Способ получения изоиндолина

300996 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕ Н ИЯК ГЗАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республикависимый от патента М С 070 27/48 Заявлено 17.11.1969 (М 1305311/23-4) Комитет по деламобретеиий и открытийри Совете МинистровСССР ВП 12 р/132509, ГДБюллетень 1 хо 13 риоритет 19.Ч 1.1968 ДК 547.бликовано 07 1 Ч.197 а опубликования описания 28 Ч 1.1971 Авторыизобретени ностранцы Теньес и Х мократическ Г. О, Беккереспублика) ристоф Даут, Хай (Германская Д Иностранное предприятиеФЕБ Арунаймиттельверк, Дрезден танская Демократическая Республика аявител ИНДОЛИНА СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ НСН,БО,НХ Известные способы получения изоиндолина, обоснованные лреимущественно на восстановлении производных фталевой кислоты, а также на алкилировании соответствующих аминов через о-ксилилендибромид, трудоемки и дают, малый выход целевого продукта.С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения нроцесса предложен новый способ получения изоиндолина, заключающийся в том, что о-галогенметилбензиламинометансульфокислоту общей формулы где Х - хлор или бром,подвергают циклизации в спиртовой среде в присутствии триэтиламина или триэтаноламина при 65 - 80 С с последующим кислотным расщеплением, например соляной кислотой, образовавшегося соединения и выделением целевого продукта известным способом.П р и м е р 1. а) 0,05 моль (17,75 г) о-хлорметилбензилгексаметилентетраминхлорида обрабатьгвают раствором 0,40 моль (25,6 г) сервисгого ангидрида в 200 мл воды, предварительно охлажденным льдом, перемешивают затем еще 20 мин, поддерживая температуру ниже 30 С, отсасьсвают, промьввают небольшим количеством воды и полученную о-хлорметилбензиламинометансульфокислоту сушат навоздухе. Выход 12,2 г (98% от теории), т. пл.126 - 128 и 127 - 129 С (из этаиола), брутто 5 формула СсНцХОз СЯ, мол. вес 249,71.б) Смесь 0,1 моль (25,0 г) о-хлорметилбензилами но метансульфокислоты, 0,11 моль(16,4 г) триэтаноламина и 250 мл этанола перемешивают 5 час при температуре кипения,10 затем этанол отгоняют, перемешввают 3 час с200 мл концентрированной соляной кислотыпри нагревании, выпаривают досуха, остатокобрабатывают 100 мл 35 о/о-ного раствора едкого натра, трижды взбалтьсвают (экстраги 15 руют) с порциями эфира по 100 мл, экстрактсушат над безводным сульфатом натрия, упаривают в вакууме в атмосфере азота. Перегоняющийся при 102 - 104 С дистиллат содержитсвыше 98% изоиндолина (по данным газохро 20 матографичеокото анализа),П р и м е р 2, Смесь 0,1 моль (25 г) о-хлорметилбензиламинометансульфокислоты, 0,11моль (15,4 г) триэтиламина и 250 мл этанолаперемешивают 5 час при температуре кипения,25 затем в течение 3 час при кипении пропускаютструю хлористого водорода и выпарлвают досуха, Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1 б. Для экстракции вместоэфира берут бензол.ЗО П р и и е р 3. а) В охлаждаемый льдом ра300996 Предмет изобретения УЫНСНЮзНР : Составитель И. Бочарова Редактор Т, Г. Шарганова Техред Т. П. Курилко Корректор О. С. ЗайцеваЗаказ 169/663 Изд. М 503 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент створ 0,173 иоль (70,0 г) о-бромметилбензилгексаметилентетрааммонийбромида в 470 лл воды пропускают в течение 3 час сернистый ангидрид. Выпадавший осадочек отсасывают, промывают водой, сушат на воздухе. Выход о-бром метилбензила миномета нсульфокислоты 31,5 г (60,9% от теории), т, пл. 134 в 1 С, брутто-формула СзН,ВгХОз 5, мол, вес 294,17. б) Смесь 0,075 моль (22,0 г) о-бромметилбензиламинометансульфдкислоты, 0,075 лоль (7,5 г) триэтиламина и 250 лл метанола нагревают 5 час с обратным холодильником, отгоняют раствэритель досуха, остаток нагревают 3 час с 200 лл концентрированной соляной кислоты и упаривают досуха. Дальнейшая обработка, как в примере 1 б. Способ получения изопндолина, отличаюиийся тем, что, с,целью упрощения процесса 5 о-галогенметилбензиламинометансульфокислоту общей формулы где Х - хлор или бром, 1 подвергают циклизации в спиртовой среде в присутствии приэтиламина или триэтаноламина прои 65 - 80 С с последующим кислотным15 расщеплением, например соляной кислотой, образовавшегося соединения и выделением целевого 1 продукта известным опособом,