Замещенных 5, 6-дигидропирроло-
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(111966 ( 1090963/23 4) ЗависимоеЗаявлено со"дицсцием заявкг ПриоритетОп олцковат о делами открытийМинистров Комитет изобретений при СоветеСС Бичстепь Ъо 9 12.17,196 088 8) Дата опубликования описания ЗХ 1,196, Роднянская Заявит цевтический сесоюзныи чно-исследовательскии химико-фарнститут им, Сер о Орджоникидзе ОСОБ ПОЛУЧ ЕИ ИЯ 7-ЗАМ 2,3 с-П И Р И)Й ИДИ ИО Способ получения 7-замещеццых 5,6-диидропцррогО,3 д-пиримидицов, состоящий втом, что замещеццые пцримидины нагреваютпри 100 - 200 С с хлорокцсью фосфора и пятцхлорцстым фосфором, известен,С целью получеия 7-(алкил)-арил,6-ди идропирроло,Зсмк-пиримидипов или их производных, нагревают 6- (алкил) -ариламино-галоге 1 Оэтил) пиримидицы или их производные при 140- - 150 С в среде высококипящего расгьоритсля, например этилешликоля. Исходные 6- (алкил) ариламицо- (р-галогецоэтил)-пиримидицы или их производные получа от известными методами.П р и м е р 1, 7-Фецил,б-дигидропирроло 2,3 а)-пи ри м иди н.а) 1 г б-фенилахицо-(р-хлорэтил) пиримидцца нагревают 2 час в 5 тл этиленгликоляпри 140 - 150 С. К охлажденному растворуприбавляют 15 мл воды и подщелачцваютконцентрированным раствором поташа. Кристалл ическ;1 Й Осадок 7-фена.,т-д,б-дГцдропирроло,34-цирикцдица огфцльтровывают цпромывают водой.Выход продукта 0,7 г (83%), т. пл. 05 -106 С (цз водгого метанола).СеНУ,.Найдено, %: С 73,13; Н 5,40;Вычислено, %: С 73,07; Н 5,6 31.Хлоп идрат - т. пл. 262 - 2631 ГЦ 0 С 1 И Р ),1 ,б, 0,5 г 6-фецгл;хицо-(З-х,Орэтцл) п;римцдица ц 0,25 г 1:,ОН в 10 пт,т безводногоспирта кипятят 2 час. Бутцл,6-дцпц,пирро ол)пцрцмцоля 3 часрастворуого расгскают эфц)брэз) гг Вь 1) РЗГ ГМ 21,50 2;М 21,С (из безво," ццрр,)лэ Лвторыизобретения К, А. Чхиквадзе,ЕН Н Ы Х 5,6-ДИ ГИДРО П И Р РОЛОЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ Р,створцтель удаляют в в)къухе, Остаток оорабатывают 5 лл воды, кристаллы 7-фе,цл,б-дцгидротирроло,3 с-пцрцхцдива отфцгцгровывают и промывают водой.Выход продукта 0,37 г (87,7%).П р и м е р 2. 2-фециламццо-фецц.1-5,6-11: п дропцрроло,3 г(-пцрихцдцв.Цпклизацию 2,6-ди (феццламццо) -5- (-хл) )- этцл) -пцримидцца проводят в условиях примера 1,а.Йыход 2-фенцламипо-фешл,6-дцгцдр )- пцрроло,3 д-пирикидгн)а 77,3%, т. пл.213,5 - 215 С (из беизола). Прц прогеде ц этой реакции в условиях примера 1,) выход 82,7%.С,зН,о,.Найдено, %: С 74,98; Н 5,56; . 19,43.Выгцслепо, %: С 74,98, Н 5,59; ) 19,43, Хлорп:драт - т, пл. 257 - 258 С (цз безводного спирта). Пример 3. 7- про 2.,34-п прим иди ц. 1,04 г 6-бутцламгпо-(-хлорэтц 25;1 цца нагревают в 5 лл этцлецглц при 140 - 150 С, К охла.кдеццому прибавляют 10 1,1 концентрировав вора поташа и исчерпывающе цзвл рот. Остаток после отго 1 х э 1) ),30 1)1, г;1,.ццзскц:.1 пц,ра СО сп р 1 с 1:ором пцкрццовой кислоты. 1" ыход пикрата 7-б)утис,6)-дц цл) 2,3:спцрцх 1 ди;а 0,32 г (1,2% ), 05,5 - 107 С (цз спирта),ь Н. Филиппова П. Курпнко Корректоры: Е. Г Кочанова и Г, И. Г(лешакова рвгк 505 Подписное нй и открытий при Совете Министров СССР р, пр. Серова, д, 4Заказ (48612 1 Ц 41 ИИПИ Комитета по делам изобретен Москва, ЦентНайдено, ю/ю С 47,35; Н 459 М 2095.Вычислено, %: С 47,29; Н 4,47; Х 20,68, Исходные вещества, необходимые для описанных пирролицовых соединений, получают следующим образом.б-Феггила ми 1 го- з-хлор этил) пир им идг гь а) б-Оксц- 3-оксиэтил) пиримцдцц. 15 г 2-тио-оксц-3-оксиэтил) пцримцдица в 220 лгл воды ц 25 лг,г коццецтрцровацпого раствора аммиака кцпятяг с 30 лг,г водной суспецзци шгкеля Рецея 3 гас при перемешивации. Никель отфильтровывают и два раза извлекают горячей водой порциями по 40 лгл. Объедицеццые водные растворы упаривают досуха в па к уме. Остаток оораоатыпают 20 лг.г безводцого спцрга и кристаллы 6-окси- (р-оксиэтизг) пиримидица отсасывают.Выход 10,9 г (89,3 го), т. пл. 153 - 155 С (цз безводного спирта).СвНаКаО.Найдено, %: С 51,80; Н 5 82 Х 19 79 Вычислецо, %: С 51,42; Н 5,75; Х 19,99.