188502

188502 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советокиз Социалистическик РеопуСликКомитет по делатз изооретвиий и открытий при Совете Министров СССРгСЕС.) 6,.фЛрЬь 1:., ) Авторы изобретения Ю. Ю, Цмур и В, И, Сабов Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАМЕТИЛЕН-(М-ФЕНИЛЕН)-БИС-(2-МЕТИЛ-КАРБАМИДООКСАДИАЗОЛ И НА) ИЛ И ГЕКСАМЕТИЛ ЕН-(М-ФЕН ИЛЕН)-БИС-(2,2-КАРБАМИДО 4 Н, 6 Н-0 КСА,4-ДИАЗ И Н-0 НА)Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве как регуляторы роста растений.Предлагаемый способ получения гексаметилен-(м-фенилен) -бис-(2- метил-карбамидооксадиазолина) или гексаметилен- (м-фенилен)- бис-(2,2-карбамидоН, бНокса,4- диазин-она) заключается в том, что дигидразид гексаметилен- (м-фенилен) -бис-оксаминовой кислоты обрабатывают соответственно бромистым ацетилом или бромангидридом монобромуксусной кислоты в среде ледяной уксусной кислоты при нагревании до 115 - 120 С,П р и м е р 1. Гексаметилен-бис-(2-метил- карбамидооксадиазолин).В круглодонную колбу с обратным холодильником и механической мешалкой помещают 1,5 г (0,0052 г моль) дигидразида гексаметилен-бис-оксаминовой кислоты, растворенного в ледяной уксусной кислоте, и 1,2 г (0,0097 г моль) бромистого ацетила. Реакционную смесь кипятят в течение 4 час. Избыток бромистого ацетила и часть уксусной кислоты из смеси отгоняют под вакуумом. Получают светло-оранжевый порошок (из смеси воды и спирта) с т. пл, 248 (с разл.).Выход 1,7 г (59%). Продукт растворим з воде, слабо - и спирте и не растворим в бензоле, хлороформе и ацетоне. Ст 4 Н 2 сКз 04.Найдено, ,: С 49,98; 49,96; Н 6,02; 6,08;К 25,17; 25,22; О 18,79 (по разности).Вычислено, %: С 50,00; Н 5,95; И 25,00;О 19,04,П р и м е р 2. Мета-фенилен-бис-(2-метил 5-карбамидооксадиазолин) в виде бромистоводородной соли.4 г (0,017 г моль) дигидразида-м-фениленбис-оксаминовой кислоты и 6 г (0,048 г моль)бромистого ацетила, растворенных в ледянойуксусной кислоте, нагревают в течение 7 час,Получают светло-коричневый порошок (изсмеси эфира и хлорбензола).15 Выход 3,2 г (65,3%), Продукт хорошо растворим в этилен- и диэтиленгликоле, слабо -в воде, бензоле и не растворим в спирте, аце.тоне и эфире. Т. пл. 230 С (с разл.).С 14 Н 14 Вг,Ис 04,20 Найдено. %: С 34,18; 34,20; Н 2,96; 2,99;Вг 32,43; 32,49; К 17,26; 17,20; О 13,15 (по разности).Вычислено, %: С 34,20; Н 2,86; Вг 32,63;К 17,35; О 12,87 (г экв, 245,0),25 П р и м ер 3. Гексаметилен-бис-(2,2-карбамидоН, бН-окса,4-диазин-он) .При смешивании 1,6 г (0,0055 г моль) дигидразида гексаметилен-бис-оксаминовой кис лоты и 3,4 г (0,016 глюль) бромангидридамонобромуксусной кислоты после 5 час нагревания выпадает осадок. Из него выделяют порошок (из смеси эфира и спирта) стального цвета в количестве 1,1 г (57,8%), Продукт слаборастворим в воде и спирте, не растворим в эфире, ацетоне, бензоле и хлороформе, Т. пл. 231 С (с разл.).Ст 4 Н,в 1 МвОвНайдено, %: С 45,46; 45,50; Н 5,56; 5,60; Х 22,54; 22,62; О 26,36 (по разности) .Вычислено, %: С 45,65; Н 5,43; Х 22,82; О 26,10,П р и м е р 4. Мета-фенилен-бис- (2,2-карбамидоН, 6 Нокса,4-диазин-он) в виде бромистоводородной соли.3,4 г (0,012 гмоль) дигидразида-м-фенилен-бис-оксаминовой кислоты и 6 г (0,029 г моль) бромангидрида монобромуксусной кислоты, растворенных в 50 мл ледяной уксусной кислоты, нагревают в течение 5 час, Получают коричневый порошок (из этиленгликоля и эфира).Выход 3,3 г (76,7%). Продукт растворим в этиленгликоле, труднорастворим в бензоле иэфире, не растворим в воде, спирте и хлороформе. Т, пл, 245 С (с разл,).С 14 Н 14 В Г 2 Х 606,Найдено, %: С 32,24; 32,26; Н 2,76; 2,80;Вг 30,42; 30,31; И 15,92; 15,98; О 18,66 (поразности).Вычислено, %: С 32,19; Н 2,68; Вг 30,63;К 16,09; О 18,41 (гэкв. 261,0).10Предмет изобретенияСпособ получения гексаметилен-(м-фенилен) -бис-(2-метил- карбамидооксадиазолина) или гексаметилен-(м-фенилен)-бис-(2,2- карбамидо,Н, 6 Нокса,4-диазин-она),отличающийся тем, что дигидразид гексаметилен-(м-фенилен) -бис-оксаминовой кислоты обрабатывают бромистым ацетилом или бром 20 ангидридом монобромуксусной кислоты соответственно в среде ледяной уксусной кислотыпри нагревании до 115 в 1 С, Составитель Н, филиппова Редактор Л. А, Ильина Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: А, М. Смак и Л. Е. Марисич Заказ 3743/1 Тираж 625 Формат бум. 60 К 90/8 Объем 013 изд, л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2