Тетрагидробензимидазо (1, 2) фенантрено (9, 10-е)-1, 2, 4 триазин и способ его получения

Номер патента: 703530

Авторы: Кругленко, Повстяной

ZIP архив

Текст

(71) Заявител Херсонский филиал Одесского техноло пищевой промышленности им, М. еского инс Ломоносов РАГИДРОБЕНЗИМИДАЗО (1,2 - в) ФЕНАНТРЕНО(9,10 -- 1,2,4 - ТРИАЗИН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯИзобретение относится героароматической систе имидазо (1,2. в) . фенантре к синтезу нов ь 1 - тетрагидро(9,10 е) -1,2,4 й г анного соединенияаминофенантрено (9,енз. иаэи н ЗН гек,4 аИз ближайших аналогов известны, напимидазотриазины 11, имидазонафт-аа.трны 21, имидазо (1,2-в) аценафтено(9,10.2,4.триазины 3, которые находят примв качестве промежуточных продуктов внической химии или в качестве люминоЦелью изобретения является синтез нгетероароматической системы, включающбензимидазо.аа-триазиновый и фенантренфрагменты.Поставленная цель достигается тетрагидбензимидазо (1,2. в) фенантрено (9,10-е) -1,2,Способ получения указзаключается в том, что 310-е) -1,2,4.триаэин формуль подвергают взаимодействию с а-бромциклосаноном в среде органического растворителя при 80-110 С,В качестве органического растворителя могут быть использованы, например бенэол то.луол, процесс легко протекает при нагреваниидо 80 - 90 С в течение 2 - 3 ч и приводит к образованию соединения 11.Процесс протекает через стадию промежутоного соединения П, которое нет необходимости вьщелять в индивидуальном виде. В условиях проведения реакции соединение П легкоциклизуется за счет вьщеления молекулы во7035301 ют 10%.ным раствором гидрокарбоната натрия.Выход 1,22. г (75%), т,пл, 229 - 231 С (из диметилформамида) 8=0,63; М 324. УФ-спектр:Л вах(19 Е): 319 (4,23); 470(3,97); (в диметилформамиде),Найдено, %: С 77,69; Н 5,00; М.17,54,С 2 Н 11Вычислено,%: С 77,76; Н 4,97; И 17,27.П р и м е р 2. Тетрагидробензимидазо (1,О 2-в).фенантрено(9,10-е) -1,2,4-триазин. Раствор1,23 г (0,005 моль) З.аминофенантрено(9,10-е) 1,2,4.триазина, 1,76 г (0,01 моль) а-бром.циклогексанона в 40 мл бензола кипятят 3 чи обрабатывают так, как описано в примере,3.15 Вы од 0,94(52%), т.пл. 229-231 Сиздиметилформамида), 8-0,63. Мг 324, УФ.спектр:Лвах(1 цЕ): 319(4,23); 470(3,97) (в диметилформамиде),Формула изобретения20 1. Тетрагидробензимидазо(1,2-в) -фенантрено,.(910-е) -1,2,4-триазин общей формулы Вг Индивидуальность полученного соединения 1 П подтверждена тонкослойной хроматографией на пластинках 811 Ио 1-0 Ч(элюэнт: :диметилформамид:вода. - 1:1:2); строение подтверждено данными ИК-спектров, в которых 3 О з в отличие от исходных и промежуточных лро- но дуктов отсутствуют полосы поглощения С=О и ЙН групп.Молекулярный вес, определенный масс-спектррйзтрическим.методом; хорошо совпадает с вычфслейным его значением.Тарйгидробензимидазо (1,2-в) -фенантрено (9, 10 е)-1;2,4-гриазин представляет собой окрашен- ное в темно-оранжевый цвет кристаллическое и40 вещество, нерастворимое в воде, растворимое с в большинстве органических растворителей., прП р и м е р 1. Тетрагидробензимидазо(1, 2-в) фенантрено (9,10-е) 1,2,4-триазин. К раствору 1,23 г (0,005 моль) 3-аминофенантрено (9,10-е)-1,2,4-триазина в 35 мл абсолютного45т толуола прибавляют 1,76 г (0,01 моль) а-бром. циклогексанона и смесь кипятят 2 ч, После Кф охлаждения осадок отфильтровывают, промы- вают эфиром и после высушивания нейтрализу- МоСоставитель В. НазРедактор Л. Емельянова Техред М,Петко двергают взаимодействию с а-бромциканойом в среде органического раствори 80-110 СИсточники информации,принятые во внимание при экспертиз1. ",3. 1 о 1 агаг 1 и др. Дппдаго (1,2.в)г 1 агЬез", ".1. Нет. СЬее., 1974, 11(3)2, Авторское свидетельство СССР по2126085/04, кл; С 07 О 487/04, 19753. Авторское свидетельство СССР по2459118/04, кл, С 07 О 487/04, 1977инаКорректор 10. Макаренко о логек- ителя е ав, 327.аявке заявк Тираж 513ПНИИПИ Государственного ко по делам йзобретений и от 113035, Москва, Ж - 35, Раушск Заказ 7755 2 Подписноетета СССРытийнаб д, 4/5 г, Ужгород, ул. Проектная, 4 иал ПП дь 1, образуя конечный гексациклический про.дукт 111, по схеме 2. Способ получения соединения по п, 1, а к л ю ч а ю щ и й с я в том, что 3-ам фенантрено (9,10-е) -1,2,4-триазин формулы

Смотреть

Заявка

2584046, 24.02.1978

ХЕРСОНСКИЙ ФИЛИАЛ ОДЕССКОГО ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА ПИЩЕВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА

ПОВСТЯНОЙ МИХАИЛ ВАСИЛЬЕВИЧ, КРУГЛЕНКО ВИКТОР ПРОКОФЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 487/04

Метки: 10-е)-1, тетрагидробензимидазо, триазин, фенантрено

Опубликовано: 15.12.1979

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-703530-tetragidrobenzimidazo-1-2-fenantreno-9-10-e-1-2-4-triazin-i-sposob-ego-polucheniya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Тетрагидробензимидазо (1, 2) фенантрено (9, 10-е)-1, 2, 4 триазин и способ его получения</a>

Похожие патенты