Способ получения1-ж-

222263 О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспублинйС-о Висимый от л. 12 о, 5/ 1,1.1967 (Ло иенцем заяв 127261/23 аявл с прис МПК С 07 сУДК 547.435,07(088.8 Приоритет 28.1.1966.Опубликовано 17.т 11,1968, Бюллетень М комитет по делао изобретений и открытий196 та опубликования сани Авторьизобресии Иностранцы Дитрих Лоренц и Карл-Гейнс Больтце(Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма Тропонверке Динклаге ГмбХвител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ1-м-ГИДРОКСИФЕНИЛ-2-1-МЕТИЛ-ФЕНИЛ ПРОПИ (1)-АМИ НОМЕТАНОЛА-(1) СвН 2 зЬ ОеВычисленНайдено,У более нт. пл. 152 - 1Найдено,Регенерирневом челеэквивалентноснова имее1) УФ-спеконцентраци1 см минимуи максимум 14; Н 6,68.ей на крем. ре добавкоисвободная 7,46;огра раст щел ованная хрома или в водном ого количеств ноловом растворепри тошине счоя (экстпнкция 0,015) (экстинкция 0,13); мет о/мл 0 л/л м/мк ктр -ей 19,45м при 24при 275 2) Тонкослойная хроматография тоду Сталя (Тонкослойная хромато 1962, стр. 38) при ширине полос 40 мл не зоны подъема в начале 5 мм и выс 0 чечного конуса 65 мм соотношение соединения, согласно изобретению, к стандартного красигеля (26 С 1 Ьа Ог который называется К, составляе(среднее из десяти измерений), если 5 стве сорбирующего слоя (Еазтпап С гагп з 1 еет Туре, К 301 К) применяют вый гель, а в качестве способствующ теканию средства - смесь хлороформ кола) и 25%-ного водного раствора ах О соотношении 18(2); 0,2 мл;о ме графия, т, шириоте усеподъема подъему а се(га 1), т 0865 в каче 1 тгогп а р- кремнеего раса (метамиака в Изобретение относится к области получения вам ещенных аминосппртов, которые могут найти применение в препаративной органической химии.Предлагаемый способ позволяет получать новые химические соединения. Способ состоит в том, что 1-лт-гидроксифенил-аминоэтанол- (1) подвергаюг взаимодействию с 1-фенилбутаноноь- (3) или 1-фенилбутен- (1) -оном- (3) в среде метанола с последующим гидрирова. нием полученного при этом продукта в присутствии платинового катализатора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.П р и м е р 1. 30 г 1-м-гидроксифенил- аминоэтанола-(1) и 26 г 1-фенилбутанона-(3) растворяют в 500 мл метанола и при 20 С гидрируют с 1 г двуокиси платины до поглощения теоретического количества водорода, Затем двуокись платины отфильтровывают, содержание фильтра три раза промывают метанолом и соединенные растворы разбавляют метанольным раствором избыточной и-аминобензойной кислоты. Выпавший и-аминобензоат 1-м-гидроксифенил-1-метил-фенилпропиламиноэтанола отделяют и фракционированно перекристаллизовывают из изопропанола и изопропилэфира, Получают более высокоплавящийся и-аминобензоат с т. пл, 155 - 56 С. о, %: С 71,0; Н 7,16; ч 6,64.222263 Составитель Л. КрючковаТехред Л. К, Малова Корректор А. П. Васильева Редакгоо Л. А. Ильина Заказ 3077/12 Тираж 530 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 3) Результат анализа свободной основы для (-гвНвз 11 ОаВычислено, в/,: С 75,8; Н 8,12; Х 4,9.Найдено, %: С 76,31; Н 8,14; И 4,86.П р и м е р 2. 50 г 1-м-гидроксифенил- эминоэтанола-(1) и 47,55 г 1-фенилбутанона- (3) растворяют в 700 мл метанола и гидрируют на 1,2 г двуокиси платины при комнатной температуре. После поглощения теоретического количества водорода отфильтровываютт от двуокиси платины, содержание фильтра промывают многократно метанолом и соединенные растворы выпаривают в вакууме при пониженной температуре. Оставшийся сироповидный остаток поглощают в эфире, промывают водой и высушивают над сульфатом натрия. Затем раствор разбавляют эфирным раствором избыточной и-аминобензойной кислоты, выпадающий осадок отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают. и-Аминобензоат плавится при 160 - 161 С. Его точка плавления идентична с той, которую получают, если смешивают по одной части полученных в примере 1 посредством фракционированной перекристаллизации более низко- и более высокоплавящиеся эфиры гт-аминобензойной кислоты.5 Пример 3, 17,1 г 1-м-гидроксифениламиноэтанола- (1) и 16 г 1-фенилбутен-(1) .она-(3), растворенные в 175 мл метанолагидрируют с двуокисью платины до окончания поглощения водорода и обрабатывают, как 10 описано в примере 1. Предмет изобретенияСпособ получения 1-м-гидроксифенил-21-метил-фенилпропил - (1) - аминоэтанола (1), отличагощийся тем, что 1-м-гидроксифенил-аминоэтанол- (1) подвергают взаимодействию с 1-фенилбутаноном-(3) или 1-фенилбутен-(1) -оном-.(3) в среде метанола с последующим гидрированием полученного при этом 20 продукта в присутствии платинового катали.затора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.