б) 6-Хлор-(р-хлорэтил) пиримидиц. Смесь 5,6 г 6-окси-3-оксиэтцл) пиримидица и 40 лг,г РОСв кипятят 1,5 час. Избыток РОСз отго, яют в вакуузге, остаток выливают в 50 лг г воды со льдом ц после выдеряивггния в течение 30 - 40 лгин исчерпывающе извлекают хлороформом. Хлороформепцый экстракт суцгат цад безводным серчокислым мапшсм, хлороформ отгоггяют и остаток фракциоццруют в вакууме. Выход б-хлор-(з-хлорэтил) пцримидцца 6,09 г (86,1% ), т. пл. 92 - 94 С/2 лглг, ио 1,549,СвН(аС 4.Найдено, фо. С 40,68; Н 3,45; Х 15,75; С 3948.Вычислено, %; С 40, 70; Н 3,42; . 15,83; С 1 40,05.Хлоргпдраг - т. пл. 138 - 140 С (из безводного спирта).в) 1.,77 г 6-хлор- 3-хлорэтил) пириагидгпга и 1,52 г соляцокислого ацилица в 20,ил 50%- ного водного спирта кипятят 2 час. Раствор сгугцают в вакууме цаполовцпу и почщелачцвают коццецтри 1.оваццым водцым раствором поташа. Выделившееся масло кристаллизуется прц растирации. Кристаллы 6-феццламццо- 3-хлорэтпл) пцрцмидица отфильтровывают ц промывают водой.Выход 1,8 г (77%), т. пл. 75 - -77"С (цз смс. сц ацстоп - бецзол).С, Н)аС.Найдецо, %; С 62,15; Н 5,24; М 18,24; С 1 14,90.Вычислено, %: С 61,6; Н 5,18; М 17,98; С 15,17.Хлоргидрат - т. ггл. 170- 171 С (из спирта)Сос 1 авизепРедактор Л. А. Ильина Техред Т. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2,6-,Чи (фецила;гицо) -5-з-хлорэтигг) пиримцдцп,а) 2,6-Лцхлор - 5 - (з - хлорэтил) ппримидиц.Смесь (,24 г 2,б-диокси-(3-оксиэтил) пцримцдцца, 60 лгг РОС, и 25 г РС 1 кипятят4 час и обрабатывагот так же, как описаповыше (6).Выход 2,6-дихлор-3 хлорэтил) пиримидица 5,6 г (66,2 ";,), т, кип. 112115 С/2 лглци ю 1,564,СНзС 1 аХа,Найдено, ",(,: К 13,37; С 50,43,Вычислено %: М 13,25; С 150,30.б) Из 1,06 г 2,6-дихлор-(3-хлорэгил)пиримидцца и 1,52 г соляцокислого ацилица в условиях примера 1 получают 2,б-ди(фециламицо) -5- 3-хлорэтил) пиримидиц с выходом1,17 г (71,9 юю), т. пл, 135,5 в 1 С (из бецзола).С вНгтХ 4 С 1.Найдено, %: С 66,92; Н 5,08; Х 17,00;С 11,01,Вычислено, ,": С 6656; Н 528; К 1725;С 10,91.Хлоргидрат - т. пл. 188 - 190 С (из 0,1 ц.соляной кислоты).6-Бутиламицо - 5 - (3 - хлорэтил) пиримидип(хлоргидрат).Раствор 1,77 г 6-хлор3-хлорэтил) пиримидцца и 3 лгл н-бутиламцца в5 лгл спирта выдеригцвают 3 дця при комцатцой температуре.Спирт отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 5 лгл воды и подщелачпвают коццецтрироваццым раствором поташа. Выделившеесямасло извлекают эфиром. Эфирный растворпосле сушки цад серпокислым магнием сгущагот. В остатке получают масло, которое образует крпсталличе"кий хлоргидрат при обработке спиртовым раствором хлорводорода.Выод хлорг идрата б-оутиламигга- зхлорэтил) пиримидцца 1,9 г (75,9 юггю), т. пл.151,5 - 153 С (пз смеси эфир - безводныйспирт),С,Н,;Х.С .Найдено, ",: С 48,37; Н 6,66; ; 16,96;С 1 28,33 (из цих ионн. 14,07),Вычислено ю/ С 48,01; Н 6,85; Х 16,80;С 28,35 (цз ццх ионн. 14,27).Предмет изобретенияСпособ получения 7-замещеццых 5,6-дигид.рспирроло-,2,3-пирцмцдццов или цх производных цагревацием замещеццых пиримидицов, от,гичагощийся тем, что, с целью получения 7-(алк г 1) арпа,б-дигчгдропирроло,3 а 1.пирьмцдипов цлц их производных, цагреваютб-(алкил) ариламицо - 5-(з-гасгогецоэтил) пири.мцдипы или цх производцые при 140 - 150 Сг среде высококипящего растворителя, например этилецгликоля.
СмотретьЗаявка
1090963
К. А. Чхиквадзе, Н. И. Корецка О. Ю. Магидсон, Н. С. Родн нска, Залг ительВсесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический, институт Серю Орджон икидзе, СПОСОБ ГвОЛУЧЕНИЯ
МПК / Метки
МПК: C07D 487/02
Метки: 6-дигидропирроло, замещенных
Опубликовано: 01.01.1967
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-194829-zameshhennykh-5-6-digidropirrolo.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Замещенных 5, 6-дигидропирроло-</a>
Предыдущий патент: Люминофор желто-зеленый
Следующий патент: Способ получения 3-винилпиразолинов
Случайный патент: Пневматическое устройство сигнализации