт. ст, ВНИИПИ Заказ 8270/23 Тираж 495 ПодписноеФилиал ППППатент,г.Ужгород,ул.Проектная,4