Способ получения -цианкоричной кислоты

, 182578 115 С 07 С 255/34, 253/3 ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ЕТЕЛЬСТВУ К АВТОРСКОМУ(71) Львовский государственный университет им. И,Франко(72) Н.Д.Обушак. Ф.И.Степанова, Н.И.Ганущак, Л.М,Дзиковская и П,П.Кислица (56) Асахара Тэрудзо, Ивасаки Масаюки, Яе 1 эап Кеп 1 суп, Меп,3, 1 пзт, Яс 1. ОЛ 1 ч, Тойо, чо 1, 22, М 12, р. 520.Синтезы органических препаратов. М ИЛ, 1949, Сб.1, с. 507.Нооеп-бреу, Мейобеп бег огдапзсЬеп СЬегп 1 е. Вгэ з. 422.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЦИАНКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ Изобретение относится к усовершенствованному способу получения а-цианкоричной кислоты, которая находит применение при получении светочувствительных полимеров,Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса,Поставленная цель достигается предложенным способом получения а-цианкоричной кислоты, заключающимся в обработке Этилового эфира циануксусной кислоты водным раствором гидроокиси натрия с последующим взаимодействием образующейся при этом натриевой соли циануксусной кислоты с бензальдегидом в прису -.,твии гидроокиси натрия при температуре 20 - 40 С и добавлением 15-207 ь водной соляной кислоты до рН 2-3. Выпавший целевой продукт фильтруют, промывают водой и сушат. Вынад 96.(57) Использование: при получении светочувствительных полимеров. Сущность; Усовершенствованный способ получения -цианкоричной кислоты. Выход целевого продукта 93 - 96;( Реагент 1: этиловый эфир циануксусной кислоты. Реагент 2: водный раствор гидроокиси натрия. Реагент 3: бензальдегид. Условия реакции: этиловый эфир циануксусной кислоты обрабатывают водным раствором гидроокиси натрия и затем полученный водный раствор натриевой соли циануксусной кислоты обрабатывают бензальдегидом в присутствии водной гидроокиси натрия, при температуре 20 - 40 С. после чего добавляют к смеси водную 15- 20-ную соляную кислоту до рН 2-3. Выпавший целевой продукт отфильтровывают, промывают водой, сушат. Отличием предложенного способа является получение водного раствора натриевой соли циануксусной кислоты взаимодействием этилового эфира циануксусной кислоты с водным раствором гидроокиси натрия с последующей обработкой водного раствора бензальдегидом при 20 - 40 С и добавлением 15-20% водной соляной кислоты,а-Цианэтилацетат, используемый в предлагаемом способе. вырабатывается промышленностью,Температурные пределы установлены экспериментально, Проведение реакции при температуре ниже 20 С не позволяет достигнуть полной конверсии бензальдегида или значительно увеличивает длительность процесса. При температуре выше 40 С целевой продукт может иметь слегка розовый оттенок и содержать примеси.П р и м е р,1. К смеси 226,3 г (2 моль) этилцианацетата и 40 мл Н 20 при переме1825783 Формула изобретения Составитель М. МеркуловаРедактор Т. Никольская Техред М. Моргентал Корректор Я. Обручар Заказ 2305 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 шивании приливают 400 г 20 -ного МаОН, геремешивают в течение 1 ч при 20"С, в один прием прибавляют 600 г 2 -ного МаОН и 195,3 г (1,84 моль) бензальдегида и продолжают перемешивание реакционной смеси до полной конверсии бензальдегида (1 ч) при 20 С. Реакционную смесь выфивают в 800 мл разбавленной(1;1) соляной кислоты и таким же раствором доводят рН до 2 - 3. Выделившуюся а-цианкоричную кислоту фильтруют, промывают несколько раз водой, сушат, Получают хроматографически чистое белое кристаллическое вещество. Выход 306 г (96%, считая на бензальдегид).П р и м е р 2, Синтез проводят по методике примера 1, После прибавления бензальдегида реакционную смесь перемешивают до полной конверсии бенэальдегида (40 мин) при 40 С, Выход 297 г (93 О ).П р и м е р 3. Синтез проводят по методике примера 1, После прибавления бенэальдегида реакционную смесь перемешивают до полной конверсии бенэальдегида (50 мин) при 30 С. Выход 303 г (95%). Как видно из приведенных примеров,предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 93-96, против 65-70 в известном способе и не требует 5 использования токсичного цианистого натрия. 10 Способ получения а-цианкоричной кислоты путем получения водного раствора натриевой соли циануксусной кислоты, обработкой его бензальдегидом в присутствии гидроокиси натрия и добавлением соля- "5 ной кислоты с последующим выделениемцелевого продукта фильтрованием, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, водный раствор натриевой соли циа нуксусной кислоты получают путемгидролиэа этилового эфира циануксусной кислоты водной гидроокисью натрия, полученный раствор обрабатывают бензальдегидом при 20 - 40 С и добавляют 15-20 -ную соляную кислоту до рН 2-3,