Способ получения -органотиоэтиламидов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистицеских Республик8(21) 1224798/2 22) Заявлено 1,03,с присоединением зая ки 1 5453/2 Государственный номнтет Совета Мнннстроа СССР по делам иааоретеннй н отнрытнй(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ КИСЛО е 8 фексиукс сно бласти получогут быть иогически ак иц ения й ор"х кислот обшей где Я замешенныеалкил, арил, пирнднлЙ - алкил, арил, А или незамещенныели арилоксиалкил,0 или АР 10 фС й0 низший алкил,93; 4 йихлорфенохсиуксу лом, т, (ц;( Изобретение относится к ния соединений, которые пользованы в качестве физи тивных веществ, например г фунгициды,Предложен;способ по луч ганотиоэтиламидов карбоновь фоРмУлы ЙС МНСН 238 т ъ = 1 Э), основанный на том, что соответотвуюшие замешенные тиоловые эфиры илитиоангидриды карбоновых кислот подвергают(хлористом метилене при перемешивании и(охлаждении медленно:прибавляют 0,05 ганол(этиленимина,поддерживая температуру вреакционной массе 10 15 оС, Смесь перето, мешивают 1 час при комнатной температуреи 3. час при кипении, охлаждают, отгоняют; растворитель при пониженном давлении и востатке получают продукт в виде белогокристаллического порошка, выход которого1 а после очистки смесьюбензогмпетролейныйэфир состав:1 яет 89 Ж т, пл. 103 3. 05 оС,Найдено, М С 1 20,03; й 3,99;Я 9,13С 6 Н 5 С 1 2 И 02320Вычислено, %; С 19,95; И 3,8 9,0.Это же вещество было получено реакцизаказК 5 ба изд. и файф тнрвж 575ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, 13035, Раушскан. наб., 4 филиал ППП фПатентф, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3Г 4 104 ОС. Смешанная проба депрессиитемпературы плавления не дала.П р и м е р 2, Получение Я (2,Ъ,дихлорфеноксиацетиламидо) этилтиоловогоэфира 2,4 еефдихлорфэноксиуксусной кислоты, 5К раствору 0,01 г моль тиоангидрида2,4 дихлорфеноксиуксусной кислоты в,1 5 млбензола при перемещивании и температуре2 Ь 25 С (рхлаждение ледяной водой) дсьавляют 0,01,гмож этиленимина, продол фкают перемешивать реакционную массу при;комнатной температуре 1 час и затем при.кипении 3 час, удаляют при пониженнбм дав,ленин растворитель и в остатке получаюттехнический продукт с количественным вы15хОдОм в видеИЯзкой жидкости, Послеочистки из смеси беизод.метанол (1:4)получен кристаллический продукт с выходом 80,1% и т. пл. 120 121 С.Найдено, %; С 1 2951; И 3,01;263 6,55,С Н С 1 ЙО 8,Вычислено, %,С 1 29,40; Н 2,90;П р и м е р 3,(2 метилмЯ опорфеноксиацетиламндо) этилтиоловый эфир 2- метил 4 хлорфеноксиуксусной кислотыполучен в условиях примера 2 из 0,01г е моль тиоангидрнда 2 метигьс клорфе 30ноксиуксусной кислоты и 0,01 гмольэтиленимина. Выход 59,3% т. пл, 83 85%,Найдено, %: С 1 16,11; й 3,19,8 7,19,СОН 1 О 8Вычислено, %,С 1 16,03; Й 3,16;7,22.П р и м е р 4, 8 (2,4,5 трихлорфеноксиацетиламидо) этилтиоловый эфир402,4,5 грихлорфеноксиуксусной кислоты псьлучен в условиях примера.2 из 0,01 гмольтиоангидрида 2 .-рихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,01 гмоль этиленимина, Вьюход 89,2%, т. пл, 164 166 ОС.Найдено, %; С 1 38,46; И 2,678 5,83.О Ь,Вычислено, %: С 1 38,50; И 2,53Я 5,78.П р и м е р 5. ,В ( 6 ) 2,4,5трихлорфенокси(пропиониаамидо)этйлтиолсевый эфир я(2,4,5 трихлорфенокси)провпионовой кислоты получен в условиях примера 2 из 0,01 гмоль тиоангидрндац .(2,4,5 ыгрихлорфенокси) пропионовойкислоты и 0,01 гмоль этиленимина. Выход количественный, д 1 р 5 675,ЗНайдено, %; С 1 36,713 Й 2,51;8 5,60,С 20 Н С 1 Ь О 3 .Вычислено, %; С 1 36,80; И 2,42;3 5,53,формула изобретения 1, Способ получения ф -арганотиоэтидамидов карбоновых кислот общей формулывсинсн сн-ФЯгде Й - заме енные или незамешенные алкил, арил, пирндил, или арилоксиалкнл,Йалкил, арил или Аг" 0(СНЙ ) ЯьрН,или низший алкил) И ф 13 0 тьл и ч а ю щ и Й с я тем, что соответствуве.ющие замешенные тиоловые эфиры или тисангидриды фкарбоновых кислот подвергаютвзаимодействию с этиленимином при 10 30 Сс последующим выделением целевого продукфта известными приемами,о2, Способ по и. 1, о т л и ч а ю ш ий мс я тем, что процес. проводят в среде ор 1генического растворителя, например бензола,хлористого метилена.