Способ получения органических люминофоров

(51) Ч. К С 001 1,02 Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийи оирытийдород, алкил, галоид; го о 1Изобретение относится к спосооу получения новых органических люминофоров производных 1,8-нафтоилен,2-бензимидазолов общей Формулы 1 Кз - алкил иА - одновалентный анион,Предлагаемые люминофоры могут быть использованы в качестве высокоэффективных люминесцирующих красителей, индикаторов рН среды, для метки вод и других целей.Известен способ получения органическо люминофора 1,8-нафтоилен,2-бензимцдаз ла, получаемого на основе аценафтена.Люминофор обладает сильной люмцнесценцией в твердом состоянии и в растворах.1.авс 510 нм. Люминофор растворим в органических средах и практически нерастворим в воде.Люминесцирует в желто-зеленой области спектра. 2Целью изобретения является придание 1,8- нафтоилен -1,2-бензцмидазолам растворимости в воде с сохранением ими люминесценции без ослабления ее интенсивности, что позволяет значительно расширить области их применения, и использовать цх, например, в качестве люмцнесцентных индикаторов.Поставленная цель достигается обработкойсоединений 1,8-нафтоилен,2 - бензцмидазо лоз общей формулы 11/ Л, - -. -,т 1/ С),. -ГЕ: 1 э Ъ где Я и К. - водород, алкцл, галоид.диметилсульфатом или эфирами арилсульфокислот.20 Следует отметить, что подобньш эффект нсочевиден и достьгается прц обработке перечисленнымц алкцлирующцмц агентами не всех замешенных 1,8-нафтоцлен,2-бензпмцдазола, а только тех, у которы.; заместители Я ц 25 К являются водород, алкцл, галоцд. Получаемые таким способом водорастворцмые органические люминофоры обладают хорошей растворимостью ц интенсивной люмпнесценццей в нейтральных ц кислых вод;ых средах, что 30 позволяет применять их в качестве высоко493496 П р ед мет изобретения Способ получения органических люминофоров общей формулы25 0 Составитель Г. Шагаловаактор В. Лысенко Техред Т. Курилка Корректор 3. Тарасова 32 7 Изд.2081 Ц 11 ИИГИ Государственного к по делам изобр 113035, Москва, Жж 740Министротийбд. 4/5 ПодписноеССР Тира омитета Совет тений и открь , Раушская н аказ Типография, пр, Сапунова,эффективных люминесцирующих красителей,индикаторов рН среды, для метки вод и других целей.Водные растворы предлагаемых соединенийпо интенсивности свечения нс уступают растворам исходных люминофоров в углеводородных растворителях. Так, интенсивность люминесценции водного раствора метилсульфатаМ-метил,8-нафтоилен,2-бензимидазола составляет 95% к интенсивности свечения толуольного раствора не метилированного люминофора.Предлагаемые соединения обладают интенсивной люминесценцией в кристаллическомсостоянии. 15Пример 1. 3 г 1,8-нафтоилен,2-бензимидазола нагревают при 140 - 150 С с 10 гэтилового эфира бензолсульфокислоты в течение 3 час. Охлажденную до 2030 С реакционную массу обрабатывают 70 мл толуола 20при перемешнвании. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл толуола исушат при 70 - 80 С. После перекристаллизации из воды - светло-желтые кристаллы. Выход 3,1 г (61%); т, пл. 195 - 198 С.Найдено, %: Я 669; 7,13.С 2 аНзоХзОа 5,Вычислено, %: 8 7,02.7;, люминесценции в воде 480 нм.П р и м е р 2. 10 г 1,8-нафтоилен,2-бензимидазола нагревают в 40 мл диметилсульфата при температуре 170 - 190 С в течение30 мин. Охлажденную до 70 - 80 С реакционную массу выливают в 150 мл воды, прибавляют 0,5 г активированного угля, нагревают 35до кипения, кипятят 5 - 10 мин и фильтруют.Выпавшие по охлаждении реакционной массыкристаллы отфильтровывают и промывают1 О мл воды. После перекристаллизации из воды и сушки при 90 - 100 С - светло-желтые 40кристаллы. Выход 10,5 г (72%); т, пл. 264 -270"С.Найдено, %: 3 8,03; 8,02.С,оН,А,Озс.Вычислено, %: Я 8,08. 45 7,макс люминесценции в воде 485 нм.Пример 3. Смесь 10 г (5)-хлор.8-нафтоилен,2-бензимидазола в 40 мл диметилсульфата нагревают при 170 - 190 С в течение 30 мип. Реакционну 1 о массу охлаждают до 60 - 80 С, выливают в 150 мл воды, прибавляют 0,5 г активированного угля, нагревают до кипения, кипятят 5 - 10 мин и фильтруют. Выпавшие по охлаждении реакционной массы кристаллы отфильтровывают и промывают 10 мл воды. После перекристаллизации из воды и сушки при 70 - 80 С - светло-желтые кристаллы. Выход 10,6 г (75%); т. пл. 295 - 299 С.Найдено, %: Я 7,18; 7,26.СаоН,зХ 20 зЯС 1.Вычислено, %: Я 7,20.7.с л 1 оминесценции в воде 485 нм. где К, и К, - водород, алкил, галоид;Кз - алкил;А - одновалентный анион,отличающийся тем, что, с целью получения люминофоров, интенсивно люминесцирующих в водной среде, 1,8-нафтоилен,2-бензимидазол или его алкил- или галоидзамещенные подвергают обработке диметилсульфатомили эфирами арилсульфокислот с последующим выделением целевого продукта известньгми приемами,