Способ получения 4-(4-бифенилил)1-бутанола

е) 4967 И ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ полнительнцц к патенту 51) М. Кл,С 07 с ЗЯ 1(22) За явлено 23.08,73 (21) 1831 с 5 (23) Приоритет 12,10.72 (32) 15 (31) М. Р 2151312,2 (33) фр (43) Опубликовано 25,12,7 011 2/23 4502 9/2 3-41 0.71 Габддбтейнаьй нОми 1 6 овю Мюннлрм Ы пп дулаи игоброинчйН И 15 ЛМ 1(088,8) э) Дата опублико ия описании 14,О 5 Иностранцыгард Знгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Знгельха (Ф РГ)(54) ГЮСОгэ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4-БВЭЕ гидри ни час тем 1 1-1 0 Изобретение относится к получению спиртов, а именно 4-(4-бифецилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и мояет найти применение в фармацевтической промьпцленности.Предлагаемый способ, используя известную реакцию органической химии - селективное гидрировацце кето-группы без затрагивания ароматического кольца, позвэляетподуц 1 ть новое соединение 4-(4-бифенилил)- 11-бутаноп, обладаю 1 иее улучшенными фармакэлогическими свойствами, формулы вэдородом в пр 1раста эри тели и ке не выше 100 руют КЭ 1 Э тствии орг атализатора црцС и давлениигцдрирэваццео.70 С, ав ера 1 редпочтцтельц,мпературе 50 алнзатора испРанен, или па. атм, при теГве Ка 1, едка чес льзуют ник ладнИ на у цпт кэбип-т( Способ состоит в томлил) -4-экс од 1-бутанйл что 4-(4-бцфео эрмулы- 0 Н 0 НД,вторцизобретения Эрнст 3 еегер Б качестве растворителя использую, спирты, жанры карбоновых кислот или боновые кислоты. Исходное соединецчеформулы П лолучист путем восстановления 5-(4-бифеципил)-2 (ЗН)-фуранойанапример, пссредствэм гидрида лития, Эгэт фуранон лолу чают при действии ангидрида уксуснэИкиспэты на 4-(4-биМ 1 п 1 пцп)-4-оксо-мйспя 1 гую кислоту Применяемую в качестве исхэдногэ соединения 4-(4-бифенилцл)- -4-эксо-масляную кислоту цлц ее эФиры мэжно получить путем реакции бцфенила с ангидридом янтарной кислэты цлц галгъидангидридом кислого эфира янтарной кцс ;.оты в присутствии кислоты Льюцса, цаизобретения 2. Способ по и, 1,щ и й с я тем, что втора используют никельРенея или палладий не тличвювчестве каталиРенея, кобальтгле,1попт, 1тем, чт 3, Способ ь, а" и й с я при 50-70 оС и 2, о т л и ч агидрнрование ведут. Составитель ЖБвзлевв Р А.МоРозова ТехРед П к ректо Заказ 3 ГУ Изд. М АЦ 4 Тираж 529 Государствеииого комитета Сонета Мипо делам изобретений и открытий Москва, 13035, Раушская иаб 4 Подписное ннстроа СССР ИИП лнал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Э пример, безводйого хлорйда алюминия, в растворителе, напримец; йнтробензоле или метиленхлориде, при 0 60 С,П р и м е р. Йля йблРайия 4-(4 "бифенилил)-1-бутанола берут 2,4 г (0,01моля) 4-(4-бифенилил) -4-оксо 1-бутана ла (т, пл, 125-126 С) растворяют в 60 мл метанола и гидрируют его с добавлением 0,6 г 10%-ного палладин на угле в качестве катализатора при 50 оС и дав О ленин 5 втм, После поглощения рассчитан , ного количества водорода отсасывают катализатор и отгоняют Растворитель. Оста итийся твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира 4 циклогексана, 5 Получают 1,5 г (60% от теории) 4-(4- -бифенилил)-1-бутанола с,т, пл, 74-76 С.; П р и м е р 21,2 г 4-(4-бифенилил) -4-оксо-бутанола растворяют в 50 ьп метаноладобавляют 1 г никеля Ренея и 20о гидрируют при 80-60 С и давлении 5 атм до поглощения рассчитанного количества водорода. Отсасывают, выпаривают рвство- нейль, н кипятят . остаток с петролейным ,эфиром. Ыз отдеквнтированного раствора 5 петролейнаго эфира вьткристаллизовывают при охлаждении 0,8 г (71% от теории) 4-(4-бифенилил)-1-бутанолв с т, пл, 74 С,о.Аналогично получают 4-(4-бнфеннлил)-З 0 -1 бутанол с т. пл. 74 С, используя коо , балы Ренея при 70 С и 10 ат, Выходсоставляет 70% от.теории. Г р и м е р д. 1,2 г 4-(4-бифенилил) -4-оксо 1 бутанола растворяют в 60 мл этанола, добавляют 1,2 г никеля Репья и гидрируют при температуре 60-70 оС и давлении 1,5 атм до поглощения рассчитанного количества водорода, Отсасывают, выпаривают растворитель и оставшийся остаток кипятят с петролейным эфиром. Из декантированного раствора петролейного эфира выкристаллизовывают при охлаждении 0,7 г (,60% от теории) 4-(4-бифенилил)-1-4 утанола с т. пл. 74 С,1. Способ получения 4-(4-бифенилил)- -1-бутанолв, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 4-(4-бифенилил)-4-оксо-бутанол гидрируют водородом в органическом растворителе, в присутствии катализатора, прн темтературе 0-100 С и давлении 1 о10 втм с последующим выделением целевого продукта известными приемами.