Способ получения 9, 9-биакридилов

Номер патента: 68308

Автор: Григоровский

ZIP архив

Текст

Эй 68308 СССР Класс 12 р, 1 зо ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУарегистрировано в Бюро изобретений А. М, Григоров ИАКРИДИЛОВ СССР за М 51 Я 8 (342682) 47 года ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9,9 аявлено 24 января 1946 года в Наркомздрав Опубликовано 30 апреля 1До касто олько не ил: его времени известен ещенный 9,9-биакри(Автором данного изобретения йайден новый общий способ получения сдвоенных акридиновых гетероциклов, В изобретении использована обнаруженная автором возможность осуществления реакции конденсации, подобной реакциям Вюрца, при помощи катализатора Ренея,Этим путем из соответствующих мезохлоракридинов при невысокой температуре реакции могут быть получены незамещенный и замещенный биакридилы, Катализатор Ренея участвует в этой реакции как реагент, Реакция может быть осуществлена при помощи никелевого, медного и других смешанных катализаторов Ренея. Молекулярная медь и восстановленный никель в равных условиях проведения реакции неактивны,Четвертичная соль незамещенного биакридила известна под названием люцигенин как наиболее сильное люминисцентное вещество, Четвертичные соли новых замещенных биакридилов также являются люминофорами. Аминозамещенные, биакри дилы и их соли представляют интерес в качестве химико-терапевтических агентов.Пример 1. 10 г мезохлоракридина и 10 г пасты никелевого катализатора Ренея в метиловом спирте нагревают, перемешивая в 250 мл метилового спирта 4 часа при температуре кипения спирта. Фильтруют в горячем состоянии. Из отфильтрованного осадка продукт реакции извлекают кипящим пиридином (500 мл); раствор в пиридине разбавляют водой, выпавший биакридил отсасывают, промывают горячей водой и высушивают, Свойства полученного продукта идентичны с описанными в литературе для 9,9-биакридила. Выход продукта - 5,5 г,Для получения четвертичной соли, например, дибромметилата биакридила, нагревают биакридил в избытке диметилсульфата до температуры кипения последнего. Образовавшийся раствор по охлаждении разбавляют эфиром, выделившийся осадок растворяют в небольшом количестве воды и раствор обрабатывают избытком насыщенного раствора бромистого калия, Выпавший дибромметилат биакридила золотистого цвета отделяют, промывают водой и высушивают, Выход - количественный, Содержание в соли брома со 10368308 104 ответствует метил и ров анию обоих гетероатомов азота.Пример 2. 10 г 3,9-дихлоракридина, 20 г пасты никелевого катализатора Ренея и 350 мл метилового спирта, перемешивая, нагревают 4 часа при температуре кипения спирта. После обработки реакционной массы, одинаковой с приведенной в примере 1, получают 2,2-дихлорбиакридил, представляющий собой бледножелтый порошок, сублимирую, щийся в виде светложелтых игл, которые . плавятся при температуре свыше 350; 2,2-дихлорбиакридил плохо растворим в обычных растворителях, хорошо растворим в смеси соляной кислоты со спиртом; подобно незамещенному биакридилу он является слабым основанием.Полученная, как описано в примере 1, соль - дибромметилат 2,2- дихдорбиакридила в оранже-красОтв. редактор А. Н. Паиасенко ный порошок, легко растворимый в воде.Пример 3, В условиях, тождественных с приведенными в примере 2, из 2-метокси,9-дихлоракридина получают 2,2-дихлор,6-диметоксибиакридил, представляющий собой светложелтый порошок, сублимирующийся в виде желтых игл, которые плавятся при температуре выше 350,Дибромметилат 2,2-дихлор,6- диметоксибиакридила - легко растворимый в воде красный порошок,Предмет изобретения Способ получения 9,9-биакридилов, отличающийся тем, что мезохлоракридин или его производные обрабатывают при нагревании в среде растворителя с катализаторами Ренея. Редактор Э. М. Левика

Смотреть

Заявка

5188, 24.01.1946

Григоровский А. М

МПК / Метки

МПК: C07D 219/02

Метки: 9-биакридилов

Опубликовано: 01.01.1947

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-68308-sposob-polucheniya-9-9-biakridilov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 9, 9-биакридилов</a>

Похожие патенты