Способ получения 1-винил-бензимидазол-2-она
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1225839
Авторы: Абрамова, Скворцова, Тржцинская
Текст
(71) Иркутский институт органхимии СО АН СССР(56) Абрамова Н.Д., ТржцинскаСкворцова Г.Г. Окисление винилпроизводных бензимидазол-тиХГС, 1975, У 12, с. 1670- 167 151) 4 . С 07 Э 235/26 на основе 1-винилвинилтиобензимидаэола, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что с целью упрощения технологии процесса и повьппения выхода целе вого продукта, 1-винил-винилтиобензнмидазол подвергают взаимодействию с двух-, трехкратным избытком щелочи в бутиловом или амиловом спир те при кипении реакционной смеси,2. Способ по п,1, о т л и ч а ю " щ и й с я тем, что в качестве щелочи используют БаОН или КОН.Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1- винилбензимидазол-она формулы С 67,42; 2содержащего активные функциональныегруппы, и может найти применениекак полупродукт для органическогосинтеза,Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевогопродукта,Пр и м е р 1. Синтез 1-винилбензимидазол-она в бутиловом спирте,В 10 мл бутанола растворяют1,01 г (0,005 моль) 1-винил-винилтиобензимидазола и добавляют 0,6 г(0,015 моль) ИаОН, Смесь кипятят 6 чПосле охлаждения реакционную смесьпропускают через слой А 1 О, дляочистки от щелочи, отгоняют спирт.Твердый остаток перекристаллизовывают из бензола. Получают 0,56 г(70%) 1-винилбензимидазол-она,т,пл. 152-153 С.Найдено,%: С 67,41; Н 5,02;И 17,56.С 9 нвиаоВычислено, %: Н 5,03;И 17,48.П р и м е р 2, Синтез 1-винилбензимидазол-она в амиловомспирте,В 10 мл амилового спирта растворяют 1,01 г (0,005 моль) 1-винилвинилтиобензимидазола и добавляют0,6 (0,01 моль) КОН, После аналогичной обработки получают 0,6 г (75%)продукта, т.пл, 152-153 С.П р и м е р 3 (сравнительный).Синтез 1-винилбензимидазол-она вметаноле,1,01 г (0,005 моль) 1-винилвинилтиобензимидазола растворяют в10 мл метанола и добавляют 0,6 г(0,015 моль) МаОН, Смесь кипятят6 ч. После аналогичной обработки получают 0,2 г (25%) продукта,т.пл, 152-153 С,П р и м е р 4 (сравнительный).Синтез 1-винилбензимидазол-она вгексиловом спирте.Реакцию проводят аналогично в гексиловом спирте при его кипении. После обработки получают 0,4 г (50%) продукта, т,пл. 152-153 С.П р и м е р 5 (сравнительный), Синтез 1-винил-бензимидазол-она при эквимолярном соотношении исходных реагентов.К раствору 1,01 г (0,005 моль) 1-винил-винилтиобенэимидазола в бутиловом спирте добавляют 0,2 г (0,005 моль) ИаОН. После аналогичной обработки выделяют 0,4 г (50%) продукта, т.пл, 152-153 С. 5 1.Винилбензимидазол-он белое токристаллическое вещество, т.пл. 152- 153 С. Структура его подтверждена данными ИК-, ПИР-спектроскопии и элементного анализа.ИК-спектр, см : 1720 (С=О); 1640 (С=С); 3300-2700 (ассоциир. ИН). Протоны винильной группы образуют спиновую систему АЮХ(8 5,00;Зь 5,57;7, 13 м.д.). В спектре ПИР имеется также мультиплет ароматических протонов при о 7, 12 м.д, и сигнал про на иминогруппы при 3 10,6 м.д.,В метаноле выход 1-винилбензими 1дазол"2-она составляет 25%.С увеличением температуры кипения спирта (и соответственно температуры реакции) выход продукта растет и достигает максимального значения (70-75%) в бутиловом и амиловом спиртах. В гексиловом спирте выход снижается до 50%, что обусловлено побочными процессами, протекающими при повышенной температуре, Однако при эквимолярном соотношении дивинильного производного и щелочи даже в бутиловом и амиловом спиртах выход не превышает 50%, Поэтому реакцию целесообразно проводить при двух-, трехкратном избытке щелочи. Дальнейшее увеличение количества щелочи не способствует увеличению выхода 1-винилбензимидазол-она, а лишь затрудняет обработку реакционной смеси.Преимуществами предлагаемого способа по сравнению с известным являются доступность исходного сырья и экономичность, высокий выход и степень чистоты продукта, селективность процесса, сокращение времени реакции Кроме того, способ является технологичным и в случае необходимости мо-, жет быть легко внедрен в промышленность
СмотретьЗаявка
3819296, 05.12.1984
ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР
СКВОРЦОВА ГАЛИНА ГЕОРГИЕВНА, АБРАМОВА НИНА ДМИТРИЕВНА, ТРЖЦИНСКАЯ БЭЛЛА ВАДИМОВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 235/26
Метки: 1-винил-бензимидазол-2-она
Опубликовано: 23.04.1986
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1225839-sposob-polucheniya-1-vinil-benzimidazol-2-ona.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-винил-бензимидазол-2-она</a>
Предыдущий патент: Способ выделения карбазола
Следующий патент: Способ получения замещенных спирооксетанов с борнановым циклом
Случайный патент: Пневматический молоток