Способ получения 1-изопропиламино-2окси-3-(о пропаргилоксифенокси)-пропана

О П И (. А Й И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Сойа соввтскиа Вопиалистических РеспубликК ПАТЕНТУ ависимый от патентаС 07 с 87/12 С 07 с 93/00 Заявлено 16,Х 11.1965 ( 1044892/1493610/Комитет по делам аобретений и открытий при Совете Министров СССРДК 547.233,07(088.8) публиковано 28.Х.1972. Бюллетень36ата опубликования описания 27.111.1973 Автор зобретения Иностранец Макс Вильгельм(Швейцария) ностранная фирма Циба - Гейги, АГвите ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНОСИ-(о-ПРОПАРГИЛОКСИфЕНОКСИ)-ПРОПАНА бу лолучениятов, обладаютью, которые ине,амина общ тся к эпос анее ами активнос е в медимучения Нг СНвН- СН -ХИ - СН ей 5 Н сн-снЯ оторыи пртвменя ебного препарат ин.Предложенный ий формулы сн-снсн,-ни- сн-СН особ птолучения соединси-СИ т- СН- СН-МН - Снн-с=-сн стоит инени Изобретение относи новых, не описанных щих физиологической могут найти:примененИзвестен способ и формулы в медицине в качестве лепод названием Изопренатом, что очпропаргилоксифеноксисформулы или его соль 1 подвергают реакции обмена с соединением формулыХ О где Х - означает,реакционноопособную этери фицированную в сложный эфир оксигруппу 10 или с соединением формулы В зависимости от условии, лри которых осу.ществляется способ, и от исходных продуктов конечный продукт получают в свободном виде 20 либо в виде его солей. Соли конечного:продукта могут быть переведены в свободное основание, например, с помощью щелочей или ионообменника. Из этого свободного основания в результате воздействия на него органически ми или неорганическими кислотами, в частности такими, которые способны образовывать соли, применяемые для терапевтического лечения, лолучают соли,360763 10 Предмет изобретения ОН ОСН-СН- СК 1-СВ-КН- СНСНв,40 Составитель Л. Иоффе Техред А, ЕвдоновКорректоры: Е. Михееваи Н. Стельмах Редактор Т. Рыбалова Заказ 607/14 Изд,1859 Тираж 408 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 В качестве таких кислот могут быть, например талогенкислоты, серная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, хлорная кислота, алифатические, алициклические, ароматические или гетероциклические,карбоновые илисульфоновые,кислоты, например иуравьиная,уксусная, пропиоиовая, янтарная, гликолевая,молочная, винная, яблочная, лимонн,ая, аокорбиновая, малеиновая, оксималеиновая или пировиноградная кислота; фенилуксусная, бензайная, и-амин 1 обензойная, антраниловая, и-оксибензойная, салициловая или и-аминосалициловая кислота, метилсульфоновая, оксиэтилсульфоновая кислота; этиленсульфоновая кислота; галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая кислота, илисульфаниловая кислота; метионин, триптофан,лизин или арги.ни,н,Эти или другие соли ноевого соединения, например пикраты, могут служить также дляопилки полученного свободного основания.Это достигается тем, что свободное основаниепереводят в соли, которые отделяют, и из солей затем снова получают свободное основание.Новое соединение получают в качестве рацемата или в виде антиподов. Рацемат разлагают обычным образом на антиподы.П р и 1 м е р 1. 10 г опропаргилоксифенола,8 г 3-изопропиламино-окси-хлорпропана и10 г поташа перемешивают в 150 мл ацетонав течение 5 час при 50 С, затем поташ отфильтровывают и выпаривают в вакууме досуха. Остаток растворяют в простом эфире иэкстр агитируют 1 н. пидроокисью натрия.Слой эфира отделяют и выпаривают. Остается 1-изопропиламино - 2. окси-(о;пропаргилоксифенокси) -пропан формулыОнО-СН- СН- СН,-ЯН- СНСНт. пл. 48 - 52 С,Гидр охлорид соединения плавится при96 - 97 С.Применяемый в качестве исходного вещества опропаргилоксифенол получают следую. щим образом: 110 г пирокатехина растворяют Б 1 л ацетона и нагревают, при хорошем перемешивании с 150 г поташа и 120 г пропарпилбромида в течение 4 час при 80 С, за тем отфильтровывают нерастворенную часть иупаривают в вакууме растворитель. Остаток дистиллируют в вакууме водоструйного насоса. Получают очпропаргилоксифенол, т. кип, 120 - 130 С (14 мм рт. ст.),Способ получения 1-изопропиламино-окси 3-(о-пропаргилоксифенокси) -пропана общей 15 фор мулы ОН- -СН- СН- СН, ЯН С-СН.20ОСН,-С:-СНотличающийся тем, что о-пропаргилоксифенокси - соединенные формулы или его соль подвергают реакции обмена с соединением формулы Х ОННгС - СН-СН -11 Н СН ьСН 35где Х означает реакционноспособную этерифицированную в сложный эфир оксипруппу, или с соединением формулы 45 с лоследующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли.