Способ получения 2-(й-дибромацетилфлуоренона

О П И С А Н И Е 405860ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистицеских РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 10,Х 11,1971 ( 172442723-4)с присоединением заявкиПриоритет М, Кл. С 07 с 498 асударственный комит Совета Министров ССС по делам изобретенийк открытий 547.678.3.07 (088.8 ликовано 05.Х 1,1973. Бюллетень45 Дата опубликования описания 24.1 Ч,1 ПТБ Авторыизобретения. Гринев, Г. Я. Урецкая, С, 1 О, Аникина и 3. М. Сохащик есоюзный научно-исследовательский химико-фарма институт им. Серго Орджоникидзе аявитель ическии СОБ ПОЛУЧЕН-ДИБРОМАЦЕТИЛФЛУОРЕНОНА Изобретение относится к способу получения 2-ь-дибромацетилфлуоренопа, который является промежуточным продуктом в синтезе нового фармацевтического препарата флореналя.Известен способ получения 2-о-дибромацетилфлуорепопа при взаимодействии флуоренона с ди бром ацетилхлоридом в присутствии катализатора - хлористого алюминия и хлор- окиси фосфора.Однако исходные продукты -сусные кислоты и их хлориды трны. дигалоидук- уднодоступбретения - расширение сырьевои гается тем, что в качестве исья применяют легкодоступный 2- еноп, который подвергают взаис бромом в среде органическогопредпочтительно хлороформа й кислоты, при нагревании до почтительно до 50 С, с последуением целевого продукта известми.нный способ прост в исполнении жность получать целевой продукт ыходом (до 89% ) .1. К кипящему раствору 17,9 г 2-ацетилфлуоренона в, 200 мл при энергичном перемешивании икапывают за 50 мин 8 3 мл Цель из обазы - достиходного сырацетилфлуормодействиюрастворителяили уксусно100 С, предющим выделными приемаПредложеи дает возмос хорошим вПример(25,8 г, 0,18 моль) брома в 100 мл хлороформа, перемешивают 1 час в тех же условиях до прекращения выделения паров бромистого водорода, охлаждают до комнатной температуры и оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают хлороформом и сушат на воздухе. Выход 2-со-дибромацетилфлуоренона 27,2 г (89% ), т. пл. 211 в 2 С (уксусная кислота).Найдено, %: С 47,12; Н 2,20; Вг 41,99.С зНВВг,О,.Вычислено, %: С 47,41; Н 2,13; Вг 42,04.Пример 2. В стеклянный аппарат емкостью 15 л, снабженный якорной мешалкой, змеевиком, воронкой с трубкой, опущенной до дна, термометром, обратным холодильником, соединенным с двумя ловушками, и лампой (150 вт) для освещения, загружают 7,62 л хлороформа и 572 г 2-ацетилфлуоренона, на гревают до 40 - 45 С и перемешивают приэтой температуре до образования раствора.Затем равномерно в течение 3 час при 45 - 50 С, перемешивании и освещении лампой прибавляют 309 мл брома в 2,3 л хлороформа, выдерживают 4 час при 45 - 50 С и перемешивании, охлаждают до 20 С, отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера, промывают 4;(200 мл хлороформа, отжимают и сушат при комнатной температуре в вытяжном 30 шкафу.405860 Составитель Р. Марголина Техред Т. Ускова Корректор Л. Орлова Редактор Л. Давыдова Заказ 1006/5 Изд. Ме 287 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 Выход 2-го-дибромацетилфлуоренона 870 г (89/,), т. пл. 209 - 211 С. Смешанная проба с образцом, полученным в примере 1, не дает депрессии температуры плавления,П р и м е р 3. К раствору 11,1 г (0,05 моль) 2-ацетилфлуоренона в 200 мл ледяной уксусной кислоты при энергичном перемешивании и 100 С на свету за 1 час прикапывают 7 мл (2,2 г, 0,14 моль) брома в 13 мл ледяной уксусной кислоты, перемешивают 4 час в тех же условиях до прекращения выделения паров бромистого водорода, охлаждают до комнатной температуры и оставляют на ночь, Осадок отфильтровывают, промывают последовательно ледяной уксусной кислотой, 50-ной уксусной кислотой и водой до нейтрализации по конго и сушат йа воздухе. Выход 2-оз-дибромацетилфлуоренона 16,45 г (87), т, пл.208,5 - 210,5 С. Смешанная проба с образцом,полученным в примере 1, не дает депрессиитемпературы плавления,5Предмет изобретения1. Способ получения 2-а-дибромацетилфлуоренона, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, 2-ацетилфлуоренон подвергают взаимодействию с бро мом в среде органического растворителя принагревании до 100 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.2. Способ по п, 1, отл ич а ющи йся тем, 15 что процесс ведут при 50 С.3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийсятем, что в качестве органического растворителя используют хлороформ или уксусную кис.лоту.