247873

1 ЙоовСоватеотй.1 Социвлистическнлч1 еспублии " .ОЙИСАН И Е ЙЗ.О Б Р Е Т Е Н И Я 247873 К ПАТЕНТ Зависимый от патентааявлено 03,Л.1967 ( 1160663/23-4 Кл. 12 р риоритет 06 Х.1966,667066. Швейцария 17.Х 1.1965,1585465, Швейцария КС 07 Комитет по делом вобретений и открытий при Совете Министров СССР(088,8) публиковано 04,И 1.1969. Б ллетень Ь та опубликования описания 26.1.1970 Авторыизобретени Иностранцы ильхельм, Ханс Ульрих Дене рл Шенкер и Пауль Шмидт(Швейцария) Иностранная фирма ЦИБА АГМак Заявитель ОСОБ ПОЛУЧЕН РОИЗВОДНЫХ ОК ИДИН к ооласти получе оторые могут найти ческой проиышлен мер метилом, этилом, изопропилом, прямыми или разветвленными, присоединенными в любом положении бутилом или,пентилом, алкоксиламп, например метоксилом, этоксилом, 5 пропоксилом, изопропоксилом, бутоксиломили трифторметильной группой.Способ заключается в том, что соединение,общей формулы способ ,пол общей фор роизводных чениялы 0-СН;СН-ССНСН- СН - СН с- С 11 з 1 К-СН где К - низший алкенил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, например винил, пропенил, бутенил;Х - низший незамещенный алкилиден, например метилиден, н-,пропилиден, этилиден, изопропилиден, прямой или разветвленный, присоединенный в любом положении бутилиден или пентилиден или замещенный алкилиден с одним или несколькими заместителями ароматического карбоциклическото ряда, например фенилом, гетероциклического ароиатического ряда, например фурилом, тиенилом, пиррилом, пиридилом, циклоалифатическими остатками, например циклопентилом, циклогексилом, причем остатки ароматического ряда могут быть незамещенными или замещенными галоидами, низшими алкилами, напривышеуказанные значе ционноспособная окси ная в сложный эфир или органической к оидводородной, суль олуолсульфокислотой обработке соединен ге Х имеет Е - реак рифицирован органической О ,пример гал например и-тния;гру 1 ппа, этесильной неслотой, нафокислотой, ием общей В- СН - 0 1- фен2 Изобретение Относитсяния новых соединений, кприменение в фармацевтности.Предложеноксазолидина где К имеет вышеуказанные значения, в виде соли щелочного металла или в свободном виде, в присутствии,конденсирующего средст247873 Предмет изобретения О - СН СН СнгС 1.13ОСН В О Н-СНЗаказ 3783/1 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква Ж, Раушская паб., д. 4 г 5 Типография, пр. Сапунова, 2 ва, образующего такую соль, например алко.голята щелочного металла, Процесс ведут в среде, растворителя, например, ацетона, Продукты выделяют известным способом. При необходимости полученные соединения известными приемами переводят в соли.Приме,р. К раствору 15 г,моноаллилового эфира пирокатехина в 150 мл ацетона прибавляют 10 г размолотого карбоната калия и 25 г 2-фенил-изопропил-хлорметилоксазолидина и размешивают 4 час при 50 С. Затем отфильтровывают неорганические части и перегоняют фильтрат, Кипящая,при 175 - 180 С (0,1 мм рт, ст.),фракция содержит 2-фенил-изопропил - 5 - (о-аллилоксифеноксиметил)-оксазолидин.Употребленный, как исходное вещество, 2-фенил-изопр опил-хлорм етилоксазолидин ,получают следующим образом.К 106 г бензальдегида в 100 мл этанола прибавляют 30 г изопропиламгвна в 75 лгг этанола, Затем прикапывают при,перемешивании 95 г эпихлоргидрина и нагревают в течение 4 час, а по окончании,прикапывания - в течение 20 мин до 90 С. Реакционную смесь выпаривают в вакууме при 80 С. Остаток выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. После сушки и выпаривания растворителя остается сырой 2-фенил-изопропил- хлорметилоксазолидин, который,применяют для конденсации с моноаллиловым эфпроъг ,пирокатехина.Аналогично получают следующие соединения:а) 2-(4-Пиридил) -3-изопропил - 5 - (о-аллилоксифеноксиметил) -оксазолидин, т. кип, 205 - 210 С/0,07 мм;б) 2-(и-Хлорфенил)-3-изопропил - 5 - (о-аллилоксифеноксиметил) - оксазолидин, т. кип.195 - 205 С/0,1 мл;в) 3-Изопропил-(о - аллилоксифеноксиме. тил) - оксазолидин, т. кип. 146 - 149"С/0,1 м.н.Ниже приведены данные элементарного анализа.1 лавный продукт - (2-фенил-соединение):вычислено, %. С 74,75; Н,О; М 3,96;найдено, в/а: С 74,48; Н 7,61; К 4,01.Соединение а) - (2-лиридчл.соединение):,ьычислено, %: С 71,16; Н 7,39; М 7,90; найдено, %: С 70,92; Н 7,21; М 8,01.Соединение б) - 12- (и-хлорфенил) -соединение);вычислено, %: С 68,12; Н 6,76;3,62; найдено, %. С 67,87; Н 6,52; Х 3,55.Соединение в) - (2-незамещенное соединение):вычислено, %: С 69,28; Н 8,31; Х 5,05, найдено, р/а: С 69,45; Н 8,57; К 5,15.СоставительРедактор Л. К. Ушакова Текред А. А Способ получения производных оксазолидина общей формулы5 10где К - низший алкенил, содержащий от 2до 4 атомов углерода, например винил, пропенил, бутенил;Х - низший незамещенный алкилиден, например метилиден, н-пропилиден, этилиден, изопропилиден, прямой или разветвленный, присоединенный в любом положении бутилиден или пентилиден, или замещенный алкилиден с одним или несколькими заместителями ароматического карбоциклического ряда, на,пример фенилом, гетероциклического ароматического ряда, например фурилом, тиенилом, пиррилом, пиридилом, циклоалифатическимп остатками, например циклопентилом, циклогексилом, причем остатки ароматического ряда могут быть незамещенными или замешенными галоидами, низшими алкилами, например метилом, этилом, изопропилом, прямыми или разветвленными, присоединенными в любом положении бутилом или пентилом, алкоксилами, например метоксилом, этоксилом, ;пропоксилом, изопропоксилом, бутоксилом или трифторметильной группой, отличагощийся тем, что соединение общей формулы 40 где Х имеет вышеуказанные значения,2 - реакционноопособная оксигруппа, этерифицированная в сложный эфир сильной неорганической или органической кислотой, например галоидводородной, сульфокислотой, 45 например п-толуолсульфокислотой, подвергают обработке соединением общей формулы 50 где К имеет вышеуказанные значения, в видесоли щелочного металла или в свободном виде, в присутствии конденсирующего средства, способного к образованию такой соли с фенолом, например алкоголята щелочного метал ла, в растворителе, например ацетоне, полученные при этом продукты отбирают или известными,приемами переводят в соли.Приоритет исчислять с 16 февраля 1967 г. Е. Б. ПоляковаКамыш никона