Способ получения 3, 16-диацетата прегнен-5-триол-зр, 16а, 17а она-20
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
О П И С А Н И Е 37127ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимос от агт. свидетельства Хе -Заявлено 21,71.1971 ( 1670464/23-4)с присоединением заязкп-.Ч,Кл, С 07 с 169/32 С 07 с 169/34 Ковхитет по делаю изобретений и открытий при Совете Министров СССРЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,16-ДИАЦЕТАТА ПРЕГНЕН-ТРИОЛ-Зр,16 а, 17 а-ОНАПредмет изобретения Изобретение относится к способам получения производных ряда прегнена, являющихся промежуточными продуктами в синтезе высокоактивных препаратов.Известны способы получения 3,16-диацетата прегнен-триол-Зр, 16 а, 17 и-онакипячением 3,17-диацетатабр-бромпрегнен-диол-Зр, 17 а-онас одним из следующих агентов: ацетатом натрия в уксусной кислоте (выход -75% ) ацетатом серебра (выход "97% ), пиридином в этиловом спирте (выход -50%), коллидином (выход = 69% ) . Эти методы или дают относительно низкий выход целевого продукта или же, как в случае с ацетатом серебра, требуют применения труднодоступного и дорогостоящего реагента,С целью повышения выхода и упрощения технологии процесса в качестве органического азотистого основания используют анилин в эквимолекулярном отношении к стероиду, При этом выход целевого продукта становится количественным. Кроме того, анилин является легкодоступным и дешевым реагентом.Способ получения 3,16-диацетата прегнен- -триол-Зр, 16 а, 17 а-оназаключается в том, что 3,17-диацетатр-бром-прегнен-диол-Зр, 17 а-онакипятят с эквимолекулярным количеством анилина в полярных растворителях, например спирте, и целевой продукт выделяют известными приемами. П р и м е р. Раствор 1 г 3,17-диацетатбр-бромпрегнен-диол-Зр, 17 а-онаи 0,188 ганилцна в 20 лл спирта кипятят при перемешиьании с обратным холодильником 5 час.5 Затем из реакционной массы отгоняют в вакууме спирт, остаток размешивают с водой,осадок отфильтровывают, промывают водой,сушат и получают 0,83 г (95%) 3,16-диацетатапрегнен-триол-Зр, 16 а, 17 а-она, т. пл.10 204 - 206 С (из абсолютного спирта), 1 а о -о -70,8 (с 1,0; СНСз).ИК-спектр, , см - " 3530(ОН), 1725 (СО -сложноэфирная), 1705 (СО - карбонил).ПМР-спектр 18-СНа 4 0,73 м, д. (синглет);15 19-СНа1,01 м. д. (синглет); З-ОАс, 16-0 Ас,17-Ас-б 2,03 - 2,26 м. д. (три синглета); 3-Н-б4, 5 м.д. (мультиплет); б-Н5,76 м. д. (мультиплет); 16-Н-б 5,36 м. д. (мультиплет).Найдено, %: С 69,27; Н 8,30,20 С 2 аНа 606.Вычислено, %: С 69,42; Н 8,39. 25 Способ получения 3,16-диацетата прегнен-триод-Зр, 16 а, 17 а-онадействием на 3,17- -диацстатр-бромпрегнен-диол-Зр, 17 а-она- -20 органическим азотистым основанием при кипячении в полярных растворителях с выде левием целевого продукта известгнями приема371217 Составитель Л. Голубовская Техред Т. Ускова Редактор Т, Никольская Корректор Т. Гревпова Заказ 1951 Изд.1222 Тираж 523 Подписное ЦИИИПИ Комитета пкэ делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Обл. тпп. Костромского управления издательств, полиграфии п книжной торговли ми, отличающийся тем, что, с целью повыщения выхода и упрощения технологии процесса, в качестве органического азотистого основания используют эквимолекулярное количествоанилина.
СмотретьЗаявка
1670464
Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе
вительН. Н. Суворов, Г. А. Франгул, С. Н. чкова
МПК / Метки
МПК: C07J 7/00
Метки: 16-диацетата, 16а, она-20, прегнен-5-триол-зр
Опубликовано: 01.01.1973
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-371217-sposob-polucheniya-3-16-diacetata-pregnen-5-triol-zr-16a-17a-ona-20.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3, 16-диацетата прегнен-5-триол-зр, 16а, 17а она-20</a>
Способ получения гяляс-диацетата 16а-метил-5а-прегнен-17
Номер патента: 389087
Опубликовано: 01.01.1973
Авторы: Вител, Гриненко, Сорокина, Суворов
МПК: C07J 7/00
Метки: 16а-метил-5а-прегнен-17, гяляс-диацетата
...Енолацета(п В приведенных условиях получают ацетат 5-а-прегнен-ол-Зр-онас высоким выходом, проводят все операции в одну стадию и, используя реакцию Гриньяра, выделяют и охарактеризовывают вы)сокоплавкий трансенолацетат, )наличие Ь" "-двойной связи в котором дает возможность в последующем легко ввести 17 а-оксигруппу,П р и м е р 1. 1 О г тигогенина, 15 мл уксусного ангидрида и 5 мл уксусной кислоты нагревают в автоклаве, из которого эвакуирован воздух, в течение 1 час при 180 С. После охлаждения прибавляют 140 мл ледяной уксусной кислоты (устойчивая .к хромовому ангидриду), нагревают до 26 С и при перемешивании приливают раствор 4,53 г бихромата натрия в 27 мл ледяной уксусной кислоты, наблюдая повышение температуры реакционной...
Способ получения 3-ацетата 20-этилкарбоната 16а метилпрегнадиен-5, 17
Номер патента: 374296
Опубликовано: 01.01.1973
МПК: C07J 7/00
Метки: 20-этилкарбоната, 3-ацетата, метилпрегнадиен-5
...хлоругольным эфиром и выделением целевого продукта известными приемами. П р и м е р. К реактиву Гриньяра, приготовленному из 0,6 г магния, 1,7 мл йодистого метила и 40 мл абсолютного эфира, приливают 75 мл тетрагидрофурана, не содержащего 5 перекиси. От полученной суспензии реактиваГриньяра отгоняют 70 игл растворителей и к охлажденной реакционной массе (20 С) прибавляют 0,15 г однохлористой меди и раствор 5,34 г ацетата дегидропрегненолона (АДП) 10 в 30 мл тетрагидрофурана. Смесь перемешивают 40 мин при комнатной температуре и приливают к ней при 0 С 3 мл этилового эфи ра хлоругольной кислоты, перемешивают 40 мин, затем добавляют ЗО мл эфира и 13 мл 15 насыщенного раствора хлористого аммония.Органический слой отделяют, промывают его...
Способ получения 6, 6-дифтор-11, 16, 17 -триокси -4 прегнен 3, 20-диона
Номер патента: 438181
Опубликовано: 30.07.1974
Автор: Рипка
МПК: C07C 169/30
Метки: 20-диона, 6-дифтор-11, прегнен, триокси
...(800 мл) и метанола (250 мл), затем смесь охлаждают до 0 С и продувают азотом. После этого добавляют раствор стероида ГП (57 г; 0,139 моль) в тетрагидрофуране (350 мл). Раствор перемешивают 1 час при 0 - 5 С, затем выливают в воду и энергично размешивают. Полученное твердое вещество отфильтровывают и сушат в вакууме, в результате получают 5 а,6,6-три 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 814фтор-окси-ирегнен-он (1 Ч) (50,2 г;98,5 о) . Образсц этого стероида подверглихроматографии на флоризиле (употребляясмесь ацетона и гексана с концентрацией 15/ов качестве растворителя для элюирования);после перекристаллизации из смеси ацетонаи гексана, получают образец для анализа,т. пл, 182 в 1 С.Найдено, /,; С 68,32, 68,46; Н 7,74, 7,82;Р 15,45,...
Способ получения 16а-изобутил-д5-прегненол-зр-она-20
Номер патента: 310904
Опубликовано: 01.01.1971
МПК: C07J 7/00
Метки: 16а-изобутил-д5-прегненол-зр-она-20
...пл. 132 - 135 С из метанола). й 0,56 (гексан-эфир 3:2). Тоцкослойную хроматографию проводили ца микропластиных 7,6 К 2,5 см в закрепленном слое силикагеля Фо 1 а, элюирование смесями гексац-эфир, проявление парами йода.ИК-спектр (КВг): 1250, 1700 и 1730 см Спектр ПМР (СРС 1 з): б 0,63 м, д. (ЗН); б 0,99 м. д. (ЗН); бе= ссн, 1,63 м, д. (уширенный синглет; ЗН); б 1,99 м, д. (ЗН); б 2,05 м. д.; бс= сн, 4,61 м. д, (уширенный сцнглет; 2 Н),Найдено, %: С 78 78; Н 9 74.С Н Оз,Вычислено, %: С 78,59; Н 9,77.При дальнейшем элюировании смесью гексан-эфир (60:40) выделяют 1,70 г (выход 24 о/о ) ацетата 16 а- (Зр-оксиизобутил) -Лз-прегнедол-Зр-она(т. пл. 163 - 165,5 С из водного метанола). Яг 0,45 (гексан-эфир 1: 4). ИК-спектр (КВг): 1250, 1700 и...
В пфонд аалгп1и
Номер патента: 404235
Опубликовано: 01.01.1973
МПК: C07J 1/00, C07J 5/00, C07J 7/00
...и 3,3 мл триметилхлор силана, Реакционную смесь выдерживают404235 65 51 час и затем дооавлением воды осаждаютпродукт реакции, Кристаллический продуктотсасывают, промывают водой и сушат. Выход12,3 г (100% от теоретического); т. пл. 134 -136 С,Перекристаллизацией из гексана получаютпродукт с т, пл. 136 в 1 С,П р и м е р 9. 1 сс-метил-ЗР, 1 р-бис-триметилсилилокси - Л" - андростен.2 г 17 сс - мстил - Л - андростен - ЗД, 173 диола растворяют в 20 мл диметилформамида,раствор разбавляют 4 мл гексаметилдисилазана и 1 мл тримстилхлорсилапа, Обработкапроизводится по методике, описанной в примерах 1 - 3, Перекристаллизацией из гексапа получается продукт с т. пл. 85 - 86 С.П р и м ер О, Зсс-этинил, бсс, 17-три(триметилсилилокси) -5 Д-адростан.2,4...
Предыдущий патент: Способ получения высших диалкилселенидов
Следующий патент: Способ получения солей 3-карбалкокси2-бензопирилия
Случайный патент: Устройство для извлечения из грунта длинномерных стержневых элементов