Способ получения б-алкокси-арилбугадиенильных солей гетероциклических оснований

1 Н 566 ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваКл. 12 р, 4/01 Заявлено 08,1 Х.1965 ( 1026783/23-4) с присоединением заявкиЬПК С 070 ПриоритетОпубликовано 26 1,1967, Бюллетень4Дата опубликования описания 23.П 1.1967 Комитет по делам . изобретений и открытий при Совете Министров СССР.с:; т А. В, Казымо П. Щелки г Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинсти явитсл СП ПОЛУЧЕНИЯ б-АЛКОКСИ-у-АР ИЛБУТАДИЕНИЛЬНЬ 1 ХСОЛЕЙ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ рт=НЗ" т,Н= олучение иодэтилата сифенилбутадиенил)Выход 0,18 гпризмы с т. пл. С.,НОаУЫ. С. Желть о спирта). енил-у-формилаллилиден)- творяют при кипении в Предлагается способ получения 6-алкоку-алкилбутадиенильных солей гетероциклиских оснований общего строения где К и 1 т," - одинаковые или различные углеводородные остатки; К - арильный остаток; А - атом водорода, углеводородный остаток, алкокси-, тетраметиленовая группы; Х - кислотный остаток; т - 8, Бе, взаимодействием у-арил-у-формилаллилиденовых производных гетероциклических оснований с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в кипящем толуоле.б-Алкокси-у-арилбутадиенильные соли гетероциклических оснований могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных сенсибилизирующих красителей.Пример 1. П2 -(б- метокбензтиазола,0,3 г 3-этил- (у-фбензтиазолина рас 8 лл толуола. К жидкости добавляют 0,15 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 дь 5 спирта и к раствору прибавляют 4 лил 10%.ного водного раствора йодистого калия.Выделившиеся кристаллы отфильтровыва.ют и промывают водой, спиртом и эфиром.Выход 0,35 г (800/О); т. пл. 129 С. Желтые 10 призмы с т. пл. 134 С (из этилового спирта).С.,Н О 1 т.1.Найдено, %: К 3,16; 3,33. Вычислено, %:М 3,12.Пример 2. Получение йодэт ил а та 15 2 -(д- мета к си -у- ф е нилбутадиенил)- 5 метокси б е из ти аз ол а,0,16 г 3-этил- (у-фенил-у-формилаллилиден) -5-метоксибензтиазолина растворяют при кипении в 4 лтл толуола, К жидкости добавля ют 0,1 лл диметилсульфата и реакционнуюсмесь кипятят 1,5 час, Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2,ил спирта. К раствору прибавляют 4 лл 100/,-ного водного раствора йодистого 25 калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.Заказ 722/2 Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 Найдено, О/,: И 3,17. Вычислено, %; Ы 2,92, Пример 3. Получение йодэтил а та 2-(о- метокси -у- фенилбутадиенил)- 5-метоксибензселеназола.0,19 г 3-этил- (у-фенил-у-формилаллилиден) -5-метоксибензселеназолина растворяют при кипении в 5 мл толуола. К жидкости прибавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к раствору прибавляют 8 мл 100/-ного водного раствора йодистого калия, Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.Выход 0,14 г (53,8%); т. пл. 164 С. Коричневые пластинки с т. пл. 166 С (из этилового спирта).С 24 НввОзХЯед.Найдено, %: К 2,98. Вычислено, %: Х 2,66.Пример 4, Получение йодэтилата 2 -(б- метокси -у- фенилбутадиенил)- 67 тетр ам ети лен бензтиазола.0,18 г 3-этил- (у-фенил-у-формилаллилиден) -6,7-тетраметиленбензтиазолина растворяют при кипении в 5 мл толуола, К жидкости прибавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при нагревании в 2 мл спирта и к раствору прибавляют 4 мл 10%-ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.Выход 0,2 г (80%); т. пл. 151 С. Желтые пластинки с т. пл. 153 С (из этилового спирта).Св 4 Н 2 в 011 Ы.Найдено, %: М 2,86. Вычислено, %: Х 2,78.Пример 5. Получение йодэтилата 2 -(б- метокси -у- фенилбутадиенил)- 5 6 д и м е т и л б е н 3 т и а з о л а.0,17 г 3-этил- (у-фенил-у-формилаллилиден) -5,6-диметилбензтиазолина растворяют при кипении в 4 мл толуола, К жидкости прибавляют 0,1 мл диметилсульфата и реакционную смесь кипятят 2 час. Выделившийся осадок промывают бензолом, растворяют при на гревании в 2 л.г спирта и к раствору прибавляют 4 мл 100/,-ного водного раствора йодистого калия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром. Выход 0,18 г (75%), т, пл. 144 С.10 Желтые призмы с т. пл, 149 С (из этиловогоспирта).С"Н 40 ХЯ.Найдено, а/,: Х 2,98; 3,16. Вычислено, %:М 2,93.15 Аналогично при действии диэтилсульфатаможет быть получен этилперхлорат 2-(б-этокси -у- фенилбутадиенил) -5,6- диметилбензтиа зола. Способ получения б-алкокси-у-арилбутадиенильных солей гетероциклических основанийобщего строения25 где К и К" - одинаковые или различные углеЗ 5 водородные остатки; К - арильный остаток; А - атом водорода, углеводородный остаток, алкокси-, тетраметиленовая группы; У - Я, Яе, отличающийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза поли 40 метиновых красителей, у-арил-у-формилаллилиденовые производные гетер оциклических оснований подвергают взаимодействию с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в кипящем толуоле,