Способ получения 2-трет-бутилдифенил-2сульфиновых кислот

Номер патента: 293795

Авторы: Карпенко, Сто

ZIP архив

Текст

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Ьвз Соеотокил Содиалистическиз Республик.Х.1969 ( 1377721/2307 с 145/00 аявлено Комитет по делам изобретений и открыт ори Соеете Министре СССРУДК 547.542 (088.8) о 26.1,1971. Бюллетень6 публико Дата опубликования описания 28 ХП.1971 ВГГС 0 Э:ИДЯ Б 1 Е,.йО;1 КА Авторыизобретения ф, М. Стоянович и Р. Г. Карпен органической химии АН ССС Заявитель исти ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТРЕТ-БУТИЛДИФЕНИЛСУЛЬФИНОВЫХ КИСЛОТкарбоки-трет-бутилдифенил- сульфиновую кислоту. Последнее соединение кипячением с уксусным ангидридом может быть превращено в дибензотиофен-карбоновую кислоту.При обработке сульфиновых кислот, получаемых предлагаемым способом, никелем Ренея можно получить соответствующие производные дифенила, не содержащие сульфиногруппы.П р и м е р 1. 20,0 г (0,1 лоль) трет-бутилфенилсульфона растворяют в 200 лл безводного тетрагидрофурана и при - 70 С прибавляют, перемешивая, 14,1 г (0,22 люль) и-бутиллития. После восьмичасовой выдержки температуру реакционной массы поднимают до комнатной и оставляют ее на ночь. Массу выливают в ледяную воду, водный слой отделяют, промывают эфиром и подкисляют. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и после высушивания в вакууме получают 5,2 г (37%) 2-третбутилдифенил-сульфиновой кислоты с т. пл.123 в 1 С (разбавленного спирта),Найдено, %: С 70,12; Н 6,42; 5 11,57,С 16 Н 1805 С(СН 3) 3 Вычислено, %:Пример 2, Рую в примере 1,ыток) в абсолюия комнатной те с присоединением заявки МПриоритет 1Изобретение касается получения сульфиновых кислот ряда дифенила, содержащих во втором положении трет-бутильный радикал, общей формулы где Й, может быть атомом водорода или карбоксигруппой.Предлагасмый способ, как и соединения, является новым. Они могут найти применение 15 в синтезе труднодоступных соединений из ряда ди фен ил а или конденсированных гетеро- циклических систем.Предлагаемый способ состоит в обработке трет-бутилфенилсульфона в растворе тетра гидрофурана 1,5 - 2 эквивалентами бутиллития, в результате чего происходит сложенная реакция с внутримолекулярной перегруппировкой, приводящая к образованию литиевой соли 6-литий-трет-бутилдифенил - 2-сульфиновой 25 кислоты. Последнее соединение гидролизом в кислой среде можно перевести в 2-трет-бутилдифенил-сульфиновую кислоту.Карбоксилиров ание этого протвердой углекислотой позволяет по у С 70,04; Н 6,61; Я 11,66.еакционную массу, получен- выливают на сухой лед (иэном эфире. После достижемпературы добавляют воду,293795 С(СНз),(О)-43 Составитель А. ПлатошкинРедактор О. Н. Кузнецова Текред Е. Борисова Корректор Н. Рождественская Заказ 2044/11 Изд, Мв 915 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 эфирный слой отделяют, водный слой промывают эфиром и подкисляют разбавленной соляной кислотой, Выпавшие кристаллы и масло отделяют и промывают ацетонитрилом. После высушивания в вакууме получают 6 г (37%) 6-карбокси-трет - бутилдифенил - 2- сульфиновой кислоты с т. пл. 168 - 170 С (после нескольких кристаллизаций из спирта).Найдено, о/о: С 64,13; Н 5,58; Я 10,02.С пН 1 в 043 Вычислено, : С 64,13; Н 5,70; Я 10,06,Предмет изобретения Способ получения 2-трет-бутилдифенилсульфиновых кислот общей формулы где К - может быть атомом водорода или 1 О карбоксигруппой, отличающийся тем, что третбутилфенилсульфон обрабатывают 1,5 - 2 эквивалентами алкиллития в среде тетрагидрофурана и образующееся литиевое производное гидролизуют или карбоксилируют до соответ ствуЮщего целевого продукта с выделениемпоследнего известным приемом.

Смотреть

Заявка

1377721

Ф. М. Сто нович, Р. Г. Карпенко Институт органической химии СССР

МПК / Метки

МПК: C07C 313/02

Метки: 2-трет-бутилдифенил-2сульфиновых, кислот

Опубликовано: 01.01.1971

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-293795-sposob-polucheniya-2-tret-butildifenil-2sulfinovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-трет-бутилдифенил-2сульфиновых кислот</a>

Похожие патенты