Способ получения -диэтиламидов карбоновых кислот

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл.С 07 С 103/7 С 07 С 102/О рисоединением заяв Государственный коми(23 иорит овета Министров СССРпа делам изобретений 53) УДК 547.398.1.(71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский и проектный инстиполимерных продуктов ПОЛУЧЕНИЯ М,Я-ДИЭТИЛАМИДОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ) СП О снС Сы. 0Сн1с - Сн(е) Сн,бнн,), - м- Н, - СН - С 2 Н, котоиспользованы в качестве пленкообразующих полиих длительным пластифи- ЗО где К означаетрые могут быть пластификаторовмеров, обладающ Изобретение относится к новому способу получения новых К,И-диэтиламидов карбоновых кислот, находящих применение в качестве пластификаторов пленкообразующих полимеров. 5Предлагаемый способ и получаемые соединения в литературе не описаны.Известны пластификаторы пленкообразующих полимеров, например дибутплфталат 111. 10Недостатками известных пластификаторов является малая длительность пластифицирующего действия и необходимость использования больших количеств пластификатора - до 60% от веса пленкообразо вателя.Целью изобретения является разработка способа получения И,М-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы цирующим действием при относительно невысоких концентрациях пластификатора.Для достижения указанной цели предлагается К,М-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергать взаимодействию с м- или и-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона Д при кипячении в среде растворителя бен.Целесообразно вести процесс при добавлении катализатора и ингибитора в одинаковых количествах, составляющих 0,5 - 1,0% от веса диизопропенилбензола.При испытании получаемых соединений в качестве пластификаторов установлено, что при выдерживании в течение 3 ч при 80 С лак на основе хлоркаучука ХНК, пластифицированный предлагаемыми соединениями, сохраняет свои физико-механические свойства, в то время как при использовании дибутилфталата эти свойства существенно ухудшаются. Оптимальный эффект пластификации достигается придобавлении пластификатора в количестве 20 вес. %, что значительно меньше, чем при использовании известных пластификаторовв (50 - 60 вес. % ) .Целевые продукты получают с выхода до 56%,Корректор Е. Кмелева Редактор А. Соловьева Заказ 1505/9 Изд.593 Тираж 526 НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Подписное Типография, пр. Сапунова, 2 3Индивидуальность полученных соединений доказана при помощи ГЖХ, строение -данными элементного анализа и ИК-спектроскопией.Полученные соединения являются бесцветными жидкостями, желтеющими придолгом состоянии.П р и м е р 1, Смесь 13,8 г (0,12 моль)Х,М-диэтилацетамида, 18,9 г (0,12 моль)м-диизопропенилбензола, 0,1 г неозона Д,0,1 г натрия и 40 мл бензола перемешиваютпри кипячении 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получено18,2 г (56% ) М,К-диэтиламида- (м-изопропенилфенил) валериановой кислоты с т. кип.200 - 202 С/2 мм рт, ст д 0,9757, и1,53 О.Найдено,: И 5,43; С 79,16,С 1 зНИО.Вычислено, /,: 1 М 5,13; С 79,12.Пример 2. Опыт проводят аналогичнопримеру 1. Из 5,75 г (0,05 моль) М,И-диэталацетамида, 7,9 г (0,05 моль) и-диизопропенилбензола, 0,05 г неозона Д, 0,05 гнатрия в 20 мл бензоле получено 7,3 г(54 о/о) М,И-диэтиламида 4- (и-изопропенилфенил)валериановой кислоты с т. кип.210 212 С/2 мм рт. ст., вязкая жидкость,Найдено, %: 1 ч 5,23, С 79,09.С 18 Н 27 Х О.Вычислено, %; М 5,13, С 79,12.П р и м е р 3. Смесь 12,9 г (0,1 моль)И,М-диэтиламида проп ионовой кислоты15,8 г (0,1 моль) м-диизопропенилбензола,0,1 г неозона Д, 0,1 г натрия и 40 млбензола перемешивают при 78 С 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получают 16 г (56%) Х,М-диэтиламида 5- (м-изопропенилфенил) капроновойкислоты с т. кип. 208 - 210 С/2 мм рт. ст.д 4 за 0,9905, лзо 2,5317,Найдено, /,; И 4,81, С 79,41. С 1 зНззКО.Вычислено, /,: К 4,88; С 79,44.П р и м е р 4. Опыт проводят аналогичнопредыдущему из 10,01 г (0,07 моль) И,К-ди 5 этиламида масляной кислоты, 11,06 г(0,07 моль) м-диизопропенилбензола, 0,05 гнеозона Д, 0,05 г натрия в 20 мл бензолеполучают 10,8 г (51/о) М,И-диэтиламида6- (м-изопропенилфенил) энантовой кислоты10 с т. кип. 216 - 218 С/2 мм рт. ст д 4" 1,0149,п о 1,5460.Найдено, %; К 4,62; С 79,70.Сао Нз 1 ХО.Вычислено, о/о: М 4,65; С 79,73. 15 Формула изобретения 1. Способ получения М,М-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы(Сгыз)д ы 25где К означает - Н, - СНз, - СзНз, заключающийся в том, что М,М-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергают взаимодействию с м.3 О или п-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона Д при кипячении в среде растворителя бензола.2. Способ по п. 1, отличающийсятем, что процесс ведут при добавлении катализатора и ингибитора в одинаковых количествах, составляющих 0,5 - 1,0 оот веса диизопропенилбензола.Источники информации,40 принятые во внимание при экспертизе1. Барг Э. И. Технология синтетическихпластических масс, Л 1954.