Способ получения -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты

728714 ОПИС ИЗОБР Союз Соаетсник Социалистических Республик(61) Дополнительный (22) ЗаявлЕно 13.08.76 1) М. Кл,(23) Приоритет (31) 604968 С 07 С 103/34А 01 Н 9/20 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(088,8) убликов а опублик 2) Авторы изобретени Иностранцы ксандр Михайловски и Рэймгустус Саймо Иностранная фирма Стауффер Кемикал Компани(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И, И-ДИЭТИЛАМИДА 2-(сб-НАФТОКСИ) -ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ реагентов: с К-галоидпроп окись натрия Отличител является про сутствии 25 ра гидроокис температуре ношении реаг 10 этиламид с(;г ты :гидроок 1,05-1,6.(2,00 моль) с(-натола со степеньючистоты 98 и 765 г (2,20 моль) раствора И,И-диэтиламида с(.-хлорпропионовой кислоты в толуоле (47-ныйраствор). Реакционную смесь переме шивают и затем медленно прибавляютк ней 219 г (2,80 моль) 51,2-ногораствора гидроокиси натрия, При этомтемпература увеличивается до 22-47 Си реакционная смесь темнеет.5 Реакциойную смесь нагревают собратным холодильником при температуре около 95 С в течение 4 ч. Течениереакции контролируют с помощью газовой хроматографии, Реакционную 30 смесь охлаждают до 50 С и прибавляют дуктаЭто достиния И,Н-диэт-пропионовойоЬ-нафтола сидпропионово25-50-нногоокиси натриятУре 90-99 С аетсяламидакислотИ-диэкислоодногов толуи моля спосо 2-( взбом получес(-нафтокси)- ы аимодействием тиламидом с( галоты в присутствиираствора гидрооле при темперарном соотношении Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения И,М-диэтиламина 2-(о(-нафтокси) -пропионовой кислоты, который находит применение в качестве гербицида.Известен способ получения И,М-диамида 2- Ы-нафтокси) -пропионокислоты взаимодействием эквикулярных количеств с(;нафтола с В,Б-диэтиламидом сс.-бромпропионовой кислоты в присутствии эквимолекулярного количества 25-ного раствора метилата натрия кипячением в метиловом спирте. Выход целевого продукта 70, т.пл. 63-64 С 11.К недостаткам известного способа следует отнести недостаточно высокий выход и чистоту целевого продукта.Целью изобретения является увеличение выхода и чистоты целевого про- г,нафтол: И, И-диэтилами ионовой кислоты: гидро - 1:1,05-1,2:1,05-1,6ьныйи признаками способ ведение процесса в при-ного водного раство и натрия в толуоле при 90-99 С и молярном соот ентов сС-нафтол : М,М-ди алоидпропионовой кислоись натрия = 1:1,05-1,27287)4 ФОрмуле изОбретенкя Составитель Р,АнтоноваТехред Н, Бабурка )1 орректор О, 1 Свинская Редактор Т.девятко Заказ 1170/54 Тираж 495 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета С 1."СР по,делам изобретений к открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4 г 5Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная,к ней 400 мл воды, имеющей такую же температуру, Водную фазу отделя 1 от, органическую Фазу нагревают до 50 С, добавляют 200 см 25-ного раствора9гидроокиси натрия и 200 см горячей воды, после чего фазы разделяют,Растворитель упаривают сначала на роторном испарителе в вакууме при 80 С и затем в высоком вакууме (22 мм рт.ст.) при 5 С в течение 2 ч. Жидкий продукт охлаждают до тех пор, пока он не затвердеет, после чего его измельчают Б тонкий порошок.Получают 543 г продукта 94,9 степени чистоты. Выход 95 от теоретического, Температура плавления 72-73 С в случае технического продукта и 75 С в =лучае чистого соединения.П р и м е р 2, Аналогично способу, описанному в примере 1, осуществляют взаимодействие 35,2 г (0,245 моль) 1(,-нафтола, 48 г (0,3 моль) 25-ного водного раствора гидроокиси натрия и 42,5 г (0,2 моль) ИИ-диэтиламида а,-хлор- пропиононоВ кислоты В 50 мл толуола.Такой раствор нагревают до дефлегмации, которая продолжается в течение нескольких часов, Реакционн)ло смесь охлаждают до комнатной температуры и последовательно промывают, водой, толуолом, 25-ным раствором гидроокиси натрия и опять водой., Растворитель испаряют к жидкий продукт охлаждают до затвердевания. Выход целевого продукта составляет 89,2 чистота 93,9.П р и м е р 3, В реакторе производят сме 11111 вание 73,6 г (0,5 моль) 1.-нафтола, 47 г (0,6 моль) 61,2-ного нодного раствора гидроокиси нат-. рия и 91,3 г (0,525 моль) И И-диэтиламида а.-хлорпропионовой кислоты в 100 мл толуола. Температура дефлегмации вначале составляет 990 С а затем уменьшается до 9611 С. Продукт обрабатывают в основном так как Б примере 1. Выход целевого продукта 93,6 при чистоте 97,2.П р и м е р 4, Материалы, вводимые в колбу, были такими же, как и Б примере 3, но кспользоэалссь104 Г (О, б МОЛЬ) И, И "гг. Ткла 1 г 1 кда(0,55 моль) И,И-днзтклрмидасг-хлорпрсг. Г Опконовой кислоты прк 100- С позднеео- о;температура уменьшается до ,Выход желаемого прог;кта 91,4 при1 кстоте 973.П р к м е р б, Смсркварот 736 г(О р о мОль/ И, И "дизти 1 амида й - хлОрпрО-пионОВОЙ кислОты э 100 МО толуолао -ОТемпература Дефлегмацир Около 9 о С,Выход желаемОГО пгодукте 92,7-. причистоте 97,8,Таким Образом, предлагае 1 ый способ получения И,И-дкзткламидоБ 2 - Я:.-нафтокск) -пропконовой кислоты поз -воляет увеличить выход и чи-;тотуцелеБОГО продукта,30Способ пол ченк я И, И-дкзткл амиде2- (о(.-нафтокск) -прспР 1 Онс ВОЙ кр 1 слотывзаимодействием Ы.- на 4 тола - И, Икзтиламкдом р-Га 11 оид 11 ропкснсной ккслоты В присутствии шег.очнсгс аг;- нтак Органкческогс рестворктел. - ., Оаю щи й с я тем, что, сцелью унелкч"ния Выход" к чистоты целеВОГО продукта, Б качестве щелочного агента используют 25-50-ный Вод ный Оастнор гкдрооккси натрикачестве растворителя используют толуол и про;.1 есс Ведут прк темг 1 ературе00-99 С к мольно", соотношении реаГентон: б.-нефтол . И,И-дизтиламкд:.;Гав ",1 локдпрог 1 конОВОЙ кислоты : Гкд:эооккс 1=натрия = 1:1,05-,2:1,0. - 1,6,14 сг.чрркк информации.принятые БО Внимание пр экспертизе1 Петечт 1 ША 1 ф 34801кл. 260 559 пгбл 11 к 1 69 ( 1 тоткп 1