Способ получения индола из каменноугольнойсмолы

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваМ, Кл, С 0 с 1 27,56 Заявлено 16.11,1970 ( 1404570/23-4) с присоединением заявкиПриоритет Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР;лЧ Донецкий государственный университет т тъ 4"Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА ИЗ КАМЕННОУГОЛЪНОЙ СМОЛЫИзобретение относится к области получения ицдола, имеющего важное значение в фармацевтической, ацилино-красочной и парфюмерной промышленности.Известен способ получения индола из каменноугольной смолы сплавлением фракции, кипящей в интервале 240 в 2 С, с едким кали и последующим гидролизом образующегося индолкалия.Известен также способ извлечения индола из фракции тяжелых пиридиновых оснований,Недостатком таких методов является низкая степень извлечения индола (30% и 20% от фракций).Предлагается способ получения индола из каменноугольной смолы, что обеспечивает более полное извлечение индола (87 - 90% от фракции) .Способ заключается в том, что на поглоти- тельную фракцию каменноугольной смолы действуют смесью азотистых оснований, например пиридина, хинолина, с растворами минеральных кислот, например с 35% -ным водным раствором серной кислоты. Выделенный при этом о-амина-Ц-ди- (индолил)- этилбензол (трииндол) вакуумной перегонкой переводят в ицдол.Достоинством предлагаемого метода является также и то, что непосредственно получаемый пз каменноугольной смолы о-амцнор,р - дц - (индолцл) - этилбензол (трццндол) может найти применение в аццлцно-красочной, фармацевтической и полимерной про 5 мышленности.Пример 1. 400 г индольной фракции поглотительного масла, выкипающей в пределах 225 - 250 С, содерхкащей 5,2% индола, обрабатывается в течение 3 час 215 г экстрагента, 10 состоящего цз ЗЗ г хинолина, растворенногов 182 г 35%-ной серной кислоты.После отстаивания отделяют нижний слойэкстрагента, которым обрабатывают аналогичным способом последовательно две порции 15 по 400 г индольцой фракции.Раствор сульфата хпнолина после третьейэкстракции отстаивается в течение 3 час, прц этом цз раствора выпадают желтые кристаллы сульфата трццндола. Кристаллы отделяют 20 фильтрованием и промывают на фильтреаммиачной водой для удаления экстрагента и остатков серной кислоты.Выход о-амина-Ц-ди- (индолил) -этцлбецзола (трииндола) составляет 52 г; т. пл.25 169 - 170 С, степень обензиндоливания 87%,при хром атографировании в нефиксированном тонком слое окиси алюминия обнаруживается одно пятна, Кт 0,40 (в системе растворителей гексан: хлороформ: бензол 1: 30: 6). ЗО По литературным данным т. пл. 170 - 171 С.352897 о о Предмет изобретецця Составитель Г. Мосина Тскрсд Л. Богданова Корректор А. Васильева Редактор Л. Герасимова Заказ 3458,2 Изд. ьГе 1369 Тираж 406 Подписное)11-111 ИПИ Комитета ио делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССРМосква, )К, Раушская наб., д. 4)5 Типограс)ия, пр, Сапунова, 2 Чолскс;5 Рцы 1 В, ЯГдсц)ьЙ эом,ИО(коИ 1- есец 304, кр:1сконцчсс; методом 35)6. Вычислсцный 353,.7.Нац-Гено ю: С 81,57 11 6 15 Х 11,87.Вычислено ",: С 8155 1-1 655 Х 1189.Раствор суль(1)ятя хицолиня пос;1 е фцльтря- ЦИИ )1 ДООЯВЛСНЦЯ К ЦСМУ СООТВСТСТВУ 10 ЩЕГО количсствя сер)ГОЙ к)сл,)ты мо)кс 1 Оыть снОВя НСПОЛЬЗОВЯЦ В (ЯСС 1)С Э 1(СТРЯГСТЯ..")налоги 1:О нр,)в; дят экстрякццю раствором пириДПИ 11 В Зо,о -ПОЙ сс )ПОЙ кислоте пли В друГцх )и:)еряльных кислотах.ПО,нече)ь 1 сх 1 сс(Г)11 трииндол лсГко пРсВРЯПЯетсн В .1:ЛОГ) цсРОГОПИОЙ В ВакУУе (Выход Оолсс 60 )о ) н Р 5 д ценных пРОПЯВОД- НЫХ ЦЦДОЛЯ.П р и м с р 2. 35,3 г (0,1 )Ч) трииндола помещают в колбу Фаворского, снабхкепную термометром и прямым холодильником со соорццкамц, 1,Олбу пОДОГреВают на мас,51110 Й бане и после расплавления трииндола перегоняют его под вакуумом, собирая фракцию, выкипающую при 105 - 107 С (5 (01 рт. ст.).Выход индола 21,3 г (60% ); т. пл. 52 - 5 53 С; Кг 0,86.Найдено, %: С 82,10; Н 5,87; К 12,0, Вычислено, %: С 82,04; Н 5,98; Х 11,97. Способ получения индола из каменноугольной смолы, отличающийся тем, что, с целью увеличения степени извлечения индола, погло тительную фракцию каменноугольной смолыподвергают обработке смесью азотистых оснований, например пиридина, хинолина, с растворами минеральных кислот, выделенный при этом о-амипо-Д,-ди-(индолил-З)-этил бензол (трииндол) подвергают вакуумнойперегонке,