Способ получения аминооксикетонов

и 1 466213 Союз Советских Социалистических Республик(61) Зависимое от авт свидетельствас присоединением зая;ки1947367(23 Государственный комит Совета Министров ССС,04 о делам изобретении и открытий Дата опубликования сания 12,12.75 2) Авторы изобретения анишевский, И. Г, Тищенко и А. М. Звоно 71) Заявит елорусский государственный университет им, В, И. Ленин(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИ ЕТО НОВ сится к способу полу а именно аминоспирт логексенилизопропил о-(2,2,2) -окт- енторые обладают би ченияов ря- етона 4-ди метил-фна, бесцветнь Найдено, о/ С 1 зНз 02. Вычислено-или- логи%: С 80,00; Н 8,15 Пример 2. К раствору 54,0 г (0,2 г-моль)1 - метил- (3,4-диметил-б-фенил - 3 - циклогексеноил) - оксирана в 50 мл этанола при О бавляют 21,3 г (0,25 г-моль) пиперидина, кипятят 3 час с обратным холодильником, охлаждают, фильтруют, кристаллизуют осадок из гексана и получают 67,8 г (90%) 3-пиперидино-окси - 2-метил- (3,4-диметил -6-фенил 3-циклогексенил) -1-пропанона, бесцветные иглы, т. пл. 102 С, т. пл. гидрохлорида 170 С (вода).Найдено, %; Т 77,60; Н 9,30.С 2 зНззИОе.о Вычислено, %: Т 77,69; Н 9,37.П р и м е р 3. К раствору 51,2 г (0,2 г-моль)1-метил-(4-метил- фенил - 3- циклогексеноил)-оксирана в 100 мл изопропанола при 20 С приливают раствор 13,5 г (0,3 г-моль) диметиламина в 40 мл изопропанола, через 12 час охлаждают, отфильтровывают осадок, кристаллизуют его из изопропанола или петролейного эфира и получают 38,8 г (60%) 3-диметиламино - 2-окси-метил - 1-(4-метил- ЗО б-фенил - З-циклогексенил)-1-пропанона, бескции получееских амино- ацилоксирапособ получетом, что мо- дивинилкето- бразовавшиевторичными органическогои выделяют иемами.исполнении и исанные в лирошим выхоль) 1,2-эпокси-она и 16,4 г диена и нагреуле при 160 - творяют ее софильтруют, отт остаток из ) 1-метил-(3,1, 18,8 г (0,1 г-мо - фенил- пентен- ) 2,3-диметилбутав запаянной амп ывают ампулу, рас горячем метаноле, анол, кристаллизую олучают 24,3 г (90% 2-метил - 5 (0,2 г-моль вают 10 час 180 С, вскр держимое в гоняют мет гексана и п Изобретение отно аминооксикетонов,да 6-фенил-цик или 3-фенилбицикл зопропилкетона, ко ческой активностью. Основанный на известной реа ния алифатических и ароматич оксикетонов при взаимодействии нов с аминами, предлагаемый с ния аминооксикетонов состоит в ноэпоксиды арилалифатических нов конденсируют с диенами, о ся ацилоксираны обрабатывают аминами при 20 - 80"С в среде растворителя, например спирта,целевой продукт известными йр Предложенный способ прост в позволяет получать новые, не оп тературе аминооксикетоны с хо дом.466213 Предмет изобретения Составитель Г. Марголина Техред 3. Тараненко Корректор А. Дзесова Редактор Т, Шарганова Заказ 2805/9 Изд. М 636 Тираж 529 ЦНИИПИ Государствеииого комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва. М(.35, Раушская наб., д, 4/5(0,15 г-моль) 1,3-циклогексадиена нагревают10 час в запаянной ампуле при 200 С. Ампулувскрывают, кристаллизуют ее содержимое изгексана и получают 22,8 г (85/о) 1-метил-фенилбицикло- (2,2,2) - окт - 5-ен-оил)оксирана, бесцветные призмы, т, пл. 119 С,Найдено, /о. С 80,58; Н 7,47,СНО 2.Вычислено, %: С 80,60; Н 7,46.П р и м е р 5. Раствор 26,7 г (0,1 г-моль)1-метил-3 - фенилбицикло - (2,2,2) -октен-оил 1-оксирана в 150 мл изопропанола и12,8 г (0,15 г-моль) пиперидина кипятят 4 часс обратным холодильником, отгоняют растворитель, кристаллизуют остаток из гексана иполучают 38,0 г (96%) 3-пиперидино-оксиметил- 3-фенилбицикло - (2,2,2) -окт-енил - 1-пропанона, белые игольчатые кристаллы, т. пл. 123 С, т. пл. гидрохлорида 186 С(вода). Найдено, %: С 78,18; Н 8,67.Сз Нз гМО 2.Вычислено, %: С 78,19; Н 8,78.П р и м е р 6. К раствору 26,8 г (0,1 г-моль) 5 1-метил-З-фенилбицикло-(2,2,2) - окт - 5-ен 2-оил-оксирана в 150 мл изопропанола прибавляют 14,6 г (0,2 г-моль) диэтиламина, через 24 час отгоняют растворитель, кристаллизуют остаток из гексана и получают 31,4 г 10 (76/,) 3-диэтиламино-окси - 2-метил -1-3 фенилбицикло-(2,2,2) -окт - 5-ен - 2-ил 1-1-пропанона, бесцветные призмы, т. пл, 52 С, т. пл, гидрохлорида 175 С (вода).Найдено, %: С 77,58; Н 9,20.15 СНз 1 К 02.Вычислено, /в. С 77,42; Н 9,09. Способ получения аминооксикетонов, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что моноэпоксиды арилалифатических дивинилкетонов конденсируют с диенами, образовавшиеся ацилоксираны обрабатывают вторичными аминами при 20 - 80 С в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целевого продукта известными приемами